(RS)-etodolac ethyl ester | 200880-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (RS)-etodolac ethyl ester
• 英文别名: Etodolac Ethyl Ester；ethyl 2-(1,8-diethyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)acetate
• CAS: 200880-23-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: NTUFTFWWCSCCAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-etodolac ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1R)-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  New enzymatic and chemical approaches to enantiopure etodolac

  摘要：

  (+)和(-)异构体的托美汀是通过经典的解析方法制备的，具体是通过与(+)和(-)-α-甲基苄胺形成对映异构盐并在结晶过程中解析对映体，同时也是通过对由脂肪酶催化的对映纯托美汀3的对映异构体的修饰。通过对从对映纯醋酸盐(+)4获得的(+)3的4-溴苯甲酸衍生物进行X射线衍射分析，我们确定了(-)-托美汀的绝对(R)构型。© 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10242-3
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 依托度酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (RS)-etodolac ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of New Anti-inflammatory Drug Etodolac

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s53

文献信息

• Substituted indole derivatives
  申请人：Chao Qi

  公开号：US20070244180A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Provided herein are indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本文提供吲哚衍生物、含有它们的药物组成物、它们的使用方法以及这些化合物的制备方法。
• A Scaleable Combined Resolution and Improved Dosage Form for Etodolac with Recycle of the Off-Isomer
  作者：Martin Woods、Ulrich C. Dyer、John F. Andrews、C. Neil Morfitt、Roy Valentine、Joanne Sanderson

  DOI：10.1021/op000014p

  日期：2000.9.1

  An efficient resolution process using N-methyl glucamine (meglumine) which directly provides (S)-etodolac as the meglumine salt is described. This salt is also a dosage form with improved absorption characteristics. The off-isomer is efficiently racemised via the ester, prepared by mild esterification, followed by hydrolysis affording rac-etodolac suitable for recycling.
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE SUBSTITUES
  申请人：SALMEDIX INC

  公开号：WO2005033112A3

  公开（公告）日：2005-06-09
• US7314886B2
  申请人：——

  公开号：US7314886B2

  公开（公告）日：2008-01-01
• US7446122B2
  申请人：——

  公开号：US7446122B2

  公开（公告）日：2008-11-04