5-Bromo-nicotinic acid (6aR,9R,10aS)-5-bromo-10a-methoxy-4,7-dimethyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-ylmethyl ester | 57935-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-nicotinic acid (6aR,9R,10aS)-5-bromo-10a-methoxy-4,7-dimethyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-ylmethyl ester
• 英文别名: [(6aR,9R,10aS)-5-bromo-10a-methoxy-4,7-dimethyl-6a,8,9,10-tetrahydro-6H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methyl 5-bromopyridine-3-carboxylate
• CAS: 57935-57-6
• 化学式: C₂₄H₂₅Br₂N₃O₃
• 分子量: 563.289
• InChiKey: SKMMRZYSEOSIJK-UCWRBECXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尼麦角林 在 四丁基溴化铵 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到5-Bromo-nicotinic acid (6aR,9R,10aS)-5-bromo-10a-methoxy-4,7-dimethyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Synthesis of 2-Haloergolines

  摘要：

  在四丁基卤化铵和高氯酸锂的存在下，通过在乙腈中在铂上进行电位控制电解，对几种麦角林进行了区域选择性卤化（氯化、溴化、碘化），生成了相应的 2-卤衍生物，收率为中等到良好。另外，将麦角林暴露于乙腈中碘的阳极氧化溶液中，也能以极好的收率进行简单的碘化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27862

文献信息

• Electrochemical Synthesis of 2-Haloergolines
  作者：Giovanni Palmisano、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giorgio Fiori

  DOI：10.1055/s-1987-27862

  日期：——

  Regioselective halogenation (chlorination, bromination, iodination) of several ergolines to the corresponding 2-halo derivatives was performed in moderate to good yields by potential controlled electrolysis at platinum in acetonitrile in the presence of tetrabutylammonium halide and lithium perchlorate. Alternatively, ergolines underwent a facile iodination in excellent yields by exposure to an anodically oxidized solution of iodine in acetonitrile.

  在四丁基卤化铵和高氯酸锂的存在下，通过在乙腈中在铂上进行电位控制电解，对几种麦角林进行了区域选择性卤化（氯化、溴化、碘化），生成了相应的 2-卤衍生物，收率为中等到良好。另外，将麦角林暴露于乙腈中碘的阳极氧化溶液中，也能以极好的收率进行简单的碘化反应。