ergosterolperoxide | 55688-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ergosterolperoxide
• 英文别名: (1S,2R,5R,6R,9R,10R,13S,15S)-5-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-6,10-dimethyl-16,17-dioxapentacyclo[13.2.2.01,9.02,6.010,15]nonadec-18-en-13-ol
• CAS: 55688-49-8
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: ATCFNZAMMARYGL-RLYIJJBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ergosterolperoxide 在 重铬酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以82.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗乙型肝炎病毒药物的新型过氧桥接衍生物的合成和生物活性评价†

  摘要：

  先前的研究表明，含有过氧化物桥的天然类固醇化合物表现出潜在的抗乙型肝炎病毒活性。为了继续我们的研究，开发了一种简单的区域选择性方法，使用曙红 Y 作为清洁的光敏氧化催化剂，用于合成类固醇中的过氧化物桥。使用伊红Y作为催化剂的方法暴露在可见光下并以高收率进行精制，不涉及繁琐的后处理或纯化，并且避免使用对环境有害的溶剂。它可以被视为一种绿色协议。此外，使用该方法合成了一系列含有过氧化桥的胆固醇和β-谷甾醇衍生物，并筛选了它们的抗HBV活性。在本研究合成的化合物中，5α,8α-环二氧-6-乙烯基-3-氧代-胆固醇（1f , 3.13 μg ml -1 ) 在 8 天后对 HBsAg 和 HBeAg 抗原分泌的抑制率分别为 77.45% ± 6.01% 和 58.73% ± 8.64%。进一步的急性毒性试验表明，化合物1f在小鼠腹腔注射后的LD 50值为362.46 mg kg -1 。此外，还简

  DOI：

  10.1039/c6md00344c
• 作为产物：
  描述：

  植物甾醇 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Eosin Y 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ergosterolperoxide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗乙型肝炎病毒药物的新型过氧桥接衍生物的合成和生物活性评价†

  摘要：

  先前的研究表明，含有过氧化物桥的天然类固醇化合物表现出潜在的抗乙型肝炎病毒活性。为了继续我们的研究，开发了一种简单的区域选择性方法，使用曙红 Y 作为清洁的光敏氧化催化剂，用于合成类固醇中的过氧化物桥。使用伊红Y作为催化剂的方法暴露在可见光下并以高收率进行精制，不涉及繁琐的后处理或纯化，并且避免使用对环境有害的溶剂。它可以被视为一种绿色协议。此外，使用该方法合成了一系列含有过氧化桥的胆固醇和β-谷甾醇衍生物，并筛选了它们的抗HBV活性。在本研究合成的化合物中，5α,8α-环二氧-6-乙烯基-3-氧代-胆固醇（1f , 3.13 μg ml -1 ) 在 8 天后对 HBsAg 和 HBeAg 抗原分泌的抑制率分别为 77.45% ± 6.01% 和 58.73% ± 8.64%。进一步的急性毒性试验表明，化合物1f在小鼠腹腔注射后的LD 50值为362.46 mg kg -1 。此外，还简

  DOI：

  10.1039/c6md00344c

文献信息

• Synthesis and biological activity evaluation of novel peroxo-bridged derivatives as potential anti-hepatitis B virus agents
  作者：Menglu Jia、Rui Zhao、Bing Xu、Wenqiang Yan、Fuhao Chu、Hongshun Gu、Tianxin Xie、Hongjun Xiang、Jian Ren、Dagang Chen、Penglong Wang、Haimin Lei

  DOI：10.1039/c6md00344c

  日期：——

  can be regarded as a green protocol. Moreover, a series of cholesterol and β-sitosterol derivatives containing a peroxide bridge were synthesized using this method and screened for their anti-HBV activity. Among the compounds synthesized in this research, 5α,8α-cyclicobioxygen-6-vinyl-3-oxo-cholesterone (1f, 3.13 μg ml−1) had the most potent activity with inhibition rates of 77.45% ± 6.01% and 58.73%

  先前的研究表明，含有过氧化物桥的天然类固醇化合物表现出潜在的抗乙型肝炎病毒活性。为了继续我们的研究，开发了一种简单的区域选择性方法，使用曙红 Y 作为清洁的光敏氧化催化剂，用于合成类固醇中的过氧化物桥。使用伊红Y作为催化剂的方法暴露在可见光下并以高收率进行精制，不涉及繁琐的后处理或纯化，并且避免使用对环境有害的溶剂。它可以被视为一种绿色协议。此外，使用该方法合成了一系列含有过氧化桥的胆固醇和β-谷甾醇衍生物，并筛选了它们的抗HBV活性。在本研究合成的化合物中，5α,8α-环二氧-6-乙烯基-3-氧代-胆固醇（1f , 3.13 μg ml -1 ) 在 8 天后对 HBsAg 和 HBeAg 抗原分泌的抑制率分别为 77.45% ± 6.01% 和 58.73% ± 8.64%。进一步的急性毒性试验表明，化合物1f在小鼠腹腔注射后的LD 50值为362.46 mg kg -1 。此外，还简