6-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazole | 106465-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazole
• 英文别名: 6-(4-fluorophenyl)imidazo<1,2-b>thiazoline；6-(4-Fluorophenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]-thiazole；6-(4-Fluorophenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 106465-78-5
• 化学式: C₁₁H₉FN₂S
• 分子量: 220.27
• InChiKey: FBMVQCBQOXDWSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  417.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazole 在 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(4-氟苯基)-5-(4-吡啶基)-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and mechanistic studies on the preparation of pyridyl-substituted imidazothiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a012
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到6-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  Lantos, Ivan; McGuire, Michael, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 991 - 996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1.4-dihydro-4-pyridyl-substituted imidazo (2,1-b) thiazoles and the
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04803279A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  6-Aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles and corresponding thiazines act as nucleophiles, either directly or in the form of Grignard reagents, with N-acylpyridinium salts to produce new 6-aryl-5-(N-acyl-1,4-dihydro-4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo-[2,1-b]thiazole s and corresponding thiazines. These are oxidized to give the corresponding pyridyl-substituted imidazo[2,1-b]thiazoles and thiazines, which are active as inhibitors of the 5-lipoxygenase pathway of arachidonic acid metabolism.

  6-芳基-2,3-二氢咪唑[2,1-b]噻唑烷和相应的噻嗪作为亲核试剂，直接或以格氏试剂的形式，与N-酰基吡啶盐反应，产生新的6-芳基-5-(N-酰基-1,4-二氢-4-吡啶基)-2,3-二氢咪唑[2,1-b]噻唑烷和相应的噻嗪。这些化合物被氧化，生成相应的吡啶基取代的咪唑[2,1-b]噻唑烷和噻嗪，这些化合物作为花生四烯酸代谢的5-脂氧酶途径的抑制剂具有活性。
• Heteroarylation of 6-Aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole with<i>N</i>-(Ethoxycarbonyl)heteroaromatic Salts
  作者：Susan Shilcrat、Ivan Lantos、Michael Mcguire、Lendon Pridgen、Louisa Davis、Drake Eggleston、David Staiger、Lee Webb

  DOI：10.1002/jhet.5570300634

  日期：1993.12

  The ethyl chloroformate salts of a variety of benzo-fused six membered π-deficient heteroaromatics, including quinoline, isoquinoline, 4-chloroquinoline, 3-bromoquinoline, phthalazine, and quinazoline, reacted with 6-aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole at the 5-position. The dihydroheteroaromatic adducts were oxidized by o-chloranil, sulfur, or electrochemical methodology to form the 5-heteroaromatic-6-aryl-2

  各种苯并稠合六元π缺陷杂芳族化合物的氯甲酸乙酯盐，包括喹啉，异喹啉，4-氯喹啉，3-溴喹啉，酞嗪和喹唑啉，与6-芳基-2,3-二氢咪唑[2， 1- b ]噻唑在5-位。二氢杂芳族加合物通过邻氯苯甲醛，硫磺或电化学方法氧化，形成5-杂芳族-6-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑，10-15。在每个实例中，建立了杂芳环上加成的区域化学。
• Compounds for preparing 6-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]-thiazoles and
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US05008390A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  6-Aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles and corresponding thiazines act as nucleophiles, either directly or in the form of Grignard reagents, with N-acylpyridinium salts to produce new 6-aryl-5-(N-acyl-1,4-dihydro-4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo-[2,1-b]thiazole s and corresponding thiazines. These are oxidized to give the corresponding pyridyl-substituted imidazo[2,1-b]thiazoles and thiazines, which are active as inhibitors of the 5-lipoxygenase pathway of arachidonic acid metabolism.

  6-Aryl-2,3-二氢咪唑[2,1-b]噻唑和相应的噻唑通过直接反应或作为Grignard试剂的亲核试剂与N-酰基吡啶盐发生反应，产生新的6-芳基-5-(N-酰基-1,4-二氢-4-吡啶基)-2,3-二氢咪唑[2,1-b]噻唑和相应的噻唑。这些化合物被氧化为相应的吡啶取代的咪唑[2,1-b]噻唑和噻唑，可作为5-脂氧合酶途径的抑制剂，抑制花生四烯酸代谢。
• Process for preparing pyridyl-substituted imidazo[2,1-b]thiazoles and thiazines
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0203787A2

  公开（公告）日：1986-12-03

  6-Aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles and corresponding thiazines act as nucleophiles, either directly or in the form of Grignard reagents, with N-acylpyridinium salts to produce new 6-aryl-5-(N-acyl-1,4-dihydro-4-pyridyl)-2,3-di- hydroimidazo-[2,1-b]thiazoles and corresponding thiazines. These are oxidized to give the corresponding pyridyl-substituted imidazo[2,1-blthiazoles and thiazines, which are active as inhibitors of the 5-lipoxygenase pathway of arachidonic acid metabolism.

  6-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑和相应的噻嗪作为亲核体，直接或以格氏试剂的形式与 N-酰基吡啶鎓盐作用，生成新的 6-芳基-5-(N-酰基-1,4-二氢-4-吡啶基)-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑和相应的噻嗪。这些物质经氧化后可得到相应的吡啶基取代咪唑并[2,1-b]噻唑和噻嗪，它们作为花生四烯酸代谢途径中 5-脂氧合酶的抑制剂具有活性。
• BENDER, PAUL E.;LANTOS, IVAN;MCGUIRE, MICHAEL A.;PRIDGEN, LENDON N.;WINIC+
  作者：BENDER, PAUL E.、LANTOS, IVAN、MCGUIRE, MICHAEL A.、PRIDGEN, LENDON N.、WINIC+

  DOI：——

  日期：——