ω-Chloromethyl-m-nitro-styrylketon | 15473-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ω-Chloromethyl-m-nitro-styrylketon
• 英文别名: 1-Chlor-4-(m-nitrophenyl)-buten-(3)-on-(2)；1-Chloro-4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 15473-82-2
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃
• 分子量: 225.631
• InChiKey: DAFSFIUMRVWVBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 3-氯-2-氧代三苯基磷酸亚苯酯 以 苯 为溶剂， 生成 ω-Chloromethyl-m-nitro-styrylketon
  参考文献：
  名称：

  不可逆酶抑制剂LXX

  摘要：

  4，4，6-二氨基-1,2-二氢-2,2-二甲基-1-苯基-s-三嗪在苯环上被对氯乙酰基（IV a），间氯乙酰基（IV c）和4-由适当的芳族胺盐酸盐，氰基胍和丙酮合成了氯-3-丁酮-1-基（IV b）基团。所有这三种化合物都是二氢叶酸还原酶的良好可逆抑制剂。然而，当与该酶一起孵育时，这三种化合物均未使二氢叶酸还原酶失活。IV型化合物对活性位点的不可逆抑制的缺乏归因于苯基与二氢叶酸还原酶上的疏水键合区域的络合-该区域不易于存在可攻击的亲核基团。

  DOI：

  10.1002/jps.2600560105

文献信息

• Irreversible Enzyme Inhibitors LXX
  作者：B.R. Baker、Beng-Thong Ho

  DOI：10.1002/jps.2600560105

  日期：1967.1

  inactivated dihydrofolic reductase when incubated with the enzyme; this lack of active-site-directed irreversible inhibition by compounds of type IV has been attributed to the complexing of the phenyl group to the hydrophobic bonding region on dihydrofolic reductase—a region not apt to have attackable nucleophilic groups present.

  4，4，6-二氨基-1,2-二氢-2,2-二甲基-1-苯基-s-三嗪在苯环上被对氯乙酰基（IV a），间氯乙酰基（IV c）和4-由适当的芳族胺盐酸盐，氰基胍和丙酮合成了氯-3-丁酮-1-基（IV b）基团。所有这三种化合物都是二氢叶酸还原酶的良好可逆抑制剂。然而，当与该酶一起孵育时，这三种化合物均未使二氢叶酸还原酶失活。IV型化合物对活性位点的不可逆抑制的缺乏归因于苯基与二氢叶酸还原酶上的疏水键合区域的络合-该区域不易于存在可攻击的亲核基团。
• Irreversible enzyme inhibitors. CIX. Candidate irreversible inhibitors of dihydrofolic reductase derived from 4,6-diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-1-phenyl-s-triazine. 3
  作者：Bernard Randall Baker、Gerhardus J. Lourens

  DOI：10.1021/jm00307a005

  日期：1968.1