7-fluoro-8-methylquinoline | 1260899-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-8-methylquinoline
• CAS: 1260899-31-7
• 化学式: C₁₀H₈FN
• 分子量: 161.179
• InChiKey: RGAZGOSPJOIUEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-8-methylquinoline 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-Fluoro-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环的有机光氧化还原催化氧化脱氢

  摘要：

  我们首次在此报道低可见光量（0.1-1 mol％）的可见光有机光氧化还原催化剂对N-杂环的催化氧化脱氢。在无碱和无添加剂的条件下，室温下环境空气中，反应可以高效进行。这种良性方法的实用性通过各种药学上相关的N-杂芳烃的合成证明，例如喹啉，喹喔啉，喹唑啉，a啶和吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201703642
• 作为产物：
  描述：

  7-Fluoro-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 rose bengal 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到7-fluoro-8-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环的有机光氧化还原催化氧化脱氢

  摘要：

  我们首次在此报道低可见光量（0.1-1 mol％）的可见光有机光氧化还原催化剂对N-杂环的催化氧化脱氢。在无碱和无添加剂的条件下，室温下环境空气中，反应可以高效进行。这种良性方法的实用性通过各种药学上相关的N-杂芳烃的合成证明，例如喹啉，喹喔啉，喹唑啉，a啶和吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201703642

文献信息

• Iodonium Ylides as Carbene Precursors in Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Yuqin Jiang、Pengfei Li、Jie Zhao、Bingxian Liu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02618

  日期：2020.10.2

  The rhodium(III)-catalyzed coupling of C–H substrates with iodonium ylides has been realized for the efficient synthesis of diverse cyclic skeletons, where the iodonium ylides have been identified as efficient and outstanding carbene precursors. The reaction systems are applicable to both sp2 and sp3 C–H substrates under mild and redox-neutral conditions. The catalyst loading can be as low as 0.5 mol

  铑（III）催化的C–H底物与碘鎓碘化物的偶联已经实现了各种环状骨架的有效合成，其中碘鎓碘化物已被认为是有效且出色的卡宾前体。该反应系统适用于在轻度和氧化还原中性条件下的sp 2和sp 3 C–H底物。在克规模的反应中，催化剂的负载量可以低至0.5mol％。代表性产品在纳摩尔水平下对人癌细胞具有细胞毒性。
• Rh-Catalyzed Direct Amination of Unactivated C(sp³ )−H bond with Anthranils Under Mild Conditions
  作者：Conghui Tang、Miancheng Zou、Jianzhong Liu、Xiaojin Wen、Xiang Sun、Yiqun Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/chem.201602556

  日期：2016.8.1

  C−N Bond formation is of great significance due to the ubiquity of nitrogen‐containing compounds. Here, a mild and efficient RhIII‐catalyzed C(sp3)−H aryl amination reaction is reported. Anthranil is employed as the nitrogen source with 100 % atom efficiency. This C−H amination reaction exhibits broad substrate scope without using any external oxidants. Mechanistic studies including rhodacycle intermediates

  由于含氮化合物的普遍存在，C N键的形成具有重要意义。在这里，报告了温和有效的Rh III催化的C（sp 3）-H芳基胺化反应。蒽被用作氮源，原子效率为100％。这种CH氨基化反应在不使用任何外部氧化剂的情况下具有广泛的底物范围。介绍了机理研究，包括Rhodacycle中间体，H-D交换，动力学同位素效应（KIE）实验和原位IR。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Ketoesterification of 8-Methylquinoline Derivatives with α-Ketoacids via Dehydrogenation Coupling Reaction
  作者：Lesong Li、Feng Zhang、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03276

  日期：2018.11.16

  A direct, regiospecific, and efficient palladium-catalyzed α-ketoesterification of 8-methylquinoline derivatives to generate α-ketoesters has been discovered. This reaction is conducted at a mild temperature, free of peroxide, and compatible with air, and various α-ketoesters were achieved with good yields. Importantly, this reaction can be easily amplified to gram level using only 1 mol % of the palladium

  已经发现直接，区域特异性和有效的钯催化8-甲基喹啉衍生物的α-酮酯化以产生α-酮酯。该反应在温和的温度下进行，不含过氧化物，并且与空气相容，并且以良好的产率获得了各种α-酮酸酯。重要的是，仅使用1mol％的钯催化剂就可以容易地将该反应放大至克水平，表明存在进一步降低大规模生产所需的催化剂负载量的潜力。
• 一种钯催化8-甲基喹啉衍生物与α-酮酸的脱氢偶联反应合成α-酮酸酯的方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109438342A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明公开了一种钯催化8‑甲基喹啉衍生物与α‑酮酸的脱氢偶联反应合成α‑酮酸酯的方法，该方法是将8‑甲基喹啉衍生物与α‑酮酸在三(二亚苄基丙酮)二钯的催化作用下一步反应生成α‑酮酸酯衍生物；该方法具有条件温和，无过氧化物，与空气相容、低负载量的钯催化剂存在下易于实现克级反应等优点，克服了现有技术中反应条件苛刻，需要大量对环境不利的试剂，反应步骤多，副产物多等缺陷，首次提出了8‑甲基喹啉衍生物与α‑酮酸的脱氢偶联反应合成α‑酮酸酯的方法。
• Cp*Rh(III)-catalyzed C(sp3) H alkenylation and arylation of 8-methylquinolines with quinones and thiophenes
  作者：Baode Shan、Qing Miao、Rui Wang、Guohui Jia、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.05.008

  日期：2019.8

  Rh(III)-catalyzed oxidative cross-coupling of C(sp3)H bonds with C(sp2)H bonds has been accomplished under mild conditions. This method furnishes a streamlined route for the C(sp3)H alkenylation and arylation of 8-methylquinolines. This protocol enables 8-methylquinolines to couple with different quinone and thiophene derivatives.

  Rh（III）催化的C（sp 3）H键与C（sp 2）H键的氧化交叉偶联已在温和的条件下完成。此方法为8-甲基喹啉的C（sp 3）H烯基化和芳基化提供了一条简化的途径。该协议使8-甲基喹啉能够与不同的醌和噻吩衍生物偶联。