5-nitro-N-ethylisatin | 342894-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-N-ethylisatin
• 英文别名: 1-ethyl-5-nitro-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione；1-Ethyl-5-nitro-isatin；1-ethyl-5-nitro-indole-2,3-dione；1-Ethyl-5-nitroindoline-2,3-dione；1-ethyl-5-nitroindole-2,3-dione
• CAS: 342894-56-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: JYLSSPQFFRYPGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-N-ethylisatin 在 (R)-2,6-bis(naphthalen-2-yl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinapthalen-4-ol 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (S)-(1-ethyl-3-(5-(ethylamino)-3-phenylisoxazol-4-yl)-5-nitro-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基异恶唑与靛红衍生的 N-Boc 酮亚胺的对映选择性 aza-Friedel-Crafts 反应

  摘要：

  通过使用手性磷酸作为催化剂，实现了 5-氨基异恶唑与靛红衍生的N - Boc 酮亚胺的对映选择性 aza-Friedel-Crafts 反应。该反应提供了多种新型 3-异恶唑 3-氨基-羟吲哚，产率高（高达 99%），对映选择性适中至良好（高达 99%）。通过 X 射线晶体结构分析确定了一种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。此外，成功地进行了放大反应。最后，将一种产物与苯硼酸进行 Suzuki-Miyaura 偶联，以中等收率提供产物，而不会削弱对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00374g
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-nitro-N-ethylisatin
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW 6-AMINO-QUINOLINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS BCL6 INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 6-AMINO-QUINOLINONE ET DÉRIVÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCL6

  摘要：

  本发明涵盖了式(I)的化合物，其中基团R1至R5、X、Y和W具有权利要求和说明中给定的含义，它们作为BCL6的抑制剂的用途，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药剂。

  公开号：

  WO2018108704A1

文献信息

• Lanthanide Silylamide-Catalyzed Synthesis of Pyrano[2,3-<i>b</i>]indol-2-ones
  作者：Qifa Chen、Yue Teng、Fan Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01506

  日期：2021.6.18

  A lanthanide silylamide-catalyzed tandem reaction of isatins, diethyl phosphite, and 2,3-diarylcyclopropenones has been developed. A series of pyrano[2,3-b]indol-2-ones were synthesized in high yields. The cooperation of the Lewis acidity of the lanthanide center and the Bronsted basicity of the N(SiMe3)2 anion may be the key factor affecting the catalytic activity of lanthanide amides.

  已经开发了镧系元素甲硅烷基酰胺催化的靛红、亚磷酸二乙酯和 2,3-二芳基环丙烯酮的串联反应。以高产率合成了一系列吡喃并[2,3 - b ]indol-2-ones。镧系元素中心的路易斯酸度和N(SiMe 3 ) 2阴离子的布朗斯台德碱度的协同作用可能是影响镧系酰胺催化活性的关键因素。
• Highly Efficient Construction of Bisspirooxindoles Containing Vicinal Spirocenters through an Organocatalytic Modified Feist-Bénary Reaction
  作者：Somayeh Ahadi、Hamid Reza Khavasi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/chem.201301175

  日期：2013.9.9

  We have developed an organocatalytic modified Feist–Bénary reaction of cyclic dicarbonyl compounds, isatins and cyclic α‐bromo dicarbonyl compounds. This method affords bisspirooxindole‐fused dihydrofurans containing two vicinal spiro centers. To the best of our knowledge, employing cyclic α‐halo dicarbonyl compounds for the synthesis of bisspirooxindole‐fused dihydrofurans has not been previously

  我们已经开发出了一种有机催化改性的Feist–Bénary环状二羰基化合物，靛红和环状α-溴二羰基化合物的反应。该方法提供了含有两个邻位螺中心的双螺并恶唑融合的二氢呋喃。据我们所知，以前尚未报道使用环状α-卤代二羰基化合物合成双螺并恶唑稠合的二氢呋喃。
• Synthesis of new spiro-oxindolo-(pyrrolizidines/pyrrolidines) via cycloaddition reactions of azomethine ylides and dibenzylideneacetone
  作者：Abdollah Javidan、Mohammad Javad Taghizadeh、Kosrow Jadidi、Behrouz Notash

  DOI：10.1007/s00706-013-1089-1

  日期：2014.2

  AbstractA comparative study of the synthesis of novel spiro-oxindolo(pyrrolizidine/pyrrolidine) ring systems by the cycloaddition reaction of azomethine ylides generated by a decarboxylative route from sarcosine/proline and isatin with dibenzylideneacetone using various conditions is described. Graphical abstract

  摘要描述了在不同条件下通过由肌氨酸/脯氨酸和靛红的脱羧途径生成的甲亚胺基环与二苄叉基丙酮的环加成反应，合成新型螺-氧代吲哚（吡咯烷/吡咯烷）环系统的比较研究。 图形概要
• Synthesis of spiro[benzopyrazolonaphthyridine-indoline]-diones and spiro[chromenopyrazolopyridine-indoline]-diones by one-pot, three-component methods in water
  作者：Somayeh Ahadi、Ramin Ghahremanzadeh、Peiman Mirzaei、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.009

  日期：2009.11

  The synthesis of spiro[benzo[h]pyrazolo[3,4-b][1,6]naphthyridine-7,3′-indoline]-2′,6(5H)-diones and spiro[chromeno[4,3-b]pyrazolo[4,3-e]pyridine-7,3′-indoline]-2′,6(6aH,10H)-diones via a one-pot, three-component reaction of 4-hydroxycoumarin or 4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one, isatins and 1H-pyrazol-5-amines in water is reported.

  螺[苯并[ h ]吡唑并[3,4- b ] [1,6]萘吡啶-7,3'-二氢吲哚] -2'，6（5 H）-二酮和螺[chromeno [4,3]的合成-通过4-羟基香豆素或4的一锅三组分反应-b ]吡唑并[4,3 - e ]吡啶-7,3'-二氢吲哚] -2'，6（6 aH，10 H）-二酮报道了在水中的-羟基-1-甲基喹啉-2（1 H）-1 ，靛红和1 H-吡唑-5-胺。
• Synthesis, Characterization and Anticancer Activity of (5,1-Substituted)-3-(indoline-4-(thiophene-2-yl-methylene)-2-(p-tolyl)-2-methylene)-4,3-dihydro-1H-imidazole-5-one Derivatives
  作者：Chandraprakash Bayya、Sarangapani Manda

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23271

  日期：——

  The synthesis of novel imidazole-5-one derivatives (5a-j) was allowed in a conventional method by way of Erlenmeyer and Schiff base mechanism. Compound 2a was synthesized by Erlenmeyer reaction of N-(4-methoxy benzoyl)glycine with 2-thiophene-carboxaldehyde in the presence of acetic anhydride and anhydrous sodium acetate. Finally, it undergoes dehydration reaction with Schiff bases of isatin derivatives

  新型咪唑-5-酮衍生物(5a-j)的合成可以通过常规方法通过Erlenmeyer和Schiff碱机理进行。化合物2a是通过N-(4-甲氧基苯甲酰基)甘氨酸与2-噻吩甲醛在乙酐和无水乙酸钠存在下进行Erlenmeyer反应合成的。最后与靛红衍生物(4a-j)的席夫碱进行脱水反应，得到最终化合物5a-j。通过MTT测定方法评价了新合成的5-咪唑酮衍生物的有机潜力其体外抗癌活性。它针对 MCF-7 细胞，与阿霉素流行药物进行比较。合成的化合物5e、5f和5j对MCF-7细胞系表现出优异的抗癌活性。