N-(2-pyridinecarbonyl)-o-aminobenzaldehyde | 68870-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridinecarbonyl)-o-aminobenzaldehyde
• 英文别名: pyridine-2-carboxylic acid(2-formylphenyl)amide；N-(2-formylphenyl)picolinamide；2-{(N-pyridinecarbonyl)amino}benzaldehyde；N-(2-formylphenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 68870-65-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: QMQBPVGHXNKESS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  323.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridinecarbonyl)-o-aminobenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-(benzyloxymethyl)phenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化多个C–H键官能化合成苄基酯

  摘要：

  通过双齿指导基团辅助多个C（sp 3）-H键的官能化，开发了一种高效，选择性地通过钯催化合成苄基酯的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02518
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 N-(2-pyridinecarbonyl)-o-aminobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸衍生的席夫碱的非手性镍 (II) 配合物的不对称相转移催化烷基化合成 α-氨基酸

  摘要：

  非手性、抗磁性 Ni(II) 配合物 1 和 3 由 Ni(II) 盐和席夫碱合成，分别由甘氨酸和 PBP (7) 和 PBA (11) 在 MeONa/MeOH 溶液中生成。必要的羰基衍生剂吡啶-2-羧酸（2-苯甲酰基-苯基）-酰胺 7（PBP）和吡啶-2-羧酸（2-甲酰基-苯基）-酰胺 11（PBA）很容易从吡啶甲酸中制备。酸和邻氨基二苯甲酮或吡啶甲酸和邻氨基苯甲酸甲酯，分别。1 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。发现配合物 1 和 3 在 PTC 条件下，在 β-萘酚或苄基三乙基溴化铵作为催化剂存在下，与卤代烷进行 C-烷基化，分别得到单-和双-烷基化产物。在温和条件下用 HCl 水溶液分解复合物，得到所需的氨基酸，并回收 PBP 和 PBA。在 PTC 条件下，在 10% mol (S)-或 (R)-2-hydroxy-2'-amino-1,1'-binaphthyl 31a (NOBIN

  DOI：

  10.1021/ja035465e

文献信息

• Transition metal complexes ? A new class of catalysts of interfacial alkylation for the asymmetrical synthesis of ?-amino acids
  作者：Yu. N. Belokon'、V. I. Maleev、S. O. Videnskaya、M. B. Saporovskaya、V. A. Tsyryapkin、V. M. Belikov

  DOI：10.1007/bf00959641

  日期：1991.1

  A new class of catalysts of interfacial asymmetrical alkylation is suggested for the synthesis of alpha-amino acids - positively charged complexes of the transition metals Cu(II), Ni(II), and Pd(II). These complexes consist of several fragments, by variation of which the structure of the catalysts can readily be modified. The complexes are chiral on account of (S)proline derivatives contained in them as one of the fragments. The catalyst complexes (C) were used in the alkylation of amino acid fragments of Ni(II) complexes of the Schiff base of glycine with N-(2-pyridinecarbonyl)-o-aminobenzophenone (Ni-PBP-Gly) and the Schiff base of alanine with N-(2-pyridinecarbonyl)-o-aminobenzaldehyde (Ni-PBA-Ala) under interfacial conditions. After decomposition of the alkylated complexes, phenylalanine and alpha-methyl-phenylalanine were isolated with yields of 33-87% and optical purity (o.p.) from 3 to 21%, depending on the C used.