(E)-2',4'-dihydroxychalcone | 1776-30-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2',4'-dihydroxychalcone
• 英文别名: 2',4'-Dihydroxychalcone；(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；2′,4′-dihydroxychalcone；2',4'-Dihydroxy-chalkon；2',4'-Dihydroxy-chalcon
• CAS: 1776-30-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: JUMSUVHHUVPSOY-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  170°C
• 沸点：
  453.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 碰撞截面：
  153.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2',4'-dihydroxychalcone 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 7-羟基黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  碱性水溶液中一些2'-羟基查耳酮环化为黄烷酮的动力学和机理

  摘要：

  对于某些2'-羟基查耳酮，在其2'-羟基经过电离的pH范围（约8-11）中，查尔酮-黄酮平衡反应的速率系数已经确定。研究的查耳酮为母体2'-羟基查耳酮（I）及其以下衍生物：4'-OMe（II），6'-OMe（III），4'-OH（IV），4'，6'-Me 2（V）和5'，6'-苯并（VI）。伪一级速率系数（ķ OBS），其为有关可逆反应，是在正向和反向速率系数的总和，拟合动力学形式ķ OBS = KF甲+ ķ ' ˚F乙+ ķ “一OH –其中k和k '分别是中性和离子化查尔酮单分子环化的速率系数（ f A和f B是在相关pH下以中性和离子化形式存在的总查尔酮的分数），其中k ”是黄烷酮涉及氢氧根离子（活性为OH –）的逆反应的二级速率系数。数据分析给出了速率系数和p K a除查耳酮（IV）以外的所有分子具有不同的动力学形式。提出了一种共轭添加消除机制来解释pH值速率分布，其中一种[查尔酮

  DOI：

  10.1039/p29820001309
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基黄烷酮 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2',4'-dihydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  碱性水溶液中一些2'-羟基查耳酮环化为黄烷酮的动力学和机理

  摘要：

  对于某些2'-羟基查耳酮，在其2'-羟基经过电离的pH范围（约8-11）中，查尔酮-黄酮平衡反应的速率系数已经确定。研究的查耳酮为母体2'-羟基查耳酮（I）及其以下衍生物：4'-OMe（II），6'-OMe（III），4'-OH（IV），4'，6'-Me 2（V）和5'，6'-苯并（VI）。伪一级速率系数（ķ OBS），其为有关可逆反应，是在正向和反向速率系数的总和，拟合动力学形式ķ OBS = KF甲+ ķ ' ˚F乙+ ķ “一OH –其中k和k '分别是中性和离子化查尔酮单分子环化的速率系数（ f A和f B是在相关pH下以中性和离子化形式存在的总查尔酮的分数），其中k ”是黄烷酮涉及氢氧根离子（活性为OH –）的逆反应的二级速率系数。数据分析给出了速率系数和p K a除查耳酮（IV）以外的所有分子具有不同的动力学形式。提出了一种共轭添加消除机制来解释pH值速率分布，其中一种[查尔酮

  DOI：

  10.1039/p29820001309

文献信息

• Asymmetric Cyclization of 2′-Hydroxychalcones to Flavanones: Catalysis by Chiral Brønsted Acids and Bases
  作者：Claudia Dittmer、Gerhard Raabe、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/ejoc.200700682

  日期：2007.12

  the realization of an asymmetric flavanone synthesis by means of camphorsulfonic acid as chiral Bronsted acid catalysts were reinvestigated using accurate HPLC methods for quantification of enantiomer ratios. The previous claims of asymmetric induction were thus shown to be untenable. On the other hand, cinchona alkaloids serve as chiral Bronsted base mediators for the asymmetric cyclization of either

  2'-羟基查尔酮不对称环化为黄烷酮是类黄酮天然产物生物合成中的基本酶催化步骤，但对小分子催化剂的不对称催化造成了长期存在的问题。先前关于通过樟脑磺酸作为手性布朗斯台德酸催化剂实现不对称黄烷酮合成的声明使用准确的 HPLC 方法对对映异构体比率进行量化，重新研究。因此，先前关于不对称归纳的主张被证明是站不住脚的。另一方面，金鸡纳生物碱作为手性布朗斯台德碱介体用于 6'-取代的 2'-羟基查耳酮或 2',6'-二羟基查耳酮的不对称环化。例如，2',6'-二羟基-4,4'-二甲氧基查尔酮环化得到天然存在的柚皮素-4'，7-二甲醚的 ee 高达 64%，转化率为 81%。催化剂显示产物的对映体过量对催化剂、溶剂和反应物浓度的显着依赖性。基于这些 2'-羟基查尔酮不对称环化为黄烷酮的成功实例，可以定义对活性更高的不对称催化剂的要求。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451
• Kinetics and mechanism of the cyclisation of 2′,6′-dihydroxychalcone and derivatives
  作者：Christopher O. Miles、Lyndsay Main

