(S)-1-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-N-((S)-1-phenylethyl)ethanamine | 1162673-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-N-((S)-1-phenylethyl)ethanamine
• 英文别名: (1S)-N-[(1S)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-N-methyl-1-phenylethanamine
• CAS: 1162673-62-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: GTGAROOBTIHOHU-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-N-((S)-1-phenylethyl)ethanamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 利凡斯的明
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHOD FOR RIVASTIGMINE, INTERMEDIATES THEREOF, AND PREPARATION METHOD FOR SAID INTERMEDIATES

  摘要：

  本发明提供了(S)-3-(1-(二甲基氨基)乙基)苯基乙基(甲基)氨基甲酸酯（化合物X的结构）的制备方法，以及其中间体(S)-1-(3-甲氧基苯基)-N,N-二甲基-N-((S)-1-苯乙基)乙胺盐（化合物VI的结构）、(S)-1-(3-羟基苯基)-N,N-二甲基-N-((S)-1-苯乙基)乙胺盐（化合物VIII的结构）和(S)-1-(3-(乙基(甲基)氨基甲酰氧基)苯基)-N,N-二甲基-N-((S)-1-苯乙基)乙胺盐（化合物IX的结构）的制备方法，以及利用上述化合物IX制备利伐替林的方法，利伐替林可用于治疗阿尔茨海默病。利伐替林的制备方法具有合理的合成设计，原料来源便利，总产率高，所得产品具有高化学和光学纯度，便于大规模工业生产。

  公开号：

  US20140073809A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-1-(3-methoxyphenyl)-N-((S)-1-phenylethyl)ethanamine 在 甲酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-1-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-N-((S)-1-phenylethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHOD OF RIVASTIGMINE, ITS INTERMEDIATES AND PREPARATION METHOD OF THE INTERMEDIATES

  摘要：

  公开号：

  EP2233465B1

文献信息

• Preparation method of rivastigmine, its intermediates and preparation method of the intermediates
  申请人：Shanghai Institute of Pharmaceutical Industry

  公开号：US08324429B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  The present invention provides N-methylethylcarbamino-3-[(S)-1-(methyl-[(S)-1-phenylethyl]amino)ethyl]phenyl ester represented by formula (II) and its preparation method. The present invention also provides (S)-1-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-N—[(S)-1-phenylethyl]ethylamine and 3-[(S)-1-(methyl-[(S)-1-phenylethyl]amino)ethyl]phenol as intermediates of the compound represented by formula (II), and the use of the compound represented by formula (II) for preparing rivastigmine used for treating Alzheimer disease.

  本发明提供了公式（II）所表示的N-甲基乙基氨基-3-[(S)-1-(甲基-[(S)-1-苯乙基]氨基)乙基]苯基酯及其制备方法。本发明还提供了(S)-1-(3-甲氧基苯基)-N-甲基-N-[(S)-1-苯乙基]乙胺和3-[(S)-1-(甲基-[(S)-1-苯乙基]氨基)乙基]苯酚作为公式（II）所表示的化合物的中间体，以及利用公式（II）所表示的化合物制备用于治疗阿尔茨海默病的利巴韦林。
• Preparation method for rivastigmine, intermediates thereof, and preparation method for said intermediates
  申请人：Zhang Fuli

  公开号：US09353049B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  The present invention provides a preparation method for (S)-3-(1-(dimethylamino)ethyl)phenyl ethyl(methyl)carbamate, preparation methods for intermediates (S)-1-(3-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-N—((S)-1-phenylethyl)ethanaminium, (S)-1-(3-hydroxyphenyl)-N,N-dimethyl-N—((S)-1-phenylethyl)ethanaminium and (S)-1-(3-(ethyl(methyl)carbamoyloxy)phenyl)-N,N-dimethyl-N—((S)-1-phenylethyl)ethanaminium, as well as a method for using (S)-1-(3-(ethyl(methyl)carbamoyloxy)phenyl)-N,N-dimethyl-N—((S)-1-phenylethyl)ethanaminium to prepare rivastigmine which can be used for the treatment of Alzheimer's disease.

  本发明提供了(S)-3-(1-(二甲氨基)乙基)苯基乙基(甲基)氨基甲酸酯的制备方法，以及中间体(S)-1-(3-甲氧基苯基)-N,N-二甲基-N-((S)-1-苯乙基)乙胺，(S)-1-(3-羟基苯基)-N,N-二甲基-N-((S)-1-苯乙基)乙胺和(S)-1-(3-(乙基(甲基)氨基甲酰氧)苯基)-N,N-二甲基-N-((S)-1-苯乙基)乙胺的制备方法，以及使用(S)-1-(3-(乙基(甲基)氨基甲酰氧)苯基)-N,N-二甲基-N-((S)-1-苯乙基)乙胺制备治疗阿尔茨海默病的利巴韦林的方法。
• PREPATATION METHOD OF RIVASTIGMINE, ITS INTERMEDIATES AND PREPARATION METHOD OF THE INTERMEDIATES
  申请人：Zhang Fuli

  公开号：US20100286437A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention provides N-methylethylcarbamino-3-[(S)-1-(methyl-[(S)-1-phenylethyl]amino)ethyl]phenyl ester represented by formula (II) and its preparation method. The present invention also provides (S)-1-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-N—[(S)-1-phenylethyl]ethylamine and 3-[(S)-1-(methyl-[(S)-1-phenylethyl]amino)ethyl]phenol as intermediates of the compound represented by formula (II), and the use of the compound represented by formula (II) for preparing rivastigmine used for treating Alzheimer disease.

  本发明提供了公式（II）所表示的N-甲基乙基氨基-3-[(S)-1-(甲基-[(S)-1-苯乙基]氨基)乙基]苯酯及其制备方法。本发明还提供了(S)-1-(3-甲氧基苯基)-N-甲基-N-[(S)-1-苯乙基]乙胺和3-[(S)-1-(甲基-[(S)-1-苯乙基]氨基)乙基]苯酚作为公式（II）所表示的化合物的中间体，并且提供了利用公式（II）所表示的化合物制备用于治疗阿尔茨海默病的利巴韦林的方法。
• Novel Convenient Synthesis of Rivastigmine
  作者：Meng Hu、Fu-Li Zhang、Mei-Hua Xie

  DOI：10.1080/00397910802531948

  日期：2009.4.7

  A novel and convenient synthesis of rivastigmine has been reported. This procedure provides high yield and excellent enantiomeric excess (100% ee) starting from the diastereromerically pure (S)-1-(3-methoxyphenyl)-N-[(S)-1-phenylethyl] ethanamine.
• US8324429B2
  申请人：——

  公开号：US8324429B2

  公开（公告）日：2012-12-04