2-(picolinamido)benzoic acid | 58668-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(picolinamido)benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 2-[(2-pyridinylcarbonyl)amino]-；2-(pyridine-2-carbonylamino)benzoic acid
• CAS: 58668-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD09043056
• 分子量: 242.234
• InChiKey: VWWOTSGZCPYMNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  362.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(picolinamido)benzoic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-吡啶-2-基-1H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Lee, Eung Seok; Son, Jong Keun; Na, Young Hwa, Heterocyclic Communications, 2004, vol. 10, # 4-5, p. 325 - 330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 氯仿 作用下， 生成 2-(picolinamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Meyer; Graf, Biochemische Zeitschrift, 1930, vol. 229, p. 154,156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru-Based Complexes as Heterogeneous Potential Catalysts for the Amidation of Aldehydes and Nitriles in Neat Water
  作者：Wael Abdelgayed Ahmed Arafa

  DOI：10.1246/bcsj.20200071

  日期：2020.9.15

  Five novel heterogeneous mononuclear complex-anchored Ru(III) have been efficiently sono-synthesized and characterized by utilizing several analytical techniques. The assembled complexes could be utilized as effective, robust and recyclable (up to eight consecutive runs) catalysts for one-pot transformation of a vast array of nitriles and aldehydes to primary amides in H2O under aerobic conditions. Moreover, some unreported di- and tetra-amide derivatives were obtained also under the optimal conditions. The results of ICP/OES analysis demonstrated that there is no detected leaching of the recycled catalyst, which suggests the real heterogeneity of the present protocol. The present Ru-complexes exhibited superiority compared to other reported catalysts for amide preparation in terms of low catalyst load, short reaction time, low operating temperature, no hazardous additives required, and high values of TON (990) and TOF (1980 h−1).

  摘要 利用多种分析技术高效地超声合成了五种新型异质单核络合物锚定 Ru（III），并对其进行了表征。在有氧条件下，这些组装好的配合物可作为有效、稳定和可循环（最多可连续运行八次）的催化剂，用于在 H2O 中将大量腈类和醛类化合物一锅转化为伯胺。此外，在最佳条件下还获得了一些未报道过的二酰胺和四酰胺衍生物。ICP/OES 分析结果表明，没有检测到回收催化剂的沥滤现象，这表明本方案具有真正的异质性。与其他已报道的酰胺制备催化剂相比，本发明的 Ru 复合物具有催化剂载量低、反应时间短、操作温度低、无需有害添加剂、TON 值（990）和 TOF 值（1980 h-1）高等优点。
• Synthesis of Benzyl Esters via Functionalization of Multiple C–H Bonds by Palladium Catalysis
  作者：Danyang Li、Ming Yu、Jitan Zhang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02518

  日期：2015.11.6

  A highly efficient, selective synthesis of benzyl esters by palladium catalysis is developed through the bidentate directing group assisted functionalization of multiple C(sp3)–H bonds.

  通过双齿指导基团辅助多个C（sp 3）-H键的官能化，开发了一种高效，选择性地通过钯催化合成苄基酯的方法。
• Metal complexes containing the monoanion, dianion and the neutral form of the ligand N-(2-carboxylphenyl)pyridine-2′-carboxamide
  作者：Vagelis Hondrellis、Themistoclis Kabanos、Spyros P. Perlepes、John M. Tsangaris

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85554-1

  日期：1987.4

  New complexes of the formulae M(LH)2·nH2O (M = Co, Ni, Cu, Zn; n = 2, 2.5, 3), Cu2(LH)2L· 3H2O, PdL·H2O, Pt3(LH)4L·7H2O, M2(LH)2(OH)2· nH2O (M = Co, Ni, Zn; n = 2, 4), CuL, M(LH2)2Cl2· EtOH (M = Co, Cu; EtOH = ethanol), Ni(LH2)2Cl2· EtOH·H2O, M(LH2)2X2 (M = Co, Ni; X = NCS, ONO2), Zn(LH2)2(NO3)2, Zn(LH2)(LH)Cl, Cu(LH2)- (LH)NO3 and Cu3(LH)3L(NO3), where LH2=N-(2- carboxylphenyl)pyridine-2′-carboxamide

  分子式为M（LH）2 · n H 2 O的新配合物（M = Co，Ni，Cu，Zn；n = 2、2.5、3），Cu 2（LH）2 L·3H 2 O，PdL·H 2 O，Pt 3（LH）4 L·7H 2 O，M 2（LH）2（OH）2 · n H 2 O（M = Co，Ni，Zn; n = 2，4），CuL，M（ LH 2）2 Cl 2 ·EtOH（M = Co，Cu; EtOH =乙醇），Ni（LH 2）2 Cl 2 ·EtOH·H2O，M（LH2）2 X 2（M = Co，Ni; X = NCS，ONO 2），Zn（LH 2）2（NO 3）2，Zn（LH 2）（LH）Cl，Cu（LH 2）-（LH ）NO 3和Cu 3（LH）3 L（NO 3），其中LH 2＝N-（2-羧基苯基）吡啶-2'-羧酰胺已被分离。通过元素分析，电导率测量，磁矩和光谱（IR，11 H NMR和电子）研究。固态制备
• Ag-Catalyzed Practical Synthesis of <i>N</i>-Acyl Anthranilic Acids from Anthranils and Carboxylic Acids
  作者：Changshu Wu、Yang Gao、Yanping Huo、Xianwei Li、Qian Chen、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02586

  日期：2024.3.1

  A practical synthesis of valuable N-acyl anthranilic acids has been achieved via a silver-catalyzed imino-ketene generation from readily available anthranils and carboxylic acids. A wide range of carboxylic acids including sterically demanding aliphatic carboxylic acids, aromatic carboxylic acids, acrylic acids, and amino acids are compatible in this reaction. Moreover, this method can be used to modify

  通过银催化从容易获得的邻氨基苯甲酸和羧酸生成亚氨基乙烯酮，实现了有价值的N-酰基邻氨基苯甲酸的实际合成。多种羧酸，包括空间要求高的脂肪族羧酸、芳香族羧酸、丙烯酸和氨基酸，都适合该反应。此外，该方法还可用于修饰药物分子和天然产物，例如布洛芬、丙磺舒和乙酰甘氨酸。
• Perlepes, S. P.; Lazaridou, V.; Tsangaris, J. M., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1989, vol. 19, p. 841 - 870
  作者：Perlepes, S. P.、Lazaridou, V.、Tsangaris, J. M.

  DOI：——

  日期：——