2-ethyl-3-O-methoxymethyl-17,17-ethylenedioxyestrone | 767352-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3-O-methoxymethyl-17,17-ethylenedioxyestrone
• 英文别名: (8'R,9'S,13'S,14'S)-2'-ethyl-3'-(methoxymethoxy)-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene]
• CAS: 767352-10-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: UZYVQFIAUMCRQI-QRICJDHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-O-methoxymethyl-17,17-ethylenedioxyestrone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-ethyl-3-methoxymethoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] OESTROGEN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEROID SULPHATASE
  [FR] DERIVES ESTROGENES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE STEROIDE SULFATASE

  摘要：

  本发明提供一种化合物，包括一种甾体环系统和一个可选的基团R1，所述基团R1从以下任一基团中选择：-OH、磺酸酯基团、膦酸酯基团、硫代膦酸酯基团、磺酸基团或磺酰胺基团；其中所述甾体环系统的D环通过一个公式-L-R3的基团R2取代，其中L是一个可选的连接基团，R3选择自一个亚硝酸盐基团、醇基团、酯基团、醚基团、胺基团和烯烃基团中的一个或组成一个，条件是当R3是或包含一个醇基团时，L存在；以及所述甾体环系统的A环在位置2或4处被一个基团R4取代，其中R4是一个烃基团。

  公开号：

  WO2004085459A1
• 作为产物：
  描述：

  雌酮17-乙烯缩酮 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-ethyl-3-O-methoxymethyl-17,17-ethylenedioxyestrone
  参考文献：
  名称：

  A-Ring-Substituted Estrogen-3-O-sulfamates:  Potent Multitargeted Anticancer Agents

  摘要：

  Efficient and flexible syntheses of 2-substituted estrone, estradiol and their 3-O-sulfamate (EMATE) derivatives have been developed using directed ortho-lithiation methodology. 2-Substituted EMATEs display a similar antiproliferative activity profile to the corresponding estradiols against a range of human cancer cell lines. 2-Methoxy (3, 4), 2-methylsulfanyl (20, 21) and 2-ethyl EMATEs (32, 33) proved the most active compounds with 2-ethylestradiol-3-O-sulfamate (33), displaying a mean activity over the NCI 55 cell line panel 80-fold greater than the established anticancer agent 2-methoxyestradiol (2). 2-Ethylestradiol-3-O-sulfamate (33) was also an effective inhibitor of angiogenesis using three in vitro markers, and various 2-substituted EMATEs also proved to be inhibitors of steroid sulfatase (STS), a therapeutic target for the treatment of hormone-dependent breast cancer. The potential of this novel class of multimechanism anticancer agents was confirmed in vivo with good activity observed in the NCI hollow fiber assay and in a MDA-MB-435 xenograft mouse model.

  DOI：

  10.1021/jm050066a