4-bromo-5-methyl-2-furaldehyde | 20627-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-5-methyl-2-furaldehyde
• 英文别名: 5-methyl-4-bromo-2-furaldehyde；4-brom-5-methylfurfural；4-bromo-5-methyl-furan-2-carbaldehyde；2-Furancarboxaldehyde, 4-bromo-5-methyl-；4-bromo-5-methylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 20627-04-7
• 化学式: C₆H₅BrO₂
• 分子量: 189.008
• InChiKey: ABSGBYBACFSCEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  237.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-methyl-2-furaldehyde 在 4-CH₃C₆H₅SO₃H 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-<4-Brom-2-(1,3-dioxol-2-yl)-5-methyl-3-furyl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  Gorzynsky, Marek; Rewicki, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 625 - 637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以85%的产率得到4-bromo-5-methyl-2-furaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有扩展π系统的二呋喃全氟环戊烯的合成和光开关研究

  摘要：

  为了设计在两个金属尖端之间的分子连接中起作用的分子光电开关，我们通过扩展1,2-双（2-甲基-5-甲酰基呋喃-3-基）的π系统合成了一组光致变色化合物全氟环戊烯通过涉及甲酰基官能团的合适偶联反应，从而也引入了具有与金结合能力的端基。避免在光反应中心出现金键结合的硫原子，因为它们经常存在于类似的噻吩基化合物中，因此新合成的化合物应更适合于指定的用途。在溶液中定量研究了通过紫外线和可见光可逆地转换新化合物的动力学。通过使用具有时间依赖性（TD）-DFT的量子化学计算，阐明了π系统的构象柔韧性对于UV / Vis光谱宽度的作用。作为新化合物用作光电分子开关的潜力的初步测试，通过使用表面等离子体激元共振观察到了金表面上的单层形成和光化学转换。

  DOI：

  10.1002/chem.201003716

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME D'ACTIVATION SUMO
  申请人：DUFFEY MATTHEW O

  公开号：WO2016004136A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, Ra, Ra', Rb, Rc, X1, X2, X3, Rd, Z1, and Z2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐； 其中Y、Ra、Ra'、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有本文所述的值，并且星号位置表示的立体化学配置指示绝对立体化学。 根据本公开的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。 进一步提供了包含本公开化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或病症的方法。
• Gold Catalysis: Phenol Synthesis in the Presence of Functional Groups
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Jan P. Weyrauch、Elzen Kurpejović、Tanja M. Frost、Burkhard Miehlich、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200501268

  日期：2006.7.24

  acylated hydroxymethyl and ammonium groups, on the furan ring of substrates in gold-catalyzed phenol synthesis has been investigated. The furan ring was also replaced by different heterocycles, such as pyrroles, thiophenes, oxazoles, and a 2,4-dimethoxyphenyl group; gold catalysis then delivered no phenols, but occasionally other products were obtained. [Ru(3)(CO)(12)] also catalyzed the conversion

  在金催化的苯酚合成中，已研究了不同的取代基（如溴，氯甲基，羟甲基，甲酰基，乙酰基，羧基和酰化的羟甲基和铵基）对基质的呋喃环的影响。呋喃环也被不同的杂环所取代，例如吡咯，噻吩，恶唑和2，4-二甲氧基苯基。金催化然后没有提供酚，但是偶尔获得其他产物。[Ru（3）（CO）（12）]还以低速率催化了1的转化，[Os（3）（CO）（12）]未能作为催化剂，并带有[Co（2）（CO） （8）]可获得炔烃络合物19，其不产生任何酚，但与降冰片烯反应以产生Pauson-Khand反应的产物。制备1的亚乙烯基配合物的努力为这些物种提供了唯一的证据。在具有钌的膦配体存在下，观察到有趣的脱氧为22。苯酚2 c被转化为烯丙基醚（对-克莱森重排的基础），并转化为三氟甲磺酸芳基酯（用于交叉偶联反应的基础）。
• A photochromic prototype based on difurylperhydrocyclopentene with remarkable photoswitching behavior and in vivo application
  作者：Shangshang Wang、Yunyun Zhou、Liangliang Zhu、Junji Zhang、Qi Zou、Tao Zeng、Wenbo Chen

  DOI：10.1039/c7cc05773c

  日期：——

  A furan-based photochromic prototype with remarkable photoswitching behavior was facilely synthesized and applied in vivo.

  一种基于呋喃的光致变色原型具有显著的光切换行为，易于合成并应用于体内。
• New aspects in the regioselective functionalization of furans. synthesis of tri-and tetrasubstituted furan derivatives.
  作者：Carmen Domínguez、Aurelio G. Csáky、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80587-1

  日期：1992.1

  Application of directed ortho metalation reaction and electrophilic aromatic substitution allows for the regioselective synthesis of tri- and tetrasubstituted furans, thus superseding classical de novo furan construction modes.

  定向的邻位金属化反应和亲电子芳族取代的应用允许区域选择性地合成三和四取代的呋喃，因此取代了经典的从头呋喃构造模式。
• HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20200085821A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, R a , R a ′, R b , R c , X 1 , X 2 , X 3 , R d , Z 1 , and Z 2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  本发明揭示了化学实体，其为式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；其中Y、Ra、Ra′、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有所述的值，星号标记的立体化学构型表示绝对立体化学。根据本发明的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。还提供了含有本发明化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或疾患的方法。

表征谱图