N-(p-nitrobenzylidene)methylamine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-nitrobenzylidene)methylamine N-oxide
• 英文别名: α-(4-nitrophenyl)-N-methylnitrone；N-methyl-C-(p-nitrophenyl)nitrone；C-(p-nitrophenyl)-N-methylnitrone；C-(4-nitrophenyl)-N-tert-methtyl-nitrone；<4-Nitro-benzyliden>-methyl-amin-N-oxyd；methyl-(4-nitro-benzylidene)-amine oxide；C-(4-nirophenyl)-N-methylnitrone；N-Methyl-4-nitro-isobenzaldoxim；4-nitrophenyl-N-methylnitrone；N-Methyl-4-nitro-benzaldoxim；4-Nitro-benzaldehyd-(N-methyl-oxim)；4-Nitro-benzaldoxim-N-methylaether；N-methyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine oxide
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: XTGQIXWPHQOCGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-nitrobenzylidene)methylamine N-oxide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S*,3S*)-3-(4-aminophenyl)-1-(2-bromophenyl)-3-(methylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  模块化访问高度功能化的四氢喹啉

  摘要：

  高度官能化的四氢喹啉是通过模块化方法获得的，该方法包括硝酮 1,3-偶极环加成到 2-溴苯乙烯，然后是异恶唑烷 N-O 裂解和铜催化的芳族 N-取代/环化。以相同方式获得1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403025
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-4-nitrobenzylamine 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 air Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 cyclohexanone monooxygenase from Escherichia coli 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(p-nitrobenzylidene)methylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  分子氧和环己酮单加氧酶氧化仲胺

  摘要：

  来自钙乙酸不动杆菌的环己酮单加氧酶分别催化叔胺和仲胺氧化为N-氧化物和硝酮。羟胺中间体的形成与仲胺作为起始底物有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.100

文献信息

• BPh₃-Catalyzed [2+3] Cycloaddition of Ph₃PCCO with Aldonitrones: Access to 5-Isoxazolidinones with Exocyclic Phosphonium Ylide Moieties
  作者：Amandeep Brar、Daniel K. Unruh、Natalie Ling、Clemens Krempner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02192

  日期：2019.8.16

  exocyclic phosphonium ylide functionalities via [2+3] cycloaddition of Ph3PCCO and aldonitrones has been developed and applied in the synthesis of 4-alkylidene-5-isoxazolidinones via Wittig olefination. The reaction proceeds by BPh3 catalysis under mild conditions and with a broad substrate scope. A reaction pathway involving the activation of the aldonitrone via interactions with the Lewis acid BPh3 is

  已经开发了一种通过Ph 3 PCCO和醛基酮的[2 + 3]环加成反应生成具有环外磷鎓叶立德官能团的5-异恶唑烷酮的方法，并将其用于通过Wittig烯烃合成4-亚烷基-5-异恶唑烷酮的方法。反应在温和的条件下，在较宽的底物范围内通过BPh 3催化进行。提出了一种通过与路易斯酸BPh 3相互作用来激活醛基亚硝基的反应途径。
• Synthesis and Application of Phenyl Nitrone Derivatives as Acidic and Microbial Corrosion Inhibitors
  作者：Shijun Chen、Kang Zhao、Gang Chen

  DOI：10.1155/2015/201259

  日期：——

  Nitrone has drawn great attention due to its wide applications as a 1,3-dipole in heterocyclic compounds synthesis and the bioactivities. With the special structure, nitrone can also be used as ligand in inorganic chemistry. Based on the current research, the nitrones are anticipated to be effective inhibitors against acidic and microbial corrosion. The aim of this work is to investigate the inhibitory

  硝酮因其作为 1,3-偶极子在杂环化合物合成和生物活性方面的广泛应用而备受关注。由于其特殊的结构，硝酮还可用作无机化学中的配体。根据目前的研究，预计硝酮是有效的酸性和微生物腐蚀抑制剂。这项工作的目的是研究硝酮的抑制作用。在这项工作中，合成了一系列苯基硝酮衍生物 (PN) 并将其用作酸性和微生物腐蚀抑制剂。结果表明，几种化合物在 3% HCl 中显示出中等至高的抑制效率 (IE)。伴随HMTA或BOZ，IEs大大增加，使用PN4获得98.5%的最高效率
• A green synthesis of nitrones in glycerol
  作者：Monire Shariatipour、Masoumeh Jadidinejad、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s12039-019-1677-7

  日期：2019.10

  AbstractAn eco-friendly and efficient synthesis of nitrones is presented by condensation of an equimolar amount of aldehydes and N-substituted hydroxylamine hydrochlorides in glycerol as a recyclable solvent-catalyst. This novel protocol provides rapid and mild access to a series of nitrone derivatives in good to excellent yields in the absence of catalyst and base. Graphic abstractSYNOPSIS In this

  摘要通过将等摩尔量的醛和N-取代的羟胺盐酸盐在甘油中作为可循环利用的溶剂催化剂进行缩合，提出了一种环保，高效的硝酮合成方法。在没有催化剂和碱的情况下，这种新颖的方法可以快速温和地获得一系列硝酮衍生物，收率好至极好。 图形摘要提要在这项研究中，使用甘油作为溶剂催化剂的无碱方案被用于醛和N-取代的羟胺盐酸盐的缩合反应的环保合成硝酮。 醛与N-取代的羟胺盐酸盐在甘油中的缩合
• A FACILE AND NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF α-ARYL-N-METHYLNITRONES IN SOLVENT-FREE MEDIA USING SILICA GEL-NaOH
  作者：M. M. Alavi Nikje、M. A. Bigdeli、H. Imanieh

  DOI：10.1080/10426500490463790

  日期：2004.8

  N-methylhydroxylamine hydrochloride and benzaldehydes in solvent-free media using silica-gel–NaOH catalyst system. The yields are excellent regardless of the electron-donating or electron-accepting nature of the substituents on benzaldehyde. Similar ketones are unreactive under these conditions, rendering chemoselectivity of the method.

  取代的α-芳基-N-甲基硝酮是通过N-甲基羟胺盐酸盐和苯甲醛在无溶剂介质中使用硅胶-NaOH催化剂体系的缩合反应制备的。无论苯甲醛上的取代基是给电子还是受电子性质，产率都非常好。类似的酮在这些条件下不具有反应性，从而使该方法具有化学选择性。
• Fast Method for Synthesis of Alkyl and Aryl-N-Methylnitrones
  作者：Serkan Yavuz、Hamdi Ozkan、Naki Colak、Yilmaz Yildirir

  DOI：10.3390/molecules16086677

  日期：——

  A simple, fast, efficient and eco-friendly procedure was developed for the synthesis of alkyl and aryl-N-methylnitrones. The corresponding nitrones of aromatic aldehydes, aliphatic aldehydes and alicyclic carbonyl compounds were prepared from N-methylhydroxylamine hydrochloride and Na2CO3-Na2SO4 by simply grinding at room temperature without using solvent.

  开发了一种简单、快速、高效且环保的合成烷基和芳基-N-甲基硝酮的方法。以N-甲基羟胺盐酸盐和Na2CO3-Na2SO4为原料，在室温下简单研磨，不使用溶剂，制备了相应的芳香醛、脂肪醛和脂环族羰基化合物硝酮。