  DOI：10.1039/p29890001623

  日期：——

  profiles are reported for the cyclisation in water to 5-hydroxyflavanones of 2′,6′-dihydroxychalcone (1) and its 4-methoxy (2), 3,4-dimethoxy (3), 3,4,5-trimethoxy (4), 2,4,6-trimethoxy (5), 4-chloro (6), and 3,4,4′-trimethoxy (8) derivatives. As for the previously studied 2′,6′-dihydroxy-4,4′-dimethoxychalcone (7), rate coefficients are established for acid-catalysed cyclisation of neutral chalcone, for

  报道了pH–速率曲线，表明在水中环化成2'，6'-二羟基查尔酮（1）及其4-甲氧基（2），3,4-二甲氧基（3），3,4,5-的5-羟基黄酮三甲氧基（4），2,4,6-三甲氧基（5），4-氯（6）和3,4,4'-三甲氧基（8）衍生物。至于先前研究的2'，6'-二羟基-4,4'-二甲氧基查尔酮（7）的速率系数是为中性查尔酮的酸催化环化，中性，单阴离子和二阴离子查尔酮的单分子环化以及碱催化的反向开环反应而确定的。2'，6'-二羟基查耳酮单阴离子的环化速度比2'-羟基-6'-甲氧基查耳酮的单阴离子的环化速度快40倍（10），并且据估计比2'，4'-二羟基查耳酮的反应性单阴离子快约十倍。这些是6'-OH基团提高单阴离子环化速率的首次计算。该作用仅很小，并且被认为主要是由于氢键合烯醇化氧而使酮化的过渡态稳定。还讨论了查耳酮单阴离子之间的其他反应性差异。报告了单阴离子环化（1），（2）和（4）–（6）
• Preparative Monohydroxyflavanone Syntheses and a Protocol for Gas Chromatography-Mass Spectrometry Analysis of Monohydroxyflavanones
  作者：Hitoshi Kagawa、Asako Shigematsu、Shigeru Ohta、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1248/cpb.53.547

  日期：——

  single hydroxyl can be selectively added to a flavanone A- or B-ring at any position. We are also the first to develop a procedure that separates the seven isomers by GC and characterizes the mass spectra of the isomers. Both the synthetic method and the GC-MS conditions may become important tools during future flavanone metabolism and oxidation studies.

  我们描述了一种简便有效的制备方法，用于合成单羟基黄酮。使用该方案，每个合成在黄烷酮A环或B环的一个碳原子上区域选择性地引入羟基。七个可能的异构体分别由相应的单甲氧基甲氧基化2'-羟基查耳酮在酸性溶液中合成。使用包含DB-5毛细管柱的气相色谱-质谱（GC-MS）系统对这些单羟基黄酮进行了表征。我们的报道是制备合成方法的首次报道，在该合成方法中，可以在任何位置将单一羟基选择性地添加至黄烷酮A环或B环中。我们也是第一个开发通过GC分离7种异构体并表征这些异构体质谱的方法的公司。
• Fast and efficient synthesis of flavanones from cinnamic acids
  作者：Kibrom Gebreheiwot Bedane、Runner R. T. Majinda、Ishmael B. Masesane

  DOI：10.1080/00397911.2016.1228110

  日期：2016.11.16

  ABSTRACT A fast and efficient synthesis of flavanones from cinnamic acids in three steps has been developed. First, the cinnamic acid was converted to cinnamyol chlorides using SOCl2. The acid chlorides were then treated with substituted phenols in BF3 · OEt2 to furnish corresponding chalcones in 42(75% yields. Base-catalyzed cyclization of the chalcones at room temperature afforded corresponding flavones

  摘要 已经开发出一种从肉桂酸中分三步快速有效地合成黄烷酮的方法。首先，使用 SOCl2 将肉桂酸转化为肉桂酰氯化物。然后用 BF3·OEt2 中的取代酚处理酰氯，得到 42 种相应的查耳酮（产率 75%。在室温下碱催化环化查耳酮得到相应的黄酮，产率 85-95%。肉桂酸的转化发现相应查耳酮的衍生物对芳环上取代基的位置和性质很敏感。
• Synthesis of Flavanones using Methane Sulphonic Acid as a Greencatalystand Comparision under Different Conditions
  作者：R. B. Kshatriya、G. M. Nazeruddin

  DOI：10.13005/ojc/300264

  日期：2014.7.1

  Flavonoids are an important class of natural products with  wide   range activities.Flavonoids includes flavone,flavanone,flavane & flavanol.The synthetic route invovles synthesis of chalcone followed by ring closing to give flavanone.So many catalysts were mentioned in past literature.But most efficient catalyst is methane sulphonic acid.It is easy to handle,less reaction time &easily available.Flavanones were synthesized from chalcone using methane sulphonic acid under thermal condition,microw wave and ultrasound condition.Flavanones are syntheisized in very less time compared to other conditions.

  类黄酮是一类具有广泛活性的重要天然产物，其中包括黄酮、二氢黄酮、黄烷和黄烷醇。合成路线涉及先合成查耳酮，然后通过环合反应生成二氢黄酮。过去的文献中提到了许多催化剂，但最有效的催化剂是甲烷磺酸。它易于处理，反应时间短且易于获取。在热条件、微波和超声条件下，使用甲烷磺酸从查耳酮合成二氢黄酮。与其他条件相比，二氢黄酮的合成时间非常短。