2-Ethylestradiol | 165881-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Ethylestradiol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-2-ethyl-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol；STX139；2-Ethyl estradiol；(8R,9S,13S,14S,17S)-2-ethyl-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 165881-61-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: ASARAWRSNVJSBQ-SSGANFLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  460.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethylestradiol 在 咪唑 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-ethyl-3-O-(t-butyldimethylsilyl)estrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of new analogs of the anti-cancer agent 2-methoxyestradiol: potent inhibitors of angiogenesis

  摘要：

  对甾体2-甲氧基雌二醇的结构活性研究揭示了一种新的类似物，它表现出强大的抑制血管生成和细胞毒性效应。

  DOI：

  10.1039/c5ra03570h
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 magnesium chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-Ethylestradiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of new analogs of the anti-cancer agent 2-methoxyestradiol: potent inhibitors of angiogenesis

  摘要：

  对甾体2-甲氧基雌二醇的结构活性研究揭示了一种新的类似物，它表现出强大的抑制血管生成和细胞毒性效应。

  DOI：

  10.1039/c5ra03570h

文献信息

• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of potent analogs of 2-methoxyestradiol
  作者：Nora al-Kazaale、Phuong T. Tran、Farhad Haidari、Eirik Johansson Solum、Sandra Liekens、Peter Vervaeke、Ingebrigt Sylte、Jing-Jy Cheng、Anders Vik、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.05.002

  日期：2018.8

  lead compound towards the development of new anti‐cancer drugs. Herein, the synthesis, molecular modeling, anti‐proliferative and anti‐angiogenic effects of ten 2‐ethyl and four 2‐methoxy analogs of estradiol are reported. The ethyl group was introduced to the steroid A‐ring using a novel Friedel‐Crafts alkylation protocol. Several analogs displayed potent anti‐proliferative activity with IC50‐values in

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点介绍了抗癌剂 2-甲氧基雌二醇的新 SAR 信息。通过区域选择性 Friedel-Crafts 反应制备的 2-乙基取代类似物。一些类似物显示出比 2-甲氧基雌二醇更有效的细胞毒性作用。我们的研究结果表明这些类似物没有在秋水仙碱结合位点结合。摘要 内源性类固醇 2-甲氧基雌二醇 (1) 作为开发新型抗癌药物的先导化合物引起了极大的兴趣。本文报道了雌二醇的 10 种 2-乙基和 4 种 2-甲氧基类似物的合成、分子建模、抗增殖和抗血管生成作用。使用新的 Friedel-Crafts 烷基化方案将乙基引入类固醇 A 环。几种类似物对 CEM 人白血病癌细胞系显示出有效的抗增殖活性，IC50 值在亚微摩尔范围内。因此，在这些细胞中，所有这些化合物都被证明比先导化合物 2-甲氧基雌二醇 (1) 更有活性。还使用体外管形成试验测试了六种最能抑制细胞生长的类似物作为抗血管生成剂。IC50
• 3,17-Disubstituted 2-Alkylestra-1,3,5(10)-trien-3-ol Derivatives:  Synthesis, In Vitro and In Vivo Anticancer Activity
  作者：Christian Bubert、Mathew P. Leese、Mary F. Mahon、Eric Ferrandis、Sandra Regis-Lydi、Philip G. Kasprzyk、Simon P. Newman、Yaik T. Ho、Atul Purohit、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm070405v

  日期：2007.9.1

  Estradiol-3,17-O,O-bis-sulfamates inhibit steroid sulfatase (STS), carbonic anhydrase (CA), and, when substituted at C-2, cancer cell proliferation and angiogenesis. C-2 Substitution and 17-sulfamate replacement of the estradiol-3,17-O,O-bis-sulfamates were explored with efficient and practical syntheses developed. Evaluation against human cancer cell lines revealed the 2-methyl derivative 27 (DU145

