1-benzyl-5-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde | 121103-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzyl-5-bromoindole-3-carbaldehyde
• CAS: 121103-34-2
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• mdl: MFCD03306327
• 分子量: 314.181
• InChiKey: KGFVNFMTJQEBGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  485.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 C₁₀₀H₁₁₂MgO₈P₂ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲基环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S,5aS,12bS)-12-benzyl-5-hydroxy-5,5a,6,7,12,12b-hexahydro-13H-naphtho[2,3-a]carbazol-13-one
  参考文献：
  名称：

  苯醌和乙烯基吲哚与手性磷酸镁配合物的催化对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  由于该支架在天然产物中的普遍存在及其在有机合成中的用途，因此四氢咔唑及其衍生物受到了广泛的关注。我们已经开发了由手性磷酸镁络合物催化的苯醌和3-乙烯基吲哚的Diels-Alder反应，从而以优异的收率和对映选择性（高达> 99％，99％ee）提供四氢咔唑衍生物。这种转化具有广泛的底物范围，出色的对映选择性和温和的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01437
• 作为产物：
  描述：

  钠1-乙酰基吲哚啉-2-磺酸酯 在 溴 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 1-benzyl-5-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于结构的苯并噻二嗪对不同基因型HCV NS5b聚合酶（1a、1b和4）的活性预测模型及其在新衍生物发现中的应用

  摘要：

  这项工作提出了第一个基于结构的苯并噻二嗪对各种基因型 HCV NS5b 聚合酶（1a、1b 和 4）的活性预测模型。该模型是基于结构的字段模板和引导对接的综合工作流程。字段模板用作预过滤器和提供良好方向和位置的命中的工具。它是基于详细的分子相互作用场分析创建的，包括 Topomer CoMFA、网格无关分析和 Superstar。另一方面，引导对接被用作改进和评估工具。它受到两个分数的积极指导： Moldock 分数作为交互描述符（r 2 = 0.65）和模板相似度得分作为准确的绑定模式合规性的衡量标准。对接模板基于基于能量的药效团分析。为筛选（AUC 的 ROC = 0.91）和活动预测（r 20.8) 用于基因型 1a。为了扩大模型范围，线性相互作用能被用作基于对接配体位姿预测其他基因型活性的工具，而突变结合能被用于研究基因型4中每个氨基酸突变的影响。模型是通过筛选反应枚举设计的文库，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.031

文献信息

• Reactivity of indole-3-alkoxides in the absence of acids: Rapid synthesis of homo-bisindolylmethanes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.067

  日期：2016.12

  properties of the alkoxides offered the direct and selective construction of bisindolylmethanes and indole-3-carbinols. This process shows very broad scope and represents the reagent (external) free, greener synthesis of structurally divergent bisindolylmethanes.

  据报道，原位生成的吲哚-3-醇盐（MgX或Li）具有空前的行为。调节醇盐的电子性质可以直接和选择性地构建双吲哚甲烷和吲哚-3-甲醇。该方法显示出非常广泛的范围，并且代表了无试剂（外部），绿色发散的结构不同的双吲哚甲烷的合成。
• Synthesis of imidazopyridine-fused indoles <i>via</i> one-pot sequential Knoevenagel condensation and cross dehydrogenative coupling
  作者：Vikki N. Shinde、Shiv Dhiman、Rangan Krishnan、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c8ob01449c

  日期：——

  A simple and efficient strategy for the synthesis of imidazopyridine-fused indoles has been developed that involves one-pot sequential Knoevenagel condensation of readily available active methylene azoles with N-substituted-1H-indole-3-carboxaldehydes or N-substituted-1H-indole-2-carboxaldehydes followed by palladium-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative coupling reaction. A series of 36 derivatives

  已经开发了一种简单且有效的合成咪唑并吡啶稠合的吲哚的策略，该策略涉及容易获得的活性亚甲基与N-取代的1 H-吲哚-3-羧醛或N-取代的1 H一锅顺序Knoevenagel缩合。-吲哚-2-甲醛，然后进行钯催化的分子内交叉脱氢偶联反应。通过使用该策略，准备了一系列的36个导数。获得的产品收率中等至极好（32-94％），并显示了广泛的底物范围，对各种官能团均具有耐受性，可用于克级制备，没有问题。
• Synthesis, Characterization and Keto-Enol Tautomerism of Novel 2-(Trifluoromethyl)benzohydrazide Derivatives
  作者：Ramesh Navudu、Gangadhara Rao Mannem、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19703

