3-bromobenz[a]azulene | 204316-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-bromobenz[a]azulene
• 英文别名: 3-Bromobenz[a]azulene；3-bromobenzo[a]azulene
• CAS: 204316-25-6
• 化学式: C₁₄H₉Br
• 分子量: 257.129
• InChiKey: PTCLGVOZGVDYSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-bromobenzo[a]azulene-10-carboxylate 在 磷酸 作用下， 反应 0.5h， 以21%的产率得到3-bromobenz[a]azulene
  参考文献：
  名称：

  通过 2H-环庚[b]furan-2-ones 与烯胺的 [8 + 2] 环加成苯并 [a] 薁烯的合成、反应性和性质

  摘要：

  从 2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮与由 4-叔丁基环己酮和吡咯烷制备的烯胺反应开始，得到具有甲酰基和叔丁基的苯并[ a ]薁三步顺序。随后，通过在 100% H 3 PO 4中加热苯并[ a ]薁衍生物来消除甲酰基和叔丁基，从而以高收率得到不含这些取代基的苯并[ a ]薁。就产物收率而言，该方法是迄今为止报道的用于合成母苯的最佳方法[ a]azulene 到目前为止。还研究了通过与丙二酸二甲酯的 Knoevenagel 缩合，然后是布朗斯台德酸介导的分子内环化，将具有甲酰基的苯并 [ a ]azulene 衍生物转化为环庚 [ a ]acenaphthylen-3-one 衍生物。通过 NMR 研究、NICS 计算和单晶 X 射线结构分析揭示了苯并[ a ]azulene 衍生物中的键交替等结构特征。通过紫外/可见光、荧光光谱和伏安实验评估了一系列苯并[ a ]薁衍生物的光学和电化学性质。结果，我们发现有些奔驰[

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00133

文献信息

• Synthesis, Reactivity, and Properties of Benz[<i>a</i>]azulenes <i>via</i> the [8 + 2] Cycloaddition of 2<i>H</i>-Cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-ones with an Enamine
  作者：Taku Shoji、Akari Yamazaki、Ryuzi Katoh、Konomi Shimamura、Rina Sakai、Masafumi Yasunami、Tetsuo Okujima、Shunji Ito

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00133

  日期：2022.5.6

  properties of a series of benz[a]azulene derivatives were evaluated by UV/Vis, fluorescence spectroscopy, and voltammetry experiments. As a result, we found that some benz[a]azulene derivatives showed remarkable luminescence in acidic media. In addition, the benz[a]azulene derivatives with the electron-withdrawing group and cyclohept[a]acenaphthylen-3-one derivative displayed good reversibility in the spectral

  从 2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮与由 4-叔丁基环己酮和吡咯烷制备的烯胺反应开始，得到具有甲酰基和叔丁基的苯并[ a ]薁三步顺序。随后，通过在 100% H 3 PO 4中加热苯并[ a ]薁衍生物来消除甲酰基和叔丁基，从而以高收率得到不含这些取代基的苯并[ a ]薁。就产物收率而言，该方法是迄今为止报道的用于合成母苯的最佳方法[ a]azulene 到目前为止。还研究了通过与丙二酸二甲酯的 Knoevenagel 缩合，然后是布朗斯台德酸介导的分子内环化，将具有甲酰基的苯并 [ a ]azulene 衍生物转化为环庚 [ a ]acenaphthylen-3-one 衍生物。通过 NMR 研究、NICS 计算和单晶 X 射线结构分析揭示了苯并[ a ]azulene 衍生物中的键交替等结构特征。通过紫外/可见光、荧光光谱和伏安实验评估了一系列苯并[ a ]薁衍生物的光学和电化学性质。结果，我们发现有些奔驰[