4,5-dimethyl-2-nitroformanilide | 171182-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-nitroformanilide
• 英文别名: Phenylamine, N-formyl-4,5-dimethyl-2-nitro-；N-(4,5-dimethyl-2-nitrophenyl)formamide
• CAS: 171182-96-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: YCKOFVNVOBBITN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-2-nitroformanilide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 甲烷磺酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 异丙醇 为溶剂， 40.0~70.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 sodium (E)-11-<2-(5,6-dimethyl-1-benzimidazolyl)ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylate monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Thromboxane A2 Receptor Antagonists with a Dibenzoxepin Ring System

  摘要：

  两种钠盐衍生物（E）-11-[2-(1-苯并咪唑基)乙烯基]-11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]苯并噁嗪-2-羧酸酯，是新型非前列腺素的血栓素A2（TXA2）受体拮抗剂，由甲基11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]苯并噁嗪-2-羧酸酯合成。C11的羰基被转化为甲酰亚甲基，然后通过与一个2-氨基芳基甲酰胺衍生物反应转化为1-氮杂烯烃基团。通过将E,Z-1-氮杂烯中间体在酸性条件下转化为E异构体，然后环化为咪唑的序列，实现了不对称咪唑的立体选择性和区域选择性扩展。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4088
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethylphenyl)formamide 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.7%的产率得到4,5-dimethyl-2-nitroformanilide
  参考文献：
  名称：

  一种5,6-二甲基苯并咪唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5,6‑二甲基苯并咪唑的制备方法，包括N‑（3,4‑二甲基苯基）甲酰胺的制备、N‑（4,5‑二甲基‑2‑硝基苯基）甲酰胺的制备、N‑（2‑氨基‑4,5‑二甲基苯基）甲酰胺的制备以及5,6‑二甲基苯并咪唑的制备4个步骤。本发明的有益效果是：1、避免了现有技术中所用到的上乙酰基和脱乙酰基，有利于环境保护；2、缩短了工艺的合成步骤，由原先的5步反应缩短至现在的4步反应，收率提高；3、中间体纯度高，不需要分离，操作简单，克服了文献已报道制备方法的缺陷和不足，具有新颖性，较大的积极进步效果和实际应用价值。

  公开号：

  CN112898206A

文献信息

• Synthesis 1995, 10, 1257-1262
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• JPH07179409A
  申请人：——

  公开号：JPH07179409A

  公开（公告）日：1995-07-18
• US6362342B1
  申请人：——

  公开号：US6362342B1

  公开（公告）日：2002-03-26