6,6-Bis(methylthio)fulven | 698-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-Bis(methylthio)fulven
• 英文别名: 6,6-bis(methylthio)fulvene；6,6-Bis-methylmercapto-fulven；1,3-Cyclopentadiene, 5-[bis(methylthio)methylene]-；5-[bis(methylsulfanyl)methylidene]cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 698-07-7
• 化学式: C₈H₁₀S₂
• 分子量: 170.299
• InChiKey: RLQYAQXVPXBMHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Bis(methylthio)fulven 在 甲酸 、 二乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,5S)-6,6-Dichloro-7-oxo-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carbothioic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉酸和卡培培南酸的碳环等排体。合成双环[3.2.0] Heptan-6-ones作为潜在的酶抑制剂。

  摘要：

  合成了青霉酸和卡巴培南酸的碳环酮类似物，并测试了其对β-内酰胺酶和DD-羧肽酶/转肽酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90464-2
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 溴甲烷 、 环戊二烯 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 生成 6,6-Bis(methylthio)fulven
  参考文献：
  名称：

  Sulfur ylides. 4. Cyclopropanation of fulvenes by ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate under interphase catalysis conditions

  摘要：

  The reaction was studied of fulvenes with ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate generated under interphase catalysis conditions from the sulfonium salt [MeS+CH2-CO2Et)]Br- by the action of 85% KOH in the presence of triethylbenzylammonium chloride.

  DOI：

  10.1007/bf00962390

文献信息

• Synthesis, redox chemistry, molecular and electronic structure of some cyclopentadienylcobalt pentafulvene complexes
  作者：Hubert Wadepohl、Franz-Josef Paffen、Hans Pritzkow

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00033-9

  日期：1999.5

  (R=R′=Ph) were determined. In the neutral complexes the non-planar fulvene ligands are essentially η4-coordinated with short uncoordinated exocyclic carbon–carbon double bonds. In contrast, the protonated species exhibit η5-coordinated planar five-membered rings. Using cyclic voltammetry, the complexes 3e,f and 9 were shown to reversibly undergo one-electron oxidation and reduction reactions to give the cations

  五烯酮配合物[（C 5 R 5）Co（C 6 H 4 R'R''）] 3d（R = H，R'= Me，R''= Ph），3f（R = H，R'= Ph，R''= C 6 H 4 NO 2 -4），3g（R = H，R'= R''= SMe）和9（R = Me，R'= R''= Ph）制备各自的fulvenes和[（C 5 R 5）Co（C 2 H 4）2 ] 8a，b。在富勒烯C-α处发生3的质子化，生成取代的钴ce阳离子。的晶体和分子结构确定了3g，9和质子化产物[ 3e + H] +（R = R'= Ph）。在中性配合物的非平面富烯配体是基本上η 4与短不协调环外的碳-碳双键的配位的。与此相反，质子化的物种表现出η 5配位的平面五元环。使用循环伏安法，显示配合物3e，f和9可逆地进行单电子氧化和还原反应，得到阳离子[ 3e ] +，[ 3f ] +，[ 9 ] +阴离子[ 3e ] -，[
• Synthetic Attempts towards Polymers with Pentafulvene Structural Units
  作者：Gengyi Zhang、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19950780506

  日期：1995.8.9

  Synthetic attempts towards fully conjugated polymers 9 with pentafulvene-diyl structural units are described. Cationic polymerization of pentafulvenes 1a (R = X = Me) and 1b (R = X = MeS) nearly quantitatively gives polymers 8a and 8b with typical Mn and Mw values of 38800 and 53750, respectively, for 8a, and 12000 and 35900, respectively, for 8b. Key step of the conversion 8a 9a (Scheme 6) is a quantitative

  描述了对具有五烯丙基二戊基结构单元的完全共轭聚合物9的合成尝试。五氟甲醚1a（R = X = Me）和1b（R = X = MeS）的阳离子聚合几乎定量地给出了8a和12000和35900的典型M n和M w值分别为38800和53750的聚合物8a和8b。分别为8b。转化的关键步骤8A 9A（方案6）是一种定量溴化8A 32A，结构32A 通过分析数据以及与模型化合物23的光谱比较得到证实。考虑到用Et 3 N将HBr消除32a 9a扩大两倍，可获得最佳结果，但是到目前为止，消除还没有完成。用模型化合物21（方案4）优化合成序列。同样，溴化21 23是定量的，而具有Et 3 N的两倍HBr消除23 22的产率为51％。二溴化物23易于除去HBr，然后转移Br，得到溴化物29 。与阳离子聚合相反，简单的五烯丙基戊烯1至2的阴离子聚合（鉴于共轭聚合物3会很有吸引力）是不成功的：对于五烯丙基戊烯1b（R
• Diels–Alder reactions of (trimethoxymethyl)cyclopentadienes. Formation of adducts derived from the 2-substituted tautomer
  作者：Peter Yates、Indranil Gupta

  DOI：10.1039/c39810000449

  日期：——

  The 1:2:1 tautomeric mixture of 2- and 1-(trimethoxymethyl)cyclopentadienes, when treated with dimethyl acetylenedicarboxylate, p-benzoquinone, and methyl propiolate, gave adducts derived largely from the 2-substituted tautomer; more reactive dienophiles gave 2:1 mixtures of adducts derived from the 2- and 1- substituted tautomers, respectively.

  2-和1-（三甲氧基甲基）环戊二烯的1：2：1互变异构混合物，经乙炔二羧酸二甲酯，对苯醌和丙酸甲酯处理后，生成的加合物主要来自2-取代的互变异构体。更具反应性的亲双烯体产生分别由2和1取代的互变异构体衍生的加合物的2：1混合物。
• Efficient synthesis of dithioacetals of ?-oxoketene and dithiofulvenes under phase transfer catalysis conditions
  作者：S. I. Lakeev、F. Z. Galin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00953747

  日期：1989.1
• Gillmann, Thomas; Hartke, Klaus, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 9, p. 2859 - 2867
  作者：Gillmann, Thomas、Hartke, Klaus

  DOI：——

  日期：——