β-acoradiene | 28477-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: β-acoradiene
• 英文别名: (1R,4S,5R)-1,8-Dimethyl-4-(prop-1-en-2-yl)spiro[4.5]dec-7-ene；(1R,4S,5R)-1,8-dimethyl-4-prop-1-en-2-ylspiro[4.5]dec-8-ene
• CAS: 28477-64-7
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: DVBSKQAFCDJNSL-ILXRZTDVSA-N

物化性质

• LogP：
  6.536 (est)
• 保留指数：
  1465;1459;1475;1476;1463;1455;1475;1475;1456;1454

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-acoradiene 在 甲酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Allo-cedrol：一种新的三碳环倍半萜醇

  摘要：

  摘要 通过与β-椰油二烯的关系确定了一种新的三碳环倍半萜醇的结构，命名为allo-cedrol。prezizaene 和几种化合物的对映异构体是从allo-cerol 的对溴苯磺酸盐中获得的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(73)80575-8
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6Z)-farnesyl diphosphate 生成 β-acoradiene 、 pyrophosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  RNA-seq discovery, functional characterization, and comparison of sesquiterpene synthases from Solanum lycopersicum and Solanum habrochaites trichomes

  摘要：

  番茄（Solanum lycopersicum）和哈勃罗切特番茄（Solanum habrochaites）（f. typicum）的PI127826品系会释放多种倍半萜。为了鉴定参与这些挥发性倍半萜合成的萜合成酶，我们使用大规模平行测序（RNA-seq）获得了这些植物茎毛的转录组。这种方法最初发现了番茄（S. lycopersicum）的6个倍半萜合成酶cDNA和哈勃罗切特番茄（S. habrochaites）的5个倍半萜合成酶cDNA。通过对其他数据库和番茄（S. lycopersicum）基因组的搜索，又发现了2个在茎毛中表达的倍半萜合成酶。番茄（S. lycopersicum）和哈勃罗切特番茄（S. habrochaites）的倍半萜合成酶具有高度的蛋白质同源性。其中一些似乎编码无功能的蛋白质。功能性重组蛋白从（E,E）-法呢基二磷酸酯中产生香豆素、β-石竹烯/α-胡莫烯、绿花烯和瓦伦烯。然而，这些酶的活性并不能完全解释两种番茄植物在倍半萜合成方面的差异。RT-qPCR证实了番茄（S. ly

  DOI：

  10.1007/s11103-011-9813-x

文献信息

• Structure of Epi-Isozizaene Synthase from <i>Streptomyces coelicolor</i> A3(2), a Platform for New Terpenoid Cyclization Templates^,
  作者：Julie A. Aaron、Xin Lin、David E. Cane、David W. Christianson

  DOI：10.1021/bi902088z

  日期：2010.3.2

  binding and catalysis in a bacterial terpenoid cyclase. Moreover, the binding interactions of BTAC may mimic those of a carbocation intermediate in catalysis. Accordingly, the aromatic rings of F95, F96, and F198 appear to be well-oriented to stabilize carbocation intermediates in the cyclization cascade through cation−π interactions. Mutagenesis of aromatic residues in the enzyme active site results in the

  重组表异齐扎烯合酶 (EIZS) 是一种来自天蓝色链霉菌A3(2) 的倍半萜环化酶，其 X 射线晶体结构已在 1.60 Å 分辨率下确定。具体而言，野生型 EIZS 的结构是其与三个 Mg 2+离子、无机焦磷酸盐 (PP i), 和苄基三乙基铵阳离子 (BTAC)。此外，D99N EIZS 的结构已在 1.90 Å 分辨率下以开放的无配体构象确定。这两种结构的比较提供了细菌萜类环化酶中底物结合和催化所需的构象变化的第一个视图。此外，BTAC 的结合相互作用可能模仿催化中碳阳离子中间体的结合相互作用。因此，F95、F96 和 F198 的芳环似乎很好地定向以通过阳离子-π 相互作用稳定环化级联中的碳阳离子中间体。由于碳阳离子中间体的稳定模式改变以及法尼基二磷酸环化的模板改变，酶活性位点中芳香族残基的诱变导致替代倍半萜产物阵列的产生。因此，F198A EIZS 在具有三个 Mg 的复合物中的 1