6-bromo-N-ethylisatine | 946112-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-ethylisatine
• 英文别名: 6-bromo-1-ethyl-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione；6-bromo-1-ethylindole-2,3-dione
• CAS: 946112-72-7
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• mdl: MFCD11148032
• 分子量: 254.083
• InChiKey: ALNPZHXAZAUOIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  374.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-ethylisatine 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,7,12-tribromo-5,10,15-triethyltriindole
  参考文献：
  名称：

  钙钛矿型太阳能电池中 的多功能聚N-乙烯基咔唑中间层具有较高的稳定性和效率：使用基于三氮杂tru烯的新型空穴传输材料进行的测试†

  摘要：

  疏水且导电的聚合物N-乙烯基咔唑（PVK）已成功地首次用作钙钛矿和空穴传输材料（HTM）之间的多功能中间层，首次用于高度稳定和高效的钙钛矿太阳能电池（PSC）。非常薄的PVK中间层不仅可以保护钙钛矿结构免受水分和降解的影响，还可以调节界面以减少电荷复合并同时促进空穴传输。通过将这种PVK保护方法与经济且合成简便的基于三氮杂tru烯的HTM（SP-12）的分子设计相结合而受益）具有良好的稳定性，平面性和空穴迁移率，已实现了18.8％的可靠功率转换效率，优于使用经过充分研究的spiro-OMeTAD（16.9％）的功率转换效率，这证明了一种有希望的高效且长寿命的制造方法长期稳定的PSC。

  DOI：

  10.1039/c6ta09314k
• 作为产物：
  描述：

  potassium 5-bromoisatin 、 苯磺酸乙酯 生成 6-bromo-N-ethylisatine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Spiro-2,5-dihydro-1,2-λ⁵-oxaphospholes Using a Three-Component Reaction

  摘要：

  由二烷基乙炔二羧酸酯与三苯基膦反应生成的双电离中间体与N取代的伊索丁反应，导致新型高度功能化的螺环-2,5-二氢-1,2-氧膦。

  DOI：

  10.1055/s-2007-980357

文献信息

• Lanthanide Silylamide-Catalyzed Synthesis of Pyrano[2,3-<i>b</i>]indol-2-ones
  作者：Qifa Chen、Yue Teng、Fan Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01506

  日期：2021.6.18

  A lanthanide silylamide-catalyzed tandem reaction of isatins, diethyl phosphite, and 2,3-diarylcyclopropenones has been developed. A series of pyrano[2,3-b]indol-2-ones were synthesized in high yields. The cooperation of the Lewis acidity of the lanthanide center and the Bronsted basicity of the N(SiMe3)2 anion may be the key factor affecting the catalytic activity of lanthanide amides.

  已经开发了镧系元素甲硅烷基酰胺催化的靛红、亚磷酸二乙酯和 2,3-二芳基环丙烯酮的串联反应。以高产率合成了一系列吡喃并[2,3 - b ]indol-2-ones。镧系元素中心的路易斯酸度和N(SiMe 3 ) 2阴离子的布朗斯台德碱度的协同作用可能是影响镧系酰胺催化活性的关键因素。
• P(OEt)3-Mediated Formal S–H Insertion: Reductive Couplings of Isatins with Thiols to Generate 3-Sulfenylated Oxindoles
  作者：Dulin Kong、Mingshu Wu、Tiao Huang、Li Liu、Qinghe Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707147

  日期：2020.9

  Abstract A new P(OEt)3-mediated formal S–H bond-insertion reaction of isatins into thiols for the synthesis of valuable 3-sulfenylation oxindoles has been developed. This approach takes advantage of the unique reactivity of Kukhtin–Ramirez adducts to allow direct reductive S–H functionalization with commercially available and bench-stable starting materials.

  摘要 已开发出一种新的P（OEt）3介导的将靛红转化为巯基的正式H-H键插入反应，以合成有价值的3-磺酰基化吲哚。这种方法利用了Kukhtin-Ramirez加合物的独特反应性，可以使用市售的和稳定的起始原料直接还原S-H官能化。
• A catalytic asymmetric hetero-Diels–Alder reaction of olefinic azlactones and isatins: facile access to chiral spirooxindole dihydropyranones
  作者：Tai-Ping Gao、Jun-Bing Lin、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c4cc03896g

  日期：——

  A catalytic asymmetric hetero-Diels-Alder (HDA) reaction has been achieved through hydrogen-bond directed gamma-addition of olefinic azlactones to isatins. This methodology provides an efficient access to spirooxindole dihydropyranones in moderate to good yields and with excellent enantioselectivities.

  催化不对称杂Diels-Alder（HDA）反应是通过氢键直接将烯烃a内酯加到isatins上的伽马加成反应而实现的。这种方法可以高效，高效地获得螺环吲哚二氢吡喃酮，并且具有出色的对映选择性。
• Isatin-derived non-fullerene acceptors towards high open circuit voltage solar cells
  作者：Dong Zhao、Junyi Hu、Kangli Cao、Bo Xiao、Erjun Zhou、Qing Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.11.027

  日期：2019.3

  synthesized for organic solar cell (OSC) applications. Isatin related weak electron withdrawing moieties were coupled with indacenodithiophene to give new NFAs with elevated energy levels, especially the LUMO levels. The NFAs were designed to pair with wide band-gap donor polymers for reducing energy loss (Eloss) and therefore achieving high open circuit voltages (Voc) in organic solar cells. The OSC devices

  两种新的非富勒烯受体（NFA）已被合成用于有机太阳能电池（OSC）应用。Isatin相关的弱电子吸收部分与indacenodithiophene结合使用，可产生具有提高的能级，尤其是LUMO能级的新NFA。NFA被设计为与宽带隙供体聚合物配对，以减少能量损失（E loss），从而在有机太阳能电池中实现高开路电压（V oc）。使用新的NFA作为受主的OSC设备显示V oc高达1.18V。通过小的E损耗实现了高的开路电压。
• An enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of 5-aminoisoxazoles with isatin-derived <i>N</i>-Boc ketimines
  作者：Hui Liu、Yingkun Yan、Min Li、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/d1ob00374g

  日期：——

  By employing a chiral phosphoric acid as a catalyst, an enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of 5-aminoisoxazoles with isatin-derived N-Boc ketimines was realized. The reaction provided a wide variety of novel 3-isoxazole 3-amino-oxindoles with good yields (up to 99%) and moderate to good enantioselectivities (up to 99%). The absolute configuration of one product was assigned by X-ray crystal

  通过使用手性磷酸作为催化剂，实现了 5-氨基异恶唑与靛红衍生的N - Boc 酮亚胺的对映选择性 aza-Friedel-Crafts 反应。该反应提供了多种新型 3-异恶唑 3-氨基-羟吲哚，产率高（高达 99%），对映选择性适中至良好（高达 99%）。通过 X 射线晶体结构分析确定了一种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。此外，成功地进行了放大反应。最后，将一种产物与苯硼酸进行 Suzuki-Miyaura 偶联，以中等收率提供产物，而不会削弱对映选择性。