4-Cyan-4'-methoxy-chalkon | 62584-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-Cyan-4'-methoxy-chalkon
• 英文别名: 1-<4-Methoxy-phenyl>-3-<4-cyan-phenyl>-propen-1-on；4-[3-(4-Methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 62584-59-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: WCCHVTMSZURADI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  470.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyan-4'-methoxy-chalkon 在 ammonium acetate 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Accessing Near-Infrared-Absorbing BF₂-Azadipyrromethenes via a Push–Pull Effect

  摘要：

  Novel aza-BODIPYs with significant bathochromic shifts were designed and synthesized by installation of strong electron-withdrawing groups on the para-positions of 1,7-phenyls and electron-donating groups on the para-positions of 3,4-phenyls. These dyes show strong NIR fluorescence emissions up to 756 nm, and absorptions up to 720 nm.

  DOI：

  10.1021/jo402160b
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基草蒿脑 、 4-氰基苯硼酸 在 氧气 、 palladium diacetate 、 新铜试剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 以92%的产率得到4-Cyan-4'-methoxy-chalkon
  参考文献：
  名称：

  Oxygen as single oxidant for two steps: base-free one-pot Pd(ii)-catalyzed alcohol oxidation & arylation to halogen-intact β-aryl α,β-enones

  摘要：

  使用氧气作为唯一氧化剂的两步法，我们开发了一种新方法，通过微调Pd（II）催化的烯丙醇氧化反应，然后与芳基硼酸、芳基硼酯和芳基三氟硼酸盐进行芳基化反应，合成β-芳基α，β-烯酮。

  DOI：

  10.1039/c4ra07478e

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Organocatalytic Direct Conjugate Addition of γ-Butenolide to Chalcones
  作者：Yinan Zhang、Chenguang Yu、Yafei Ji、Wei Wang

  DOI：10.1002/asia.201000014

  日期：——

  A diastereo‐ and enantioselective conjugate addition reaction of γ‐butenolide with chalcones has been developed. Notably, unmodified γ‐butenolide was directly employed as a nucleophile in the Michael addition reactions. This process was catalyzed by a previously reported cyclohexane diamine thiourea under mild reaction conditions to afford enantioenriched synthetically and biologically important substituted

  已经开发了γ-丁烯内酯与查耳酮的非对映和对映选择性共轭加成反应。值得注意的是，未修饰的γ-丁烯内酯直接用作Michael加成反应中的亲核试剂。该过程由先前报道的环己烷二胺硫脲在温和的反应条件下催化，得到对映体富集的合成和生物学上重要的取代呋喃酮。
• Organocatalytic Direct Asymmetric Vinylogous Michael Reaction of an α,β-Unsaturated γ-Butyrolactam with Enones
  作者：Yong Zhang、Yong-Liang Shao、Hai-Sen Xu、Wei Wang

  DOI：10.1021/jo102223v

  日期：2011.3.4

  An organocatalytic asymmetric direct vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to enones has been achieved with a simple bifunctional thiourea-tertiary amine catalyst, affording the γ-substituted butyrolactam products with high diastereo- and enantioselectivity (up to >40:1 dr and 94−99% ee).

  用简单的双官能硫脲-叔胺催化剂实现了将α，β-不饱和γ-丁内酰胺的有机催化不对称乙烯基乙烯基迈克尔直接加成，为γ-取代的丁内酰胺产物提供了高非对映和对映选择性（最高> 40： 1 dr和94−99％ee）。
• Mesogenic and Non Mesogenic Central Rigid Cores
  作者：C. Destrade、Nguyen Huu Tinh、H. Gasparoux

  DOI：10.1080/00268948008071428

  日期：1980.5
• An efficient synthetic route towards novel thienobenzothiazoles, thienobenzothiazepines, and thienobenzothiazines
  作者：Wim Van Snick、Yelaman K. Aibuldinov、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.001

  日期：2013.5

  Efficient methods for the synthesis of novel nitrogen- and sulfur-containing heterocycles, annulated in the 4,5-position of benzothiophene, are described. Applying the Herz reaction, 3H-thienobenzodithiazole 2-oxide was prepared. This compound served as o-aminothiophenol precursor in the synthesis of a variety of thienobenzothiazoles, thienobenzothiazepines, thienobenzothiazines, and thienothiadiazole. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wagner; Voigt, Pharmazie, 1976, vol. 31, # 8, p. 528 - 532
  作者：Wagner、Voigt

  DOI：——

  日期：——