4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzoyl chloride | 90446-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzoyl chloride
• 英文别名: 4-(tert-butyldimethylsiloxy)benzoyl chloride；4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoyl chloride
• CAS: 90446-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₂Si
• 分子量: 270.831
• InChiKey: YYPDIVSRDNORLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzoyl chloride 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Thieme 化学期刊获奖者——他们现在在哪里？在催化、中性和室温条件下作为易裂解酰胺的双（2-吡啶基）酰胺

  摘要：

  描述了双 (2-吡啶基) 酰胺在中性和室温条件下的温和溶剂裂解。固有稳定的酰胺很容易被催化量的金属阳离子活化，与醇反应。基于 X 射线晶体学分析，主要驱动力被认为是由两个吡啶基以双齿方式金属配位引起的酰胺畸变，而不影响酰​​胺官能度。酸/碱敏感功能的兼容性和溶剂分解过程中没有外消旋化突出了本协议的温和性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590932
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 咪唑 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  靶向肿瘤沃伯格效应的肿瘤诊断和治疗荧光探针

  摘要：

  本发明公开了靶向肿瘤沃伯格效应的肿瘤诊断和治疗荧光探针，其荧光探针的结构如式(I)所示：本发明的荧光探针能够直接用在细胞系中分析和检测肿瘤细胞GLUT1蛋白的表达程度，从而完成对肿瘤细胞的筛选。同时通过直接阻断GLUT1通道抑制肿瘤对糖营养成分的摄取抑制肿瘤细胞增殖。为肿瘤早期筛选和诊断，开发新的抗肿瘤药物等提供了有效的手段和有用的工具。

  公开号：

  CN111808059B

文献信息

• Transamidation for the Synthesis of Primary Amides at Room Temperature
  作者：Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00958

  日期：2020.5.1

  Various primary amides have been synthesized using the transamidation of various tertiary amides under metal-free and mild reaction conditions. When (NH4)2CO3 reacts with a tertiary amide bearing an N-electron-withdrawing substituent, such as sulfonyl and diacyl, in DMSO at 25 °C, the desired primary amide product is formed in good yield with good funcctional group tolerance. In addition, N-tosylated

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。
• The first total synthesis of (±)-annosqualine by means of oxidative enamide–phenol coupling: pronounced effect of phenoxide formation on the phenol oxidation mechanism
  作者：Hiroki Shigehisa、Jun Takayama、Toshio Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.028

  日期：2006.10

  The first total synthesis of a spiro-isoquinoline alkaloid, (±)-annosqualine, was established by employing an enamide–phenol coupling of a 1-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivative with a hypervalent iodine reagent, where the formation of the phenoxide was recognized to be an essential step for the reaction of the phenolic hydroxyl group with the hypervalent iodine reagent leading to the

  螺-异喹啉生物碱（±）-氨基喹啉的第一个全合成是通过将1-亚甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物与高价碘试剂进行酰胺-苯酚偶联而建立的，其中酚盐的形成被认为是酚羟基与高价碘试剂反应从而形成所需产物的重要步骤。
• Catalytic Hydroamination of Unactivated Olefins Using a Co Catalyst for Complex Molecule Synthesis
  作者：Hiroki Shigehisa、Natsumi Koseki、Nao Shimizu、Mayu Fujisawa、Makoto Niitsu、Kou Hiroya

  DOI：10.1021/ja507295u

  日期：2014.10.1

  especially for the synthesis of complex molecules. Herein, we report a mild, general, and functional group tolerant intramolecular hydroamination of unactivated olefins using a Co(salen) complex, an N-fluoropyridinium salt, and a disiloxane reagent. This method, which was carried out at room temperature (or 0 °C), afforded three-, five-, six-, and seven-membered ring nitrogen-containing heterocyclic compounds

  官能团耐受性是化学反应的重要要求之一，特别是对于复杂分子的合成。在此，我们报告了使用 Co(salen) 配合物、N-氟吡啶盐和二硅氧烷试剂对未活化烯烃进行温和、通用和官能团耐受的分子内加氢胺化。该方法在室温（或 0°C）下进行，可得到三元、五元、六元和七元环含氮杂环化合物，并且与多种官能团相容。
• Iron‐Mediated Electrophilic Amination of Organozinc Halides using Organic Azides
  作者：Simon Graßl、Johannes Singer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201911704

  日期：2020.1.2

  arylated substrates with full retention of configuration. To demonstrate the utility of this reaction, we prepared two amine derivatives of pharmaceutical relevance using this iron-mediated electrophilic amination as the key step.

  各种烷基，芳基和杂芳基锌卤化物都被高度官能化的烷基，芳基和杂环叠氮化物胺化。反应在FeCl3（0.5当量）存在下于50°C的条件下在1小时内平稳进行，从而以高收率提供了相应的仲胺。该方法扩展到了肽叠氮化物，并为芳构化底物提供了完全保留的构型。为了证明该反应的实用性，我们使用该铁介导的亲电子胺化反应为关键步骤，制备了两种具有药物相关性的胺衍生物。
• 一种细胞糖转运通道抑制剂
  申请人：天津大学

  公开号：CN113149930B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开了一种细胞糖转运通道抑制剂，结构如式(I)所示：本发明的一种细胞糖转运通道抑制剂能靶向细胞糖转运通道，通过直接阻断GLUT通道和肿瘤对糖营养成分的摄取而抑制肿瘤细胞增殖，在制备抗肿瘤药物中用途或制备抑制细胞糖转运通道GLUT的试剂的应用。