methyl 2-[(pyridinecarbonyl)amino]benzoate | 69873-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(pyridinecarbonyl)amino]benzoate
• 英文别名: methyl N-(2-pyridinecarbonyl)anthranilate；methyl 2-(picolinamido)benzoate；N-(pyridine-2-carbonyl)-anthranilic acid methyl ester；N-(Pyridin-2-carbonyl)-anthranilsaeure-methylester；Methyl 2-(pyridine-2-carbonylamino)benzoate
• CAS: 69873-67-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD05155940
• 分子量: 256.261
• InChiKey: RBQHWJNMNDXRNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  341.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(pyridinecarbonyl)amino]benzoate 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 N-(2-pyridinecarbonyl)-o-aminobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸衍生的席夫碱的非手性镍 (II) 配合物的不对称相转移催化烷基化合成 α-氨基酸

  摘要：

  非手性、抗磁性 Ni(II) 配合物 1 和 3 由 Ni(II) 盐和席夫碱合成，分别由甘氨酸和 PBP (7) 和 PBA (11) 在 MeONa/MeOH 溶液中生成。必要的羰基衍生剂吡啶-2-羧酸（2-苯甲酰基-苯基）-酰胺 7（PBP）和吡啶-2-羧酸（2-甲酰基-苯基）-酰胺 11（PBA）很容易从吡啶甲酸中制备。酸和邻氨基二苯甲酮或吡啶甲酸和邻氨基苯甲酸甲酯，分别。1 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。发现配合物 1 和 3 在 PTC 条件下，在 β-萘酚或苄基三乙基溴化铵作为催化剂存在下，与卤代烷进行 C-烷基化，分别得到单-和双-烷基化产物。在温和条件下用 HCl 水溶液分解复合物，得到所需的氨基酸，并回收 PBP 和 PBA。在 PTC 条件下，在 10% mol (S)-或 (R)-2-hydroxy-2'-amino-1,1'-binaphthyl 31a (NOBIN

  DOI：

  10.1021/ja035465e
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到methyl 2-[(pyridinecarbonyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸衍生的席夫碱的非手性镍 (II) 配合物的不对称相转移催化烷基化合成 α-氨基酸

  摘要：

  非手性、抗磁性 Ni(II) 配合物 1 和 3 由 Ni(II) 盐和席夫碱合成，分别由甘氨酸和 PBP (7) 和 PBA (11) 在 MeONa/MeOH 溶液中生成。必要的羰基衍生剂吡啶-2-羧酸（2-苯甲酰基-苯基）-酰胺 7（PBP）和吡啶-2-羧酸（2-甲酰基-苯基）-酰胺 11（PBA）很容易从吡啶甲酸中制备。酸和邻氨基二苯甲酮或吡啶甲酸和邻氨基苯甲酸甲酯，分别。1 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。发现配合物 1 和 3 在 PTC 条件下，在 β-萘酚或苄基三乙基溴化铵作为催化剂存在下，与卤代烷进行 C-烷基化，分别得到单-和双-烷基化产物。在温和条件下用 HCl 水溶液分解复合物，得到所需的氨基酸，并回收 PBP 和 PBA。在 PTC 条件下，在 10% mol (S)-或 (R)-2-hydroxy-2'-amino-1,1'-binaphthyl 31a (NOBIN

  DOI：

  10.1021/ja035465e

文献信息

• Synthesis of Benzyl Esters via Functionalization of Multiple C–H Bonds by Palladium Catalysis
  作者：Danyang Li、Ming Yu、Jitan Zhang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02518

  日期：2015.11.6

  A highly efficient, selective synthesis of benzyl esters by palladium catalysis is developed through the bidentate directing group assisted functionalization of multiple C(sp3)–H bonds.

  通过双齿指导基团辅助多个C（sp 3）-H键的官能化，开发了一种高效，选择性地通过钯催化合成苄基酯的方法。
• Fungicidal Activity of<i>N</i>-Benzoylanthranilates and Related Compounds
  作者：Osamu Kirino、Shigeo Yamamoto、Toshiro Kato

  DOI：10.1080/00021369.1980.10864289

  日期：1980.9

  Methyl N-(substituted benzoyl)anthranilates were found to possess inhibitory activity against the powdery mildew of cucumber caused by Sphaerotheca fuliginea. Both the anthranilate and the N-benzoyl moieties were essential for this type of fungicidal activity. Substitution at the 2- and 4-positions of the N-benzoyl group was unfavorable to the activity except for the 4-methoxy group. Substitution at the 3-position varied the fungicidal activity to various extents. The variation in the activity of 3-substituted derivatives was analyzed quantitatively with substituent parameters and regression analysis indicating that the variation in the steric dimension of substituents was most responsible for the activity.

