methyl (2S,5R)-5-benzyloxyaminopiperidine-2-carboxylate oxalate | 1416134-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5R)-5-benzyloxyaminopiperidine-2-carboxylate oxalate
• 英文别名: methyl (2S,5R)-5-[(benzyloxy)amino]piperidine-2-carboxylate ethanedioate；methyl (2S,5R)-5-(phenylmethoxyamino)piperidine-2-carboxylate;oxalic acid
• CAS: 1416134-74-1
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 354.36
• InChiKey: IUNNPTAJAWRVJI-KZCZEQIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5R)-5-benzyloxyaminopiperidine-2-carboxylate oxalate 在 5% Pd-C 氯甲酸-9-芴基甲酯 、 氨 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 生成 avibactam
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PREPARING HETEROCYCLIC COMPOUNDS INCLUDING TRANS-7-OXO-6-(SULPHOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3,2,1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE AND SALTS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及化合物和制备化合物的方法，其中包括类似于trans-7-oxo-6-(sulphooxy)-1,6-diazabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxamide及其盐（例如NXL-104）的化合物。

  公开号：

  US20120323010A1
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonylmethyl-L-glutamic acid dimethyl ester 在 硫酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (2S,5R)-5-benzyloxyaminopiperidine-2-carboxylate oxalate
  参考文献：
  名称：

  5R-苄氧氨基哌啶-2S-甲酸酯及其草酸盐的便 捷制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯其草酸盐的便捷制备方法。以L‑谷氨酸为起始原料，在酸性试剂存在下经酯化反应制备化合物III，该化合物III在碱性条件下和2‑卤代乙酸酯反应得到化合物IV，化合物IV在强碱作用下经分子内缩合成环得到哌啶‑5‑酮‑2S‑甲酸酯，哌啶‑5‑酮‑2S‑甲酸酯于碱存在下，和苄氧基氨盐酸盐缩合得到5‑苄氧亚氨基哌啶‑2S‑甲酸酯，然后经还原、手性拆分得到5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯草酸盐，经中和得到5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯。本发明还提供制备阿维巴坦的方法。本发明原料价廉易得，操作简便，生产过程绿色环保，收率好，有利于阿维巴坦生产成本降低。

  公开号：

  CN107540601B

文献信息

• 一种阿维巴坦中间体生产废液的回收利用方 法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN107540600B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明涉及一种阿维巴坦中间体生产废液的回收利用方法，以阿维巴坦中间体5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯草酸盐IIb生产过程中所产生的废液为起始原料，经过氧化生成5‑苄氧亚氨基哌啶‑2S‑甲酸酯III，III经选择性还原、手性结晶拆分、过滤得到固体5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯草酸盐IIb，所得滤液再重复以上氧化、还原、拆分过程。化合物IIb经中和制备5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯IIa，利用所得化合物IIa或化合物IIb可制备阿维巴坦I。本发明操作简便，提高了原子利用率，化合物IIb最终总收率可达99.0％以上，有利于降低成本，有利于减少阿维巴坦的废液，有利于环境保护。
• PROCESSES FOR PREPARING HETEROCYCLIC COMPOUNDS INCLUDING TRANS-7-OXO-6-(SULPHOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3,2,1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE AND SALTS THEREOF
  申请人：Ronsheim Melanie Simone

  公开号：US20120323010A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to compounds and processes for preparing compounds of Formula (I), including compounds such as trans-7-oxo-6-(sulphooxy)-1,6-diazabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxamide and salts thereof (e.g., NXL-104).

  本发明涉及化合物和制备化合物的方法，其中包括类似于trans-7-oxo-6-(sulphooxy)-1,6-diazabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxamide及其盐（例如NXL-104）的化合物。
• 5R-苄氧氨基哌啶-2S-甲酸酯及其草酸盐的便 捷制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN107540601B

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明涉及一种5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯其草酸盐的便捷制备方法。以L‑谷氨酸为起始原料，在酸性试剂存在下经酯化反应制备化合物III，该化合物III在碱性条件下和2‑卤代乙酸酯反应得到化合物IV，化合物IV在强碱作用下经分子内缩合成环得到哌啶‑5‑酮‑2S‑甲酸酯，哌啶‑5‑酮‑2S‑甲酸酯于碱存在下，和苄氧基氨盐酸盐缩合得到5‑苄氧亚氨基哌啶‑2S‑甲酸酯，然后经还原、手性拆分得到5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯草酸盐，经中和得到5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯。本发明还提供制备阿维巴坦的方法。本发明原料价廉易得，操作简便，生产过程绿色环保，收率好，有利于阿维巴坦生产成本降低。