N-[1-[3-[2-ethoxy-5-[(4-ethyl-1-piperazinyl)sulfonyl]-phenyl]-2,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-triazin-6-yl]ethyl]-butanamide | 1169861-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-[3-[2-ethoxy-5-[(4-ethyl-1-piperazinyl)sulfonyl]-phenyl]-2,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-triazin-6-yl]ethyl]-butanamide
• 英文别名: N-{1-[3-(2-ethoxy-5-(4-ethylpiperazinyl)sulfonylphenyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-triazin-6-yl]ethyl}butyramide；N-{1-[3-{2-ethoxy-5-[(4-ethylpiperazin-1-yl)sulfonyl]phenyl}-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-yl]ethyl}butanamide；N-[1-[3-[2-ethoxy-5-(4-ethylpiperazin-1-yl)sulfonylphenyl]-5-oxo-4H-1,2,4-triazin-6-yl]ethyl]butanamide
• CAS: 1169861-31-7
• 化学式: C₂₃H₃₄N₆O₅S
• 分子量: 506.626
• InChiKey: VGNFJDKHQDQZNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[3-[2-ethoxy-5-[(4-ethyl-1-piperazinyl)sulfonyl]-phenyl]-2,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-triazin-6-yl]ethyl]-butanamide 在 三氯氧磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到伐地那非三水合盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  N-{1-[3-(2-ETHOXY-5-(4-ETHYLPIPERAZINYL)BENZENESULFONYL)-4,5-DIHYDRO-5-OXO-1,2,4-TRIAZIN-6-YL]ETHYL}BUTYRAMIDE, THE PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2228370B1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲酰胺 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 、 一水合肼 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-[1-[3-[2-ethoxy-5-[(4-ethyl-1-piperazinyl)sulfonyl]-phenyl]-2,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-triazin-6-yl]ethyl]-butanamide
  参考文献：
  名称：

  N-BUTYRAMIDE, THE PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  揭示了N-{1-[3-(2-乙氧基-5-(4-乙基哌嗪基)磺酰基苯基)-4,5-二氢-5-氧代-1,2,4-三嗪-6-基]乙基}丁酰胺（用公式III表示），其制备方法，制备过程中的中间体，这些中间体的制备方法以及从该化合物制备瓦登非尔的方法。在制备瓦登非尔的方法中，氯磺化反应在制备过程的早期阶段进行。

  公开号：

  US20110190495A1

文献信息

• N-{1-[3-(2-ethoxy-5-(4-ethylpiperazinyl)sulfonylphenyl)-4,5-dihydro-5-OXO-1,2,4-triazin-6-yl]ethyl}butyramide, the preparation method and use thereof
  申请人：Tian Guanghui

  公开号：US08410098B2

  公开（公告）日：2013-04-02

  Disclosed are N-1-[3-(2-ethoxy-5-(4-ethylpiperazinyl)sulfonylphenyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-triazin-6-yl]ethyl}butyramide (which is represented by formula III and utilized for preparing vardenafil), its preparation method, intermediates during preparation procedure, preparation method for such intermediates and a method for preparing vardenafil from the compound. In the method for preparing vardenafil, a chloro-sulfonation reaction carries out in the early stage of the preparation procedure

  本发明涉及一种N-1-[3-(2-乙氧基-5-(4-乙基哌嗪基)磺酰基苯基)-4,5-二氢-5-氧代-1,2,4-三嗪-6-基]乙基}丁酰胺（化学式III表示，用于制备伐地那非），其制备方法，制备过程中的中间体，该中间体的制备方法以及从该化合物制备伐地那非的方法。在制备伐地那非的方法中，氯磺化反应在制备过程的早期阶段进行。
• N-{1-Ý3-(2-ETHOXY-5-(4-ETHYLPIPERAZINYL)BENZENESULFONYL)-4,5-DIHYDRO-5-OXO-1,2,4-TRIAZIN-6-YL¨ETHYL}BUTYRAMIDE, THE PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Topharman Shanghai Co., Ltd.

  公开号：EP2228370A1

  公开（公告）日：2010-09-15

  Disclosed are N-1-[3-(2-ethoxy-5-(4-ethylpiperazinyl)sulfonylphenyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-triazin-6-yl]ethyl}butyramide (which is represented by formula III), its preparation method, intermediates during preparation procedure, preparation method for such intermediates and a method for preparing vardenafil from the compound. In the method for preparing vardenafil, a chloro-sulfonation reaction carries out in the early stage of the preparation procedure.

  本发明公开了 N-1-[3-(2-乙氧基-5-(4-乙基哌嗪基)磺酰基苯基)-4,5-二氢-5-氧代-1,2,4-三嗪-6-基]乙基}丁酰胺（由式 III 表示）、其制备方法、制备过程中的中间体、此类中间体的制备方法以及用该化合物制备伐地那非的方法。在制备伐地那非的方法中，氯磺化反应在制备过程的早期阶段进行。
• An Improved Synthetic Route for Preparative Process of Vardenafil
  作者：Yongjun Mao、Guanghui Tian、Zheng Liu、Jingkang Shen、Jingshan Shen

  DOI：10.1021/op900235p

  日期：2009.11.20

  A new, convergent synthetic route for the process optimization of vardenafil (Levitra), a potent and effective PDE5 inhibitor, is described. Key improved steps in the preparative process are that the chlorosulfonation reaction is at the beginning and the dehydration-cyclisation reaction is at a later stage so that the synthetic route has a better overall yield and simpler workup operations. The yield of vardenafil produced from this synthetic route is around 45% over seven steps with purity at 99.2% (HPLC).
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF VARDENAFIL<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE VARDÉNAFIL
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2011016016A9

  公开（公告）日：2011-04-14
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF VARDENAFIL
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP2462127A1

  公开（公告）日：2012-06-13