  甲基N-(取代苯甲酰基)邻氨基苯甲酸酯被发现对瓜类白粉病具有抑制活性，该病由单丝壳属的真菌引起。邻氨基苯甲酸和N-苯甲酰基对于这种类型的杀菌活性都是必不可少的。N-苯甲酰基的2位和4位取代不利于活性，除非是4-甲氧基。3位取代会以不同程度改变杀菌活性。通过对取代基参数的定量分析和回归分析表明，取代基的空间尺寸变化最能够解释活性的变化。
• An efficient synthesis of 2,3-diaryl (3H)-quinazolin-4-ones via imidoyl chlorides
  作者：Andrew Kalusa、Nicola Chessum、Keith Jones

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.091

  日期：2008.10

  A practical and efficient three step synthetic route to 2,3-diaryl (3H)-quinazolin-4-ones has been developed. The key step involves microwave-assisted condensation of an imidoyl chloride with an aryl amine. This methodology affords the products cleanly and in high yields.

  已开发出实用且有效的三步合成路线，以合成2,3-二芳基（3 H）-喹唑啉-4-酮。关键步骤涉及亚氨酰氯与芳基胺的微波辅助缩合。这种方法可以清洁，高产地提供产品。
• Exploring the Dual Inhibitory Activity of Novel Anthranilic Acid Derivatives towards α-Glucosidase and Glycogen Phosphorylase Antidiabetic Targets: Design, In Vitro Enzyme Assay, and Docking Studies
  作者：Saleh Ihmaid

  DOI：10.3390/molecules23061304

  日期：——

  their inhibitory activity against two interesting antidiabetic targets, α-glucosidase and glycogen phosphorylase enzymes. Different instrumental analytical tools were applied in identification and conformation of their structures like; 13C NMR, ¹H NMR and elemental analysis. The screening of the novel compounds showed potent inhibitory activity with nanomolar concentration values. The most active compounds

  设计，合成了一些新的邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物3a⁻e，5a⁻c和7a⁻d，并评估了它们对两种有趣的抗糖尿病靶标α-葡萄糖苷酶和糖原磷酸化酶的抑制活性。不同的仪器分析工具被用于识别和构象其结构，例如：13 C NMR，1 H NMR和元素分析。新化合物的筛选显示出具有纳摩尔浓度值的有效抑制活性。活性最高的化合物（5c）和（7b）对α-葡萄糖苷酶和糖原磷酸化酶的抑制活性最高，分别为IC50 = 0.01247±0.01 µM和IC50 = 0.01372±0.03 µM。此外，对DTZ诱发的糖尿病大鼠进行了高效α-葡萄糖苷酶抑制剂（7b）的体内试验，与参考药物相比，血糖水平显着降低。此外，进行了分子对接研究，以帮助了解最活跃的类似物与这两种酶的结合相互作用。从分子建模获得的数据与从生物学筛选获得的数据相关。这些数据表明这些新合成的化合物具有相当大的抗糖尿病活性。从分子模型获得的数据与从生物学筛
• Ag-Catalyzed Practical Synthesis of <i>N</i>-Acyl Anthranilic Acids from Anthranils and Carboxylic Acids
  作者：Changshu Wu、Yang Gao、Yanping Huo、Xianwei Li、Qian Chen、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02586

  日期：2024.3.1

  A practical synthesis of valuable N-acyl anthranilic acids has been achieved via a silver-catalyzed imino-ketene generation from readily available anthranils and carboxylic acids. A wide range of carboxylic acids including sterically demanding aliphatic carboxylic acids, aromatic carboxylic acids, acrylic acids, and amino acids are compatible in this reaction. Moreover, this method can be used to modify

  通过银催化从容易获得的邻氨基苯甲酸和羧酸生成亚氨基乙烯酮，实现了有价值的N-酰基邻氨基苯甲酸的实际合成。多种羧酸，包括空间要求高的脂肪族羧酸、芳香族羧酸、丙烯酸和氨基酸，都适合该反应。此外，该方法还可用于修饰药物分子和天然产物，例如布洛芬、丙磺舒和乙酰甘氨酸。