  雌二醇3,17-O，O-双-氨基磺酸盐抑制类固醇硫酸酯酶（STS），碳酸酐酶（CA），并在被C-2取代时抑制癌细胞的增殖和血管生成。探索了C-2取代和17-氨基磺酸雌二醇-3,17-O，O-双-氨基磺酸盐的替代方法，并开发了有效而实用的合成方法。对人类癌细胞系的评估显示，2-甲基衍生物27（DU145 GI（50）= 0.38 microM）是最活跃的新型双氨基磺酸盐，而2-乙基-17-氨基甲酸酯衍生物52（GI（50）= 0.22 microM） ）被证明是其系列中最活跃的（参见2-ethylestradiol-3,17-O，O-bis-sulfamate 4 GI（50）= 0.21 microM）。较大的C-2取代基对活性有害。X射线晶体学研究了2-甲氧基17-氨基甲酸酯50，与母体双氨基磺酸酯3相比，作为STS抑制剂的出奇地弱13倍。使用乳腺癌和前列腺癌异种移植物证实了4作为口服抗
• Methods for treating or preventing cancer by preventing, inhibiting, or arresting cell cycling
  申请人：Reed John Michael

  公开号：US20060122161A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  There is provided use of a cyclic compound or a pharmaceutically active salt thereof in the manufacture of a medicament to prevent and/or inhibit and/or arrest cell cycling, wherein the cyclic compound comprises at least one ring, wherein Group I and Group II, independently of each other, are attached to a ring of the cyclic compound; wherein Group I is a hydrocarbyl or an oxyhydrocarbyl group; and wherein Group II is a group of the formula X is P or S; when X is P, Y is ═O or S, Z is —OH and R is hydrocarbyl or H; when X is S, Y is ═O, Z is ═O, and R is hydrocarbyl or N(R 1 )(R 2 ), wherein each of R 1 and R 2 is independently selected from H or a hydrocarbyl group.

  提供使用环状化合物或其药物活性盐制造药物，以预防和/或抑制和/或阻止细胞周期，其中该环状化合物包含至少一个环，其中第I组和第II组独立地附着于环状化合物的一个环上；其中第I组是一个羟基烷基或氧羟基烷基基团；第II组是公式X的基团：X为P或S；当X为P时，Y为═O或S，Z为—OH，R为烃基或H；当X为S时，Y为═O，Z为═O，R为烃基或N（R1）（R2），其中每个R1和R2独立地选择自H或烃基团。
• Regioselective monoalkylation of 17β-estradiol for the synthesis of cytotoxic estrogens
  作者：Koen Van Gansbeke、Eirik Johansson Solum、Sandra Liekens、Anders Vik、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.06.001

  日期：2017.8

  synthesis of estrogens achieved.A convenient one‐pot protocol was used that tolerates air and moist.Analogs of the steroid metabolite 2‐methoxyestradiol were prepared as potential new anti‐cancer agents.Some analogs showed anti‐proliferative effects in the low micromolar range observed in the CEM and HeLa cell lines. ABSTRACT The regioselective synthesis of estrogens and their derivatives continues to

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点实现雌激素的区域选择性合成。使用方便的单锅方案，耐受空气和潮湿。制备类固醇代谢物 2-甲氧基雌二醇的类似物作为潜在的新型抗癌剂。一些类似物在低微摩尔范围内显示出抗增殖作用在 CEM 和 HeLa 细胞系中观察到。摘要 雌激素及其衍生物的区域选择性合成一直受到关注。大多数报道的合成需要多步协议，但总体收率低且缺乏区域选择性。仍然需要新的制备方案。在此，以高度区域选择性的方式合成了 11 个 2-烷基化 17°-雌二醇类似物。这些产品是使用方便的、一锅和高产的方案获得的。
• Antiangiogenic agents
  申请人：Agoston E. Gregory

  公开号：US20050192258A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Compositions and methods for treating mammalian disease characterized by undesirable angiogenesis by administering derivatives of 2-methoxyestradiol of the general formula: wherein the variables are defined in the specification.

  通过给予2-甲氧基雌二醇衍生物治疗哺乳动物疾病的组合物和方法，该疾病的特征是不良血管生成，其中衍生物的一般公式为：其中变量在规范中定义。