(E)-3-(4-acetylphenyl)acrylic acid | 116868-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(4-acetylphenyl)acrylic acid
• 英文别名: trans-p-acetylcinnamic acid；4-Acetylcinnamic acid；(E)-3-(4-acetylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 116868-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: UWGWQGQPCBDJGT-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-acetylphenyl)acrylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-acetyl cinnamic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxybenzimidazole inhibitors of ExsA MAR transcription factor in Pseudomonas aeruginosa: In vitro anti-virulence activity and metabolic stability

  摘要：

  ExsA is a multiple adaptational response (MAR) transcription factor, regulating the expression of a virulence determinant, the type III secretion system (T3SS) in Pseudomonas aeruginosa. Non-cytotoxic, non-antibacterial N-hydroxybenzimidazoles were identified as effective inhibitors of ExsA-DNA binding, and their potential utility as anti-virulence agents for P. aeruginosa was demonstrated in a whole cell assay. Select N-hydroxybenzimidazole inhibitors were stable in an in vitro human liver microsomal assay. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.014
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 di-(3-methylphenyl)phosphinopolystyrene palladium catalyst 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(E)-3-(4-acetylphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  高效可重复使用的由二芳基膦基聚苯乙烯负载的钯催化剂用于CC键形成交叉偶联反应

  摘要：

  描述了可重复使用的由二芳基膦基聚苯乙烯负载的钯催化剂3a – j的短而通用的合成方法。双（Ô甲苯基）膦基催化剂3B是用于铃木和的Sonogashira交叉偶联特别有效的，而双（米间-甲苯基）膦基催化剂3C是对Heck反应中最活跃的催化剂。偶联是在无水反应条件下进行的，仅需少量负载的钯即可（对于铃木宫浦来说，为0.5 mequivs；对于Sonogashira，为1.0 mequiv。对于Heck反应而言，为0.5 mequivs就足够了）。催化剂3a–j 通过过滤回收的废料可以重复使用四次以上，而不会降低效率。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600503

文献信息

• Oxime‐derived palladacycle Immobilized in an Ionic Liquid Brush as an Efficient and Reusable Catalyst for Mozoroki‐Heck Reaction in Neat Water
  作者：Rong Wang、Shan Li、Jing Li、Junfa Wei

  DOI：10.1002/aoc.5226

  日期：2019.11

  An efficient and reusable heterogeneous catalyst with oxime‐derived palladacycle immobilized in an ionic liquid brush has been synthesized and an environmentally‐friendly procedure have been developed for coupling aryl iodides and bromides with acrylic acid. These reactions were conducted in neat water under aerobic conditions with water‐insoluble or even solid aryl halides and they proceeded smoothly

  合成了一种高效且可重复使用的多相催化剂，该方法具有固定在离子液体刷中的肟衍生的钯环化合物，并开发了一种环境友好的程序，用于将芳基碘化物和溴化物与丙烯酸偶联。这些反应在有氧条件下的纯净水中与水不溶性或什至固体芳基卤化物一起进行，反应平稳，清洁，无需任何有机助溶剂或其他添加剂。离子液体刷可以很容易地回收并至少重复使用五次，而不会显着降低活性。该方案具有产量高，环境友好和催化剂可循环利用的优点。
• Magnetic polymer nanocomposite-supported Pd: an efficient and reusable catalyst for the Heck and Suzuki reactions in water
  作者：Dongfang Wang、Wendong Liu、Fengling Bian、Wei Yu

  DOI：10.1039/c4nj01581a

  日期：——

  Fe3O4@undecylenic acid. Pd2+ was then immobilized on this magnetic nanocomposite to form the magnetic Fe3O4@PUVS-Pd catalyst. This catalyst exhibited excellent catalytic activity for the Heck and Suzuki coupling reactions in water, and could be simply separated by using a permanent magnet. The supported catalyst could be used consecutively for six runs without significant loss of catalytic activity.

