2-[4'-fluoro-2'-methoxy-5'-(propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)biphenyl-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 958029-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4'-fluoro-2'-methoxy-5'-(propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)biphenyl-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 英文别名: 2-(4'-fluoro-5'-isopropyl-2'-methoxy-4-(trifluoromethyl)biphenyl-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；2-(4'-fluoro-5'-isopropyl-2'-methoxy-4-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；2-[2-(4-Fluoro-2-methoxy-5-propan-2-ylphenyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole；2-[2-(4-fluoro-2-methoxy-5-propan-2-ylphenyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 958029-47-5
• 化学式: C₂₀H₁₉F₄NO₂
• 分子量: 381.37
• InChiKey: XHLQYAHBWHMCGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4'-fluoro-2'-methoxy-5'-(propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)biphenyl-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 氯化亚砜 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 安塞曲匹
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF INTERMEDIATES FOR PREPARING ANACETRAPIB AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER L'ANACETRAPIB ET SES DÉRIVÉS

  摘要：

  本发明涉及有机化学领域，更具体地涉及合成中间化合物，这些化合物可用于合成药用活性剂，如阿那曲班或其衍生物。

  公开号：

  WO2013091696A1
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯腈 在 [RuCl2(benzene)]2 、 potassium phosphate 、 potassium acetate 、 三苯基膦 、 calcium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-[4'-fluoro-2'-methoxy-5'-(propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)biphenyl-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF INTERMEDIATES FOR PREPARING ANACETRAPIB AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER L'ANACETRAPIB ET SES DÉRIVÉS

  摘要：

  本发明涉及有机化学领域，更具体地涉及合成中间化合物，这些化合物可用于合成药用活性剂，如阿那曲班或其衍生物。

  公开号：

  WO2013091696A1

文献信息

• [EN] RUTHENIUM-CATALYZED SYNTHESIS OF BIARYL COMPOUNDS IN WATER<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS BIARYLES DANS L'EAU CATALYSÉE PAR DU RUTHÉNIUM
  申请人：CHICAGO DISCOVERY SOLUTIONS LLC

  公开号：WO2015054120A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Using a [RuCl2(arene)]2 complex and a formate source, a directed ortho C-H insertion and aryl-aryl coupling sequence in water provides biaryl compounds useful in the preparation of biologically active molecules and intermediates. Reactions may be conducted in the ambient atmosphere. Ruthenium catalysts prepared from [RuCl2(arene)]2 and a formate source may be prepared in situ or isolated for later use.

  利用[RuCl2(芳烃)]2配合物和甲酸盐作为原料，在水中进行定向正交C-H插入和芳基-芳基偶联序列反应，可提供在制备生物活性分子和中间体中有用的联苯化合物。反应可在常温下进行。从[RuCl2(芳烃)]2和甲酸盐制备的钌催化剂可原位制备或隔离以供以后使用。
• Arene Ruthenium Catalyst MCAT-53 for the Synthesis of Heterobiaryl Compounds in Water through Aromatic C–H Bond Activation
  作者：Anita Mehta、Biswajit Saha、Ali Aiden Koohang、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00141

  日期：2018.9.21

  developed as a catalyst to effect aromatic C–H bond activation and C–C coupling reactions in water. Cross-coupling reactions were performed in DI/distilled water under air- and ligand-free conditions without further activation of the catalyst. Synthesis of an advanced intermediate of CETP inhibitor, Anacetrapib, in water has been demonstrated to give a single regioisomer using the MCAT-53 catalyst.

  已开发出一种新型的水友好型MCAT-53 [Ru 2 Cl 2（HCOO）3（对-cymene）] Na（η-6-对-cymene二氯二钌三甲酚络合物钠）作为实现芳族CH键的催化剂水中的活化和CC偶联反应。交叉偶联反应在无空气和无配体的条件下在去离子水/蒸馏水中进行，无需进一步活化催化剂。已经证明，使用MCAT-53催化剂可在水中合成CETP抑制剂Anacetrapib的高级中间体，从而生成单一的区域异构体。
• Synthesis of intermediates for preparing anacetrapib and derivates thereof
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2468735A1

  公开（公告）日：2012-06-27

  The present invention relates to the field of organic chemistry, more specifically to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of pharmaceutically active agents such as anacetrapib or derivatives thereof.

  本发明涉及有机化学领域，更具体地涉及中间化合物的合成，这些中间化合物可用于合成药物活性剂，如anacetrapib或其衍生物。
• SYNTHESIS OF INTERMEDIATES FOR PREPARING ANACETRAPIB AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Humljan Jan

  公开号：US20140135368A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to the field of organic chemistry, more specifically to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of pharmaceutically active agents such as anacetrapib or derivatives thereof.

  本发明涉及有机化学领域，更具体地涉及合成中间化合物，这些化合物可用于合成药物活性剂，如阿那普利或其衍生物。
• Ruthenium-catalyzed synthesis of biaryl compounds in water
  申请人：CHICAGO DISCOVERY SOLUTIONS, LLC

  公开号：US10300471B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  Using a [RuCl2(arene)]2 complex and a formate source, a directed ortho C—H insertion and aryl-aryl coupling sequence in water provides biaryl compounds useful in the preparation of biologically active molecules and intermediates. Reactions may be conducted in the ambient atmosphere. Ruthenium catalysts prepared from [RuCl2(arene)]2 and a formate source may be prepared in situ or isolated for later use.

  利用[RuCl2(arene)]2 复合物和甲酸盐源，在水中进行定向正交 C-H 插入和芳基-芳基偶联反应，可得到有助于制备生物活性分子和中间体的双芳基化合物。反应可在环境气氛中进行。由[RuCl2(arene)]2 和甲酸源制备的钌催化剂可就地制备或分离出来备用。