2-[1,1-dioxide-3-oxo-1,2-benzisothiazole-2(3H)-yl] acetic acid chloride | 61020-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[1,1-dioxide-3-oxo-1,2-benzisothiazole-2(3H)-yl] acetic acid chloride
• 英文别名: N-(saccharinyl)-acetic acid chloride；saccharinylacetic acid chloride；3-oxo-1,2-benzisothiazole-2(3H)-acetyl chloride, 1,1-dioxide；2-(1,1-Dioxido-3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3h)-yl)acetyl chloride；2-(1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)acetyl chloride
• CAS: 61020-33-5
• 化学式: C₉H₆ClNO₄S
• 分子量: 259.67
• InChiKey: ZBTADKJXSGIVGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1,1-dioxide-3-oxo-1,2-benzisothiazole-2(3H)-yl] acetic acid chloride 在 sodium hydroxide 、 sodium isopropylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 吡罗昔康
  参考文献：
  名称：

  3-氧-1,2-苯并异噻唑啉-2-乙酸1,1-二氧化物衍生物。二。酰胺与醇盐的反应†

  摘要：

  在各种条件下进行一些3-氧代-1,2-苯并异噻唑啉-2-乙酰胺1,1-二氧化物（1a-f）与碱性醇盐的反应。在温和的条件下，用甲醇钠1a-f得到邻-（N-羧基-酰胺基甲基磺酰胺基）苯甲酸甲酯（2a-f，R ＝ CH 3）。在剧烈条件下，化合物1a或2a与醇钠反应，仅得到酯5。在相同条件下，1b-d或2b-d得到4-羟基-2 H -1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物（3b-d），而1e-f或2e-f提供酸6与预期的苯并噻嗪3e-f一起使用。在1e-f与乙醇钠反应中分离作为另一产物的乙醚支持了以下观点：6的形成涉及在酯2e-f的烷基碳上的O-烷基裂变。这些结果的解释可能与化合物2e-f中酰胺氢的酸性有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200133
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-二氧化-3-氧代-1,2-苯异噻唑-2(3h)-基)乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-[1,1-dioxide-3-oxo-1,2-benzisothiazole-2(3H)-yl] acetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  基于 N-(糖精基)-乙酸叠氮化物的一些具有预期生物活性的糖精衍生物的合成

  摘要：

  摘要 以相应的酰氯为原料制备叠氮化物。碱催化的芳香胺、氨基苯甲酸和/或肼分解通过叠氮基置换得到相应的苯胺和/或酰肼。化合物 和 在 Ac2O 中回流，得到 1,3,4-恶二唑衍生物 和 。路易斯酸催化叠氮化物与酸酐的分解。干燥芳烃底物中的氯化铝产生相应的酮。此外，叠氮化物与甘氨酸反应得到 。

  DOI：

  10.1080/10426509608046419

文献信息

• Synthesis of Some Novel Compounds of Saccharinyl Acetic Acid Containing Nucleus and Evaluation of Their Biological Activities as Antimicrobial
  作者：Magda Abdellattif

  DOI：10.13005/ojc/320164

  日期：2016.3.25

  (4-6). Also the reaction of compound (3) witharomatic substrate in presence of anhydrous AlCl3 (Friedel – Crafts reaction) afforded acetamide derivative (7) via the elimination of arylidine group. Moreover saccharinyl acetic acid hydrazide (8) was refluxed in acetic anhydride to give benzisothiazole derivative (9), which reacted with carbon nuleophiles (Grignard reagent) to afford compound (10). But when

  通过改进的合成方法，制备了一系列新的含糖精乙酸的核化合物。当在第二位的2-苄基-2-甲基-1,3-恶唑-5-酮中引入糖精基部分时，化合物（3）已与氮中性亲核试剂反应为水合肼，苯基嗪，苯胺，p-甲苯胺，间，对氨基苯甲酸从（4-6）得到化合物。同样，化合物（3）与芳族底物在无水AlCl3存在下的反应（Friedel – Crafts反应）通过消除亚芳基得到乙酰胺衍生物（7）。此外，将糖基乙酸酰肼（8）在乙酸酐中回流，得到苯并异噻唑衍生物（9），其与亲核碳（Grignard试剂）反应，得到化合物（10）。但是，当化合物（9）与PCl5 / POCl3反应时，得到化合物（11），其与尿素和硫脲反应，得到化合物（12（a和b））。化合物（9）与芳族醛的缩合也得到化合物（13）。通过IR，1 HNMR，质谱和元素分析阐明了所有合成化合物的结构。
• Synthesis of labelledN-(4-hydroxy-[14C(U)]phenyl)-2-[2,3-dihydro-3-oxo-l,2-benzisothiazol-2-yl-1,1-dioxide]acetamide
  作者：Liang Xu、Mark L. Trudell

  DOI：10.1002/jlcr.909

  日期：2005.3.15

  chloride with carbon-14-labelled 4-amino-[14C(U)]phenol in NaOAc-HOAc buffer solution at −10°C gave N-(4-hydroxy-[14C(U)]phenyl)-2-[2,3-dihydro-3-oxo-1,2-benziso-thiazol-2-yl-1,1-dioxide]acetamide in 82% yield. Subsequent hydrolysis with aqueous 0.5 N NaOH solution afforded the ring opened product N-(4-hydroxy-[14C(U)]-phenyl)-2-[2-carboxy-phenylsulfonamido]acetamide in 80% yield. Copyright © 2005 John Wiley

  2-[1,1-二氧化物-3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2(3H)-基]乙酰氯与碳-14-标记的4-氨基-[14C(U)]苯酚在NaOAc中的酰胺化反应-10°C 下的 -HOAc 缓冲溶液得到 N-(4-羟基-[14C(U)]苯基)-2-[2,3-二氢-3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2-基-1,1-二氧化物]乙酰胺，产率为 82%。随后用0.5N NaOH水溶液水解，以80%的产率得到开环产物N-(4-羟基-[14C(U)]-苯基)-2-[2-羧基-苯基磺酰氨基]乙酰胺。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Amine; Arief, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 2, p. 135 - 138
  作者：Amine、Arief

  DOI：——

  日期：——