  一种新的类型的磁响应聚合物纳米复合材料的铁3 ö 4 @poly（十一酸共-4-乙烯基吡啶共-sodium丙烯酸酯）（铁3 ö 4 @PUVS）通过4-乙烯基吡啶的自由基聚合来合成（4-VP）与丙烯酸钠（SAA）和Fe 3 O 4十一碳烯酸。然后将Pd 2+固定在该磁性纳米复合材料上以形成磁性Fe 3 O 4@ PUVS-Pd催化剂。该催化剂对水中的Heck和Suzuki偶联反应表现出出色的催化活性，可以通过使用永磁体简单地分离。负载的催化剂可连续使用六次，而催化活性没有明显损失。
• Visible-light-enabled denitrative carboxylation of β-nitrostyrenes: a direct photocatalytic approach to cinnamic acids
  作者：Shubhangi Tripathi、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c7nj04578f

  日期：——

  The first workable application of β-nitrostyrenes and CBr4 as coupling partners for a highly stereoselective synthesis of (E)-cinnamic acids under visible light photoredox catalysis is reported. The reaction involves a radical denitrative tribromomethylation/hydrolysis cascade to afford (E)-cinnamic acids in excellent yields at room temperature in a one-pot procedure. Moreover, the implementation of

  据报道，在可见光光氧化还原催化下，β-硝基苯乙烯和CBr 4作为偶联伴侣在（E）-肉桂酸的高度立体选择性合成中的首次可行应用。该反应涉及自由基脱氮三溴甲基化/水解级联反应，以一锅法在室温下以优异的产率得到（E）-肉桂酸。此外，将可见光用作清洁且廉价的能源，并将CBr 4用作羧基的潜在来源，可使该方案与当今有机合成的情况相吻合。
• An efficient Pd–NHC catalyst system in situ generated from Na₂PdCl₄ and PEG-functionalized imidazolium salts for Mizoroki–Heck reactions in water
  作者：Nan Sun、Meng Chen、Liqun Jin、Wei Zhao、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.3762/bjoc.13.168

  日期：——

  PEG-functionalized imidazolium salts L1-L3 were designed and prepared from commercially available materials via a simple method. Their corresponding water soluble Pd-NHC catalysts, in situ generated from the imidazolium salts L1-L3 and Na2PdCl4 in water, showed impressive catalytic activity for aqueous Mizoroki-Heck reactions. The kinetic study revealed that the Pd catalyst derived from the imidazolium salt L1

  设计了三种PEG官能化的咪唑鎓盐L1-L3，并通过一种简单的方法由市售材料制备。由水中的咪唑盐L1-L3和Na2PdCl4原位生成的其相应的水溶性Pd-NHC催化剂显示出对Mizoroki-Heck水溶液的催化活性。动力学研究表明，在咪唑环的N3原子上带有吡啶-2-甲基取代基的咪唑鎓盐L1衍生的Pd催化剂表现出最佳的催化活性。在最佳条件下，使用催化剂TON高达10,000的各种芳基溴化物和烯烃，可以以良好或优异的收率获得各种各样的取代烯烃。
• PdCl₂(1-methylimidazole)₂-catalysed Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck Reactions Performed in Neat Water
  作者：Yao Li、Xiao-Fang Lin、Meng-Yuan Liu、Lu-Lu Zhang、Ai-Ping Jin、Jian-Mei Lu

  DOI：10.3184/174751913x13662179283121

  日期：2013.5

  PdCl2(1-methylimidazole)2 was an effective catalyst in neat water for the Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck reactions of aryl bromides and iodides with, respectively, arylboronic acids and acrylic acid. Under optimal conditions, the products, variously substituted biphenyls and monosubstituted trans-cinnamic acids, respectively, were formed in good to almost quantitative yields.

  PdCl2(1-甲基咪唑)2 在纯水中是一种有效的催化剂，用于芳基溴化物和碘化物分别与芳基硼酸和丙烯酸的 Suzuki-Miyaura 和 Mizoroki-Heck 反应。在最佳条件下，产物，不同取代的联苯和单取代的反式肉桂酸，分别以良好到几乎定量的产率形成。