(S)-2-pentylcyclohexanone | 280575-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-pentylcyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-Pentylcyclohexanone；(2S)-2-pentylcyclohexan-1-one
• CAS: 280575-02-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: UXJMXERXJQAWSP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 、 N-(R)-1'-Benzyl-2'-methoxy-aethyl-cyclohexanonimin 生成 (R)-2-pentylcyclohexanone 、 (S)-2-pentylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  （R）-7-戊基六氢氮杂-2-硫酮的立体选择性合成：（-）-过氢组蛋白毒素的形式前体

  摘要：

  （R）-7-戊基硫代己内酰胺1（（-）-perhydrohistrionicotoxin 2的正式前体）使用环己酮的不对称烷基化反应通过四个步骤合成。（R）-亚胺3的金属化和烷基化在水解后提供（R）-2-戊基环己酮4，具有高的立体选择性（ee ＝ 78％）。光学富集的酮4的贝克曼型重排不消旋地进行。分两步将所得的7-戊基己内酰胺6转化为（R）-苄基硫代内酰胺，将其通过重结晶纯化，得到光学纯的化合物1（ee＞ 95％）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82359-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of (R)-7-pentylhexahydroazepine-2-thione: Formal precursor of (−)-perhydrohistrionicotoxin
  作者：Pierre Duhamel、Mitsuharu Kotera、Benoit Marabout

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82359-9

  日期：1991.1

  The (R)-7-pentylthiocaprolactam 1, a formal precursor of (−)-perhydrohistrionicotoxin 2 is synthetized in four steps using asymmetric alkylation of cyclohexanone. Metalation and alkylation of (R)-imine 3 afford after hydrolysis (R)-2-pentylcyclohexanone 4 with high stereoselectivity (e.e.=78%). The Beckmann type rearrangement of the optically enriched ketone 4 proceeds without racemization. The resulting

  （R）-7-戊基硫代己内酰胺1（（-）-perhydrohistrionicotoxin 2的正式前体）使用环己酮的不对称烷基化反应通过四个步骤合成。（R）-亚胺3的金属化和烷基化在水解后提供（R）-2-戊基环己酮4，具有高的立体选择性（ee ＝ 78％）。光学富集的酮4的贝克曼型重排不消旋地进行。分两步将所得的7-戊基己内酰胺6转化为（R）-苄基硫代内酰胺，将其通过重结晶纯化，得到光学纯的化合物1（ee＞ 95％）。