N-(4-bromophenyl)-α-(4-phenyl)-nitrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-α-(4-phenyl)-nitrone
• 英文别名: 4-Brom-N-benzyliden-anilin-N-oxid；benzaldehyde-[N-(4-bromo-phenyl)-oxime ]；Benzaldehyd-[N-(4-brom-phenyl)-oxim]；N-(4-Brom-phenyl)-isobenzaldoxim；N-[4-bromophenyl]-α-phenyl nitrone；Benzaldoxim-N-(4-brom-phenylaether)；N-(4-bromophenyl)-1-phenylmethanimine oxide
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: BPNZYXZOTDGFSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-α-(4-phenyl)-nitrone 在 三氯乙酰氯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以29.7%的产率得到2-氨基-5-溴-苯酚盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  2-胺-5-卤基苯酚类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及2‑胺‑5‑卤基苯酚类化合物制备方法。此类化合物是精细化学上非常有重要中间体。由于羟基在氨基的邻位特殊关系，这类化学物是制备杂环化合物的重要原料。例如：苯并噁唑酮类化合物和苯并噻唑酮类化合物。这两类化合物在医学药物上具有重要价值的中间体。2‑胺‑5‑卤基苯酚类化合物可作抗癌药物如异羟肟酸类抗癌药物，染料的中间体，其在化工、软物质，材料等方面具有广泛的应用。本发明的方法以硝酮为原料，硝酮容易从对卤基硝基苯化合物制备。卤基硝基苯化合物原料价格便宜，来源广。

  公开号：

  CN106496044A
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 C₆₄H₅₆CuO₈P₂ 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-α-(4-phenyl)-nitrone
  参考文献：
  名称：

  串联手性磷酸铜（II）催化硝基还原脱氧/对映选择性Povarov与烯草胺的反应

  摘要：

  切割并连接在一起：手性磷酸铜配合物有效地促进了脱氧/ [4 + 2]环加成反应的串联序列。此过程可通过三个连续的立体异构中心以良好的非对映和对映选择性获得高产率的各种四氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900547

文献信息

• Visible-Light-Mediated Anti-Regioselective Nitrone 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction and Synthesis of Bisindolylmethanes
  作者：Lewei Zheng、Fei Gao、Chao Yang、Guo-Lin Gao、Yating Zhao、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02251

  日期：2017.10.6

  The development of photoredox reactions of 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with alkenes is reported. It offers an efficient synthetic method to obtain isoxazolidine derivatives under mild conditions in synthetically useful yields. The nitrones are cyclized with oxidizable styrenes and aliphatic alkenes via a polar radical crossover cycloaddition reaction through photocatalytic reaction without

  据报道，亚硝基的1，3-偶极环加成反应与烯烃发生了光氧化还原反应。它提供了一种有效的合成方法，可在温和条件下以合成有用的收率获得异恶唑烷衍生物。通过极性自由基交换环加成反应，通过无添加剂的光催化反应，使硝酮与可氧化的苯乙烯和脂肪族烯烃环合。另外，双（吲哚）甲烷也可以通过该方法制备。
• Rhodium-Catalyzed Cyclization of Diynes with Nitrones: A Formal [2+2+5] Approach to Bridged Eight-Membered Heterocycles
  作者：Chunxiang Wang、Dongping Wang、Hao Yan、Haolong Wang、Bin Pan、Xiaoyi Xin、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201407394

  日期：2014.10.27

  N‐aryl‐substituted nitrones were employed as five‐atom coupling partners in the rhodium‐catalyzed cyclization with diynes. In this reaction, the nitrone moiety served as a directing group for the catalytic CH activation of the N‐aryl ring. This formal [2+2+5] approach allows rapid access to bridged eight‐membered heterocycles with broad substrate scope. The results of this study may provide new insight

  在二炔的铑催化环化反应中，N-芳基取代的硝酮被用作五原子偶联伙伴。在该反应中，硝酮部分充当N-芳基环催化CH活化的导向基团。这种正式的[2 + 2 + 5]方法允许快速访问具有广泛底物范围的桥接八元杂环。这项研究的结果可能为硝酮的化学提供新的见解，并发现其在其他杂环的合成中的应用。
• Iron-Catalyzed Cyclization of Nitrones with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: A Direct [4 + 2] Assembly Strategy Leading to 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Mingbing Zhong、Song Sun、Jiang Cheng、Ying Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01910

  日期：2016.11.18

  An iron-catalyzed intermolecular [4 + 2] cyclization of arylnitrones with geminal-substituted vinyl acetates was developed for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines in moderate to good yields with good functional group compatibilities. Preliminary mechanistic studies suggest a plausible iron-catalyzed C–H activation process under external-oxidant-free conditions.

  已开发了铁的芳基硝基酮与双取代的乙酸乙烯酯的铁催化的分子间[4 + 2]环化反应，用于合成2,4-二取代的喹啉，产率中等至良好，且具有良好的官能团相容性。初步的机理研究表明，在无外部氧化剂的条件下，铁催化的CH活化过程似乎是合理的。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Cyclization of Arylnitrones with Diazo Compounds: Access to 3-Carboxylate Substituted<i>N</i>-Hydroxyindoles
  作者：Yazhou Li、Jian Li、Xiaowei Wu、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01393

  日期：2017.9.1

  Recently, N-hydroxyindole derivatives have received much interest because of their unique structural motif and various biological activities. In this study, we report the first example of a Rh(III)-catalyzed reaction of arylnitrones with α-diazoketoesters or α-diazodiketones to produce N-hydroxyindole derivatives. Intriguingly, we could build the N-hydroxyindole scaffold by blocking the cleavage of

  近来，N-羟基吲哚衍生物由于其独特的结构基序和各种生物活性而受到了广泛的关注。在这项研究中，我们报告的第一个例子是Rh（III）催化的芳基硝酮与α-二氮酮酸酯或α-二氮二酮生成N-羟基吲哚衍生物的反应。有趣的是，我们可以通过选择性地阻断N-O键的裂解来构建N-羟基吲哚骨架，同时优先消除α-二氮酮酸酯或α-二氮二酮的酰基。
• Conversion of nitrosobenzenes to isoxazolidines: an efficient cascade process utilizing reactive nitrone intermediates
  作者：Jun Yong Kang、Alejandro Bugarin、Brian T. Connell

  DOI：10.1039/b806374e

  日期：——

  Reactive nitrones can be generated directly in situ by an unusual reaction of nitrosobenzene with styrene.

  反应性氮烯可以通过亚硝基苯与苯乙烯的不寻常反应在原位直接生成。