  日期：——

  A series of novel 2-(trifluoromethyl)benzohydrazide derivatives were synthesized starting from 2,2,2-trifluoromethyl benzoic acid in three consecutive steps by using hydrazine hydride and aldehydes at room temperature. In above methodology a total of 21 novel benzohydrazide derivatives (4a-4u) were produced. The proton NMR spectra revealed that all the 2-(trifluoromethyl)benzohydrazide derivatives were showed keto-enol tautomerism. An observation on the keto-enol ratios of various substituents, provided that compounds having electron withdrawing groups gives high enol form compared to the donating groups.

  从2,2,2-三氟甲基苯甲酸出发，通过三步连续反应，在室温下使用肼和醛，合成了一系列新型2-（三氟甲基）苯并酰肼衍生物。在该合成方法中，共得到了21个新型苯并酰肼衍生物（4a-4u）。质子核磁共振谱揭示，所有2-（三氟甲基）苯并酰肼衍生物均显示出酮式-烯醇式互变异构现象。观察不同取代基的酮式-烯醇式比例，发现含有吸电子基团的化合物相较于供电子基团的化合物，其烯醇式含量更高。
• Synthesis and Docking of Novel 3-Indolylpropyl Derivatives as New Polypharmacological Agents Displaying Affinity for 5-HT_1AR/SERT
  作者：Hernán Pessoa-Mahana、Paul Silva-Matus、C. David Pessoa-Mahana、Hery Chung、Patricio Iturriaga-Vásquez、Gabriel Quiroz、Patricia Möller-Acuña、Gerald Zapata-Torres、Claudio Saitz-Barría、Ramiro Araya-Maturana、Miguel Reyes-Parada

  DOI：10.1002/ardp.201600271

  日期：2017.1

  A series of novel 3‐indolylpropyl derivatives was synthesized and evaluated for their binding affinities at the serotonin‐1A receptor subtype (5‐HT1AR) and the 5‐HT transporter (SERT). Compounds 11b and 14b exhibited the highest affinities at the 5‐HT1AR (Ki = 43 and 56 nM), whereas compounds 11c and 14a were the most potent analogs at the SERT (Ki = 34 and 17 nM). On the other hand, compounds 14b

  合成了一系列新型 3-吲哚基丙基衍生物，并评估了它们对 5-羟色胺-1A 受体亚型 (5-HT1AR) 和 5-HT 转运蛋白 (SERT) 的结合亲和力。化合物 11b 和 14b 对 5-HT1AR 的亲和力最高（Ki = 43 和 56 nM），而化合物 11c 和 14a 是最有效的 SERT 类似物（Ki = 34 和 17 nM）。另一方面，化合物 14b 和 11d 对两个靶点都显示出有效的活性，显示出的特征使它们成为寻找具有双重作用机制的新型强配体的有希望的先导。所有化合物的分子对接研究揭示了相关的药物-靶标相互作用，这使得观察到的亲和力合理化。
• Gold-Catalyzed Cyclization of 1-(Indol-3-yl)-3-alkyn-1-ols: Facile Synthesis of Diversified Carbazoles
  作者：Zhen Zhang、Xiangying Tang、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201301203

  日期：2013.8.5

  Efficient cyclization of 1‐(indol‐3‐yl)‐3‐alkyn‐1‐ols in the presence of a cationic gold(I) complex, leading to annulated or specific substituted carbazoles, was observed. Depending on the reaction conditions and substitution pattern, divergent reaction pathways were discovered, furnishing diversified carbazole structures. Cycloalkyl‐annulated [b]carbazoles are obtained through 1,2‐alkyl migration

  观察到在阳离子金（I）络合物存在下，1-（吲哚-3-基）-3-炔基-1-醇的有效环化导致环化或特定取代的咔唑。根据反应条件和取代方式，发现了不同的反应途径，提供了多样化的咔唑结构。环烷基环化的[ b ]咔唑是通过金属-卡宾中间体的1,2-烷基迁移获得的。环烷基环状的[ a ]咔唑是通过Wagner-Meerwein型的1,2-烷基转移形成的；咔唑醚是通过水或醇的亲核攻击通过环丙基的开环而构建的。