3-phenyl-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 1361227-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-phenyl-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 3-phenylbenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 1361227-24-8
• 化学式: C₁₈H₁₀O₃
• 分子量: 274.276
• InChiKey: ILHPWOSRWAYNFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 3-phenyl-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-phenyl-4,9-dimethoxy-naphtho[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  NAPHTHOQUINONES FOR DISEASE THERAPIES

  摘要：

  本发明公开了新型的萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮和萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮及其制造和使用方法。本发明还公开了包含新型萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮或萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的药物组合物，用于治疗包括增殖性疾病在内的各种适应症。

  公开号：

  US20130150437A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 10 mol% palladium on carbon 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-phenyl-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮的合成通过钯催化氢解反向†

  摘要：

  已经开发了一种反向氢解工艺，用于将2-羟基-1,4-萘醌与烯烃进行两点偶联，以生产石脑油[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮和氢（H 2）。该反应由市售的Pd / C催化，不含氧化剂和氢受体，从而为合成功能化的和潜在生物学相关的石脑油[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮提供了一种本质上无浪费的方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc09369e
• 作为试剂：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-羟基-1,4-萘醌 在 四氢呋喃 、 ice 、 二氯甲烷 、 水 、 柠檬酸 、 Sodium sulfate-III 、 3-phenyl-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.83h， 以6.4 grams of product (overall yield 70%) was obtained的产率得到3-phenyl-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Naphthoquinones for disease therapies

  摘要：

  本发明揭示了新型萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮和萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮及其制备和使用方法。本发明还揭示了包含新型萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮或萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的药物组合物，用于治疗各种疾病，包括增殖性疾病。

  公开号：

  US08871802B2

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-Phenylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-diones in Water and Their Fluorimetric Study in Solutions
  作者：Renzun Zhang、Dongcheng Xu、Jianwu Xie

  DOI：10.1002/cjoc.201200499

  日期：2012.8

  A simple and efficient protocol has been developed for the synthesis of 3‐phenylnaphtho[2,3‐b]furan‐4,9‐diones by domino reaction of α‐bromonitroalkenes to 2‐hydroxynaphthalene‐1,4‐dione. With the optimal reaction conditions [NaOAc (120 mol%), water, 70°C, 7 h], the scope of the domino reaction was explored and the green approach provided the desired products in moderate to good yields at elevated

  通过α-溴硝基烯烃与2-羟基萘-1,4-二酮的多米诺反应，已开发出一种简单有效的方法来合成3-苯基萘[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮。在最佳反应条件下[NaOAc（120 mol％），水，70°C，7 h]，探索了多米诺骨牌反应的范围，绿色方法提供了所需的产物，在升高的温度和温度下，在中等温度到良好的收率下，介导的条件。还提供了对该反应的机械合理化。通过紫外可见光谱和荧光光谱检查了化合物的吸收特性。所有化合物在溶液中均发出荧光，发出蓝光（432–433 nm），绿光（512–536 nm）或黄光（591 nm）。
• [EN] NOVEL ANPHTHOQUINONES FOR DISEASE THERAPIES<br/>[FR] NOUVELLES NAPHTOQUINONES À USAGE THÉRAPEUTIQUE
  申请人：ZHOUSHAN HAIZHONGZHOU XINSHENG PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2012024818A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Naphtho[2,3-b]furan-4,9-diones and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones, the preparation methods and uses thereof are disclosed. The pharmaceutical compositions comprising such compounds for the treatment of various indications including proliferative diseases are also disclosed.

  萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮和萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的制备方法及其用途被公开。还公开了包含这些化合物的药物组合物，用于治疗包括增殖性疾病在内的各种疾病。
• US8871802B2
  申请人：——

  公开号：US8871802B2

  公开（公告）日：2014-10-28
• NAPHTHOQUINONES FOR DISEASE THERAPIES
  申请人：Jiang Zhiwei

  公开号：US20130150437A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention discloses novel naphtho[2,3-b]furan-4,9-diones and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones and methods of making and using the same. The present invention also discloses pharmaceutical compositions comprising novel naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione or naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones for the treatment of various indications including proliferative diseases.

  本发明公开了新型的萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮和萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮及其制造和使用方法。本发明还公开了包含新型萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮或萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的药物组合物，用于治疗包括增殖性疾病在内的各种适应症。
• Naphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione synthesis <i>via</i> palladium-catalyzed reverse hydrogenolysis
  作者：Jimei Li、Jie Zhang、Mingfei Li、Chenyang Zhang、Yongkun Yuan、Renhua Liu

  DOI：10.1039/c8cc09369e

  日期：——

  2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with olefins to produce naphtha[2,3-b]furan-4,9-diones and hydrogen (H2). The reaction is catalyzed by commercially available Pd/C without oxidants and hydrogen acceptors, thereby providing an intrinsically waste-free approach for the synthesis of functionalized and potentially biologically relevant naphtha[2,3-b]furan-4,9-diones.

  已经开发了一种反向氢解工艺，用于将2-羟基-1,4-萘醌与烯烃进行两点偶联，以生产石脑油[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮和氢（H 2）。该反应由市售的Pd / C催化，不含氧化剂和氢受体，从而为合成功能化的和潜在生物学相关的石脑油[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮提供了一种本质上无浪费的方法。