2-hydroxy-2-phenacyl-1,3-indanedione | 70780-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-phenacyl-1,3-indanedione
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-hydroxy-2-phenacylindene-1,3-dione
• CAS: 70780-36-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: YMOGWYQYIPPGRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  511.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-phenacyl-1,3-indanedione 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到NSC 663883
  参考文献：
  名称：

  Carotti; Carta; Campagna, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 1, p. 137 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-hydroxy-2-phenacyl-1,3-indanedione
  参考文献：
  名称：

  Chemie freier cyclischer vicinaler三羰基-Verbindungen（'1,2,3-Trione'）。方块3 †

  摘要：

  游离环邻三羰基化合物（“ 1,2,3-三酮”）的化学。第3部分。1,2,3-三酮与不同类型的烯胺的极性和氧化还原反应-氧代酚染料，自由基和双自由基的新闻环状1,2,3-三酮的中心CO基团具有出色的亲电子性（电子对） -接受）以及氧化（单电子接受）性质。因此，1,2,3-三酮与1,2-和1,4-苯醌化学相关。而具有碳负离子样（富电子）物种引起下exclusive科亲核加成反应来CO基团，C-键形成，SET（单电子转移）或氧化还原反应作用的部分“极性反应羰极性转换”经由酮基中间体（C，C和/或C，O键形成）。在这里，我们报道了富电子，多或少极性烯胺与5,5-二甲基环己烷-1,2,3-三酮（9a）和1 H-茚-1,2,3-三酮（9b）。形成了碱性氧代酚染料的各种新衍生物，包括第一种结合有1，3-二氧代环己基部分的氧代酚染料。基团A新颖稳定，50 / 50' ，从而获得图9B和11A经由另外，水解，并用浓治疗。H

  DOI：

  10.1002/hlca.200490085

文献信息

• Regiospecific synthesis of 1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-ones via dehydroxylated [3+2] cyclization of β-hydroxy ketones with cyclic enaminones
  作者：Xin-Chan Lan、Ting-Ting Chen、Yan Zhao、Yu Wu、Jing Wang、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang、Wen-Juan Hao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.009

  日期：2017.4

  cyclization strategy has been established, allowing a flexible, practical and regiospecific approach to 23 examples of 1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-ones from low-cost and readily accessible β-hydroxy ketones and cyclic enaminones. Notably features of this work include broad functional group compatibility, mild reaction conditions and good reaction yields.

  已经建立了一种新的p -TsOH促进的脱羟基[3 + 2]环化策略，该方法可以灵活，实用且对区域特定的方法来处理23个来自1,5,6,7-tetrahydro-4 H -indol -4- one的实例低成本且易于获得的β-羟基酮和环状烯胺酮。这项工作的显着特点包括广泛的官能团相容性，温和的反应条件和良好的反应收率。
• Spirocyclization and Michael addition of 3-benzylidene succinimides: route to spirocyclopentapyrrolidine-tetraones and benzylidene <i>N</i>-arylpyrrolidine-diones
  作者：Pooja Dahiya、Anoop Yadav、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/d3ob01629c

  日期：——

  Reactions of 3-benzylidene succinimides with 2-substituted 2-hydroxy-indane-1,3-diones and unsaturated pyrazolones are carried out under basic conditions to afford spirocyclized derivatives and Michael adducts, respectively, with high regio- and stereo-selectivities. The most notable aspect of the reaction is the ability of highly reactive benzylidene succinimide to act as both an electrophile and

  3-亚苄基琥珀酰亚胺与2-取代的2-羟基-茚满-1,3-二酮和不饱和吡唑啉酮在碱性条件下进行反应，分别产生具有高区域和立体选择性的螺环化衍生物和迈克尔加合物。该反应最值得注意的方面是高反应性的亚苄基琥珀酰亚胺能够充当亲电子试剂和亲核试剂，引起螺环化。反应在温和且无金属的条件下进行，并且以良好至高产率分离产物。目前的策略利用简单且易于获得的前体，并提供功能丰富的具有药用价值的产品，具有两到四个连续的立体中心和完整的区域选择性以及优异的非对映选择性。
• Construction of Polyheterocyclic Compounds by Lewis Acid Mediated Intramolecular [3+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Pooja Dahiya、Anoop Yadav、Rajnish Budhwan、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1002/ejoc.202300251

  日期：2023.8.14

  A practical and efficient regioselective synthesis of pyrrolo-fused polyheterocyclic compounds from 2-substituted-2-hydroxy-indane-1,3-diones and 1,4-benzoxazinones via intramolecular [3+2] cycloaddition has been demonstrated. The protocol obviates column chromatography and products were isolated in good to excellent yields by simple filtration. Electronic effects of both electron-releasing and electron-withdrawing

  已经证明了通过分子内[3+2]环加成从2-取代-2-羟基-茚满-1,3-二酮和1,4-苯并恶嗪酮实际有效地区域选择性合成吡咯稠合多杂环化合物。该方案避免了柱色谱法，并且通过简单的过滤即可以良好至优异的产率分离产物。释放电子基团和吸电子基团的电子效应都具有良好的耐受性。
• Synthesis of New Heterocyclic Ring Systems: Indeno[2,1-b]benzo[g]indolizine and indeno[1',2':5,4]pyrrolo[2,1-a]phthalazine
  作者：Francesco Campagna、Angelo Carotti、Giovanni Casini、Maria Macrip�

  DOI：10.3987/com-89-5149

  日期：——
• Carotti, Angelo; Casini, Giovanni; Gavuzzo, Enrico, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 7, p. 1659 - 1669
  作者：Carotti, Angelo、Casini, Giovanni、Gavuzzo, Enrico、Mazza, Fernando

  DOI：——

  日期：——