(+/-)-2-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)ethanol | 200880-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)ethanol；2-(1,8-Diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)-ethanol；2-(1,8-diethyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)ethanol
• CAS: 200880-25-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: IFMKEMYYSBDUOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)ethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R)-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  New enzymatic and chemical approaches to enantiopure etodolac

  摘要：

  (+)和(-)异构体的托美汀是通过经典的解析方法制备的，具体是通过与(+)和(-)-α-甲基苄胺形成对映异构盐并在结晶过程中解析对映体，同时也是通过对由脂肪酶催化的对映纯托美汀3的对映异构体的修饰。通过对从对映纯醋酸盐(+)4获得的(+)3的4-溴苯甲酸衍生物进行X射线衍射分析，我们确定了(-)-托美汀的绝对(R)构型。© 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10242-3
• 作为产物：
  描述：

  依托度酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(+/-)-2-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,2,3-三唑-依托度酸杂合体作为有效的抗癌分子†

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的1,2,3-三唑-依托度酸杂化物（6a–l）作为有效的抗癌分子。该合成强烈依赖于惠斯根在依托度酸叠氮化物3和取代的末端炔烃5a-1之间的1,3-偶极环加成反应。与其他有机助溶剂体系相比，将CH 2 Cl 2与H 2 O用作助溶剂可提高反应速率，并提供相应的1,2,3-三唑-依托度酸杂化物（6a-1）。 。筛选所有化合物的体外抗人A549细胞系和化合物6e，6f，与市售药物阿霉素相比，发现6h，6j和6l是最好的抗癌分子。

  DOI：

  10.1039/c6ra28525b

文献信息

• DRUG DERIVATIVES
  申请人：Craighead Mark

  公开号：US20130225594A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to derivatives of known active pharmaceutical compounds. These derivatives are differentiated from the parent active compound by virtue of being redox derivatives of the active compound. This means that one or more of the functional groups in the active compound has been converted to another group in one or more reactions which may be considered to represent a change of oxidation state. We refer to these compounds generally as redox derivatives. The derivatives of the invention may be related to the original parent active pharmaceutical compound by only a single step transformation, or may be related via several synthetic steps including one or more changes of oxidation state. In certain cases, the functional group obtained after two or more transformations may be in the same oxidation state as the parent active compound (and we include these compounds in our definition of redox derivatives). In other cases, the oxidation state of the derivative of the invention may be regarded as being different from that of the parent compound. In many cases, the compounds of the invention have inherent therapeutic activity on their own account. In some cases, this activity relative to the same target or targets of the parent compound is as good as or better than the activity which the parent compound has against the target or targets.

  本发明涉及已知活性药物化合物的衍生物。这些衍生物通过是活性化合物的氧化还原衍生物与母体活性化合物相区别。这意味着活性化合物中的一个或多个官能团已转化为另一组，在一项或多项反应中，这可以被认为代表氧化态的变化。我们通常将这些化合物称为氧化还原衍生物。发明中的衍生物可能与原始母体活性药物化合物仅通过单一步骤转换有关，或者可能通过包括一个或多个氧化态变化的几个合成步骤与之相关。在某些情况下，经过两个或更多转换后获得的官能团可能与母体活性化合物处于相同的氧化态（我们将这些化合物包括在我们的氧化还原衍生物定义中）。在其他情况下，发明的衍生物的氧化态可以被认为是与母体化合物不同的。在许多情况下，发明中的化合物本身就具有固有的治疗活性。在某些情况下，相对于母体化合物的相同靶点或靶点，这种活性与母体化合物针对该靶点或靶点的活性一样好或更好。
• Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of Etodolac via a Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Shuji Akai、Hiroyuki Nemoto、Masahiro Egi

  DOI：10.3987/com-08-s(n)118

  日期：——

  The efficient preparation of both enantiomers of etodolac 1 was achieved by the lipase-catalyzed kinetic resolution of the racemic primary alcohol (±)-2 followed by chemoselective oxidation.

  通过脂肪酶催化的外消旋伯醇 (±)-2 的动力学拆分，然后进行化学选择性氧化，可以有效制备依托度酸 1 的两种对映异构体。
• Indole compounds useful for the treatment of cancer
  申请人：Carson A. Dennis

  公开号：US20050239752A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention provides novel indole derivatives useful to inhibit cancer or sensitize cancer cells to chemotherapeutic agents, radiation or other anti-cancer treatments.

  本发明提供了新型吲哚衍生物，可用于抑制癌症或使癌细胞对化疗药物、放射线或其他抗癌治疗敏感。
• Indole derivatives
  申请人：Chao Qi

  公开号：US20060160876A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Provided herein are indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本文提供吲哚衍生物、包含它们的药物组合物、使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。
• Multiple myeloma treatments
  申请人：Anderson C. Kenneth

  公开号：US20060166947A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Provided herein are methods for treating refractory or resistant multiple myeloma in a subject using indole derivatives.

  本文提供了使用吲哚衍生物治疗难治性或耐药性多发性骨髓瘤的方法。