1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]quinoline | 1313437-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]quinoline
• 英文别名: 1-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]quinoline
• CAS: 1313437-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: GNWPQRAHIKBQPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-哌啶酮 在 9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  用于 1,2-二嗪活化的双齿路易斯酸 - 一种新的催化模式

  摘要：

  双齿路易斯酸被用作 1,2-二嗪逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的催化剂。催化的概念基于双齿路易斯酸与 1,2-二嗪部分的两个氮原子的配位，从而降低电子密度并降低 LUMO 的能量。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论，这应该有利于环加成步骤。这一新概念已成功应用于各种亲双烯体和取代的酞嗪底物。对该机制的仔细研究导致了关键中间体的分离和表征；所有这些都支持所提出的催化循环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100335

文献信息

• An air-stable bisboron complex: a practical bidentate Lewis acid catalyst
  作者：Longcheng Hong、Sebastian Ahles、Andreas H Heindl、Gastelle Tiétcha、Andrey Petrov、Zhenpin Lu、Christian Logemann、Hermann A Wegner

  DOI：10.3762/bjoc.14.48

  日期：——

  We report an air-stable bisboron complex as an efficient catalyst for the inverse electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reaction of 1,2-diazine as well as 1,2,4,5-tetrazine. Its stability towards air and moisture was demonstrated by NMR studies enabling its application in organic transformations without glovebox. A one-pot procedure for its synthesis was developed starting from 1,2-bis(trimethylsilyl)benzene

  我们报告了一种稳定的空气中的双硼配合物，作为1,2-二嗪以及1,2,4,5-四嗪的逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应的有效催化剂。NMR研究证明了其对空气和湿气的稳定性，使其无需手套箱即可用于有机转化。从1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯开始开发了一种单锅合成方法，大大提高了其实用性。进行比较反应以评价其在包括酞嗪以及1,2,4,5-四嗪在内的二嗪的EDEDA反应中的催化活性。
• Bidentate Lewis Acids for the Activation of 1,2-Diazines - A New Mode of Catalysis
  作者：Simon N. Kessler、Markus Neuburger、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/ejoc.201100335

  日期：2011.6

  Bidentate Lewis acids were applied as catalysts for the inverse-electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction of 1,2-diazines. The concept of catalysis is based on the coordination of the bidentate Lewis acid to both nitrogen atoms of the 1,2-diazine moiety, thereby reducing the electron density and lowering the energy of the LUMO. This should, according to frontier molecular orbital (FMO) theory, facilitate

  双齿路易斯酸被用作 1,2-二嗪逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的催化剂。催化的概念基于双齿路易斯酸与 1,2-二嗪部分的两个氮原子的配位，从而降低电子密度并降低 LUMO 的能量。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论，这应该有利于环加成步骤。这一新概念已成功应用于各种亲双烯体和取代的酞嗪底物。对该机制的仔细研究导致了关键中间体的分离和表征；所有这些都支持所提出的催化循环。