methyl 2-iodine-3-oxo-18β-olean-1,9(11),12-trien-30-oate | 1402570-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-iodine-3-oxo-18β-olean-1,9(11),12-trien-30-oate
• 英文别名: methyl (2S,4aS,6aR,6bS,8aR,12aR,14bR)-11-iodo-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,7,8,8a,14b-octahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 1402570-94-8
• 化学式: C₃₁H₄₃IO₃
• 分子量: 590.585
• InChiKey: ADOLFGOEWGDVCT-UNNRZNSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-iodine-3-oxo-18β-olean-1,9(11),12-trien-30-oate 、 copper(l) cyanide 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到methyl 2-cyano-3-oxo-18β-olean-1,9(11),12-trien-30-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1,9(11)-dien-30-oate analogues to determine the active groups for inhibiting cell growth and inducing apoptosis in leukemia cells

  摘要：

  合成了14种具有不同C环结构的2-氰基-3,12-二氧-18β-油烯-1,9(11)-二烯-30-酸甲酯(CDODO-Me-12，10d)类似物，以确定抑制人白血病HL-60细胞增殖和诱导凋亡的活性基团。C环中需要一个不饱和基团来维持抑制细胞增殖和诱导凋亡的能力。C环中具有9(11),12-二烯的化合物10e显示出了与10d相当的诱导凋亡能力，这与其降低了c-FLIP而非Mcl-1和XIAP的水平有关。与化合物10d相比，化合物10e的耗竭谷胱甘肽能力降低。化合物10e是一种通过不同于化合物10d的作用机制发挥活性的新型活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00703d
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 碘 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 2-iodine-3-oxo-18β-olean-1,9(11),12-trien-30-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1,9(11)-dien-30-oate analogues to determine the active groups for inhibiting cell growth and inducing apoptosis in leukemia cells

  摘要：

  合成了14种具有不同C环结构的2-氰基-3,12-二氧-18β-油烯-1,9(11)-二烯-30-酸甲酯(CDODO-Me-12，10d)类似物，以确定抑制人白血病HL-60细胞增殖和诱导凋亡的活性基团。C环中需要一个不饱和基团来维持抑制细胞增殖和诱导凋亡的能力。C环中具有9(11),12-二烯的化合物10e显示出了与10d相当的诱导凋亡能力，这与其降低了c-FLIP而非Mcl-1和XIAP的水平有关。与化合物10d相比，化合物10e的耗竭谷胱甘肽能力降低。化合物10e是一种通过不同于化合物10d的作用机制发挥活性的新型活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00703d

文献信息

• Discovery of a Potential Anti-Inflammatory Agent: 3-Oxo-29-noroleana-1,9(11),12-trien-2,20-dicarbonitrile
  作者：Ran You、Wenyan Long、Zhonghui Lai、Lei Sha、Kai Wu、Xing Yu、Yisheng Lai、Hui Ji、Zhangjian Huang、Yihua Zhang

  DOI：10.1021/jm301652t

  日期：2013.3.14

  Fifteen novel derivatives of glycyrrhetinic acid (GA) were synthesized and evaluated for anti-inflammatory activities. It was found that the introduction of 1-en-3-one and 9(11),12-diene and 2,20-dinitrile functionalities into the scaffold of GA led to the discovery of potent compound 19 for inhibition of LPS-induced NO production. Furthermore, 19 effectively inhibited the protein and mRNA expression of inducible NO synthase (iNOS) and the mRNA expression of TNF-alpha, IL-6, and IL-1 beta in LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages. Mechanistically, 19 exerted inhibitory effects on the activation of the three main MAPKs and phosphorylation and degradation of I kappa B-alpha, as well as the ratio of nuclear/cytosolic content of p65. Importantly, 19 significantly decreased the mortality rate in the mouse model of LPS-induced sepsis shock. It is noteworthy that inhibitory effect of 19 on NO production was not blocked by the glucocorticoid receptor antagonist mifepristone, indicating that it does not act through the glucocorticoid receptor.
• Synthesis of methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1,9(11)-dien-30-oate analogues to determine the active groups for inhibiting cell growth and inducing apoptosis in leukemia cells
  作者：Xiaojing Li、Yuetong Wang、Yuan Gao、Lei Li、Xin Guo、Dan Liu、Yongkui Jing、Linxiang Zhao

  DOI：10.1039/c4ob00703d

  日期：——

  Fourteen of the methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1,9(11)-dien-30-oate (CDODO-Me-12, 10d) analogues with different structures of ring C were synthesized to determine the active groups for inhibiting cell growth and inducing apoptosis in human leukemia HL-60 cells. An unsaturated group in ring C was required to maintain the ability to inhibit cell growth and induce apoptosis. Compound 10e with 9(11),12-dien in ring C displayed comparable apoptosis induction ability to 10d associated with decreased levels of c-FLIP, but not Mcl-1 and XIAP. Compound 10e had decreased ability to deplete GSH compared to compound 10d. Compound 10e represents a new active compound acting through a different mechanism from that of compound 10d.

  合成了14种具有不同C环结构的2-氰基-3,12-二氧-18β-油烯-1,9(11)-二烯-30-酸甲酯(CDODO-Me-12，10d)类似物，以确定抑制人白血病HL-60细胞增殖和诱导凋亡的活性基团。C环中需要一个不饱和基团来维持抑制细胞增殖和诱导凋亡的能力。C环中具有9(11),12-二烯的化合物10e显示出了与10d相当的诱导凋亡能力，这与其降低了c-FLIP而非Mcl-1和XIAP的水平有关。与化合物10d相比，化合物10e的耗竭谷胱甘肽能力降低。化合物10e是一种通过不同于化合物10d的作用机制发挥活性的新型活性化合物。