3-benzyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1137992-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1137992-05-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: MBBRIIVOXHXKGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  432.8±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-benzyl-2-((trimethylsilyl)oxy)-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过亲电全氟烷基化合成季[α]-全氟烷基内酰胺

  摘要：

  高效的协议能够通过使用超价碘试剂1对内酰胺衍生的乙烯酮甲硅烷基酰胺（KSAs）进行亲电子全氟烷基化来快速安装三氟甲基以及进一步官能化的氟烷基...

  DOI：

  10.1039/c6cc00700g
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₅N₅O₃S 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以19.0 mg的产率得到3-benzyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂环中的 N 原子缺失

  摘要：

  切除仲胺中的氮并将两个残留片段偶联起来是一种骨架编辑策略，可用于构建具有新骨架的分子，但在很大程度上尚未被探索。在这里，我们报告了一种从 N-杂环中切除 N-原子的通用方法。该过程使用容易获得的 N-杂环作为底物，并通过 N-磺酰叠氮作用进行，然后氨磺酰叠氮化物中间体的重排，提供各种环状产物。提供了从天然产物中删除氮、从市售手性 β-氨基醇合成手性 O-杂环、通过一系列 N 导向的 CH 官能化和 N 原子缺失反应的形式惰性 CH 官能化的例子其中 N 原子可以作为一个无痕导向群。

  DOI：

  10.1002/anie.202107356

文献信息

• Regiodivergent Access to Five- and Six-Membered Benzo-Fused Lactams: Ru-Catalyzed Olefin Hydrocarbamoylation
  作者：Bin Li、Yoonsu Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja411913e

  日期：2014.1.22

  We report herein a new strategy of the Ru-catalyzed intramolecular olefin hydrocarbamoylation for the regiodivergent synthesis of five- and six-membered benzo-fused lactams starting from N-(2-alkenylphenyl)formamides. Using a combined catalyst of Ru3(CO)12/Bu4NI in DMSO/toluene cosolvent (catalytic system A), a 5-exo-type cyclization proceeds favorably to form indolin-2-ones as a major product in good

  我们在此报告了 Ru 催化的分子内烯烃烃氨基甲酰化的新策略，用于从 N-（2-烯基苯基）甲酰胺开始的五元和六元苯并稠合内酰胺的区域发散合成。在 DMSO/甲苯共溶剂中使用 Ru3(CO)12/Bu4NI 的组合催化剂（催化体系 A），5-外型环化反应顺利进行，形成主要产物 indolin-2-ones，收率良好至极好。当反应在 DMA/PhCl（催化体系 B）中不存在卤化物添加剂的情况下进行时，通过 6-内环化过程主要以中等至高产率获得 3,4-二氢喹啉-2-酮。观察到各种底物具有出色的区域选择性，可提供 5-外环化或 6-内环化内酰胺。发现虽然选择性环化主要受所用催化体系的选择控制，但它也受底物结构性质的影响很大。卤化物桥连的三核络合物 [Ru3(CO)10(μ2-I)](-) 被假定为催化体系 A 中的活性物种。提出了两种反应途径，其中 Ru 催化的甲酰基氧化加成CH 或 NH 键引发随后的环化过程。
• The tandem reaction combining radical and ionic processes: an efficient approach to substituted 3,4-dihydroquinolin-2-ones
  作者：Wang Zhou、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.027

  日期：2009.3

  pharmaceuticals. However, the direct intramolecular radical cyclizations of the corresponding amide compounds favor 5-exo products 2. Reports on the radical cyclization reactions producing 3,4-dihydroquinolin-2-one derivatives are limited. Herein, an efficient tandem reaction combining radical and ionic processes was developed, which provides a practical synthetic strategy for the synthesis of substituted

  3，4-二氢喹啉-2-酮在药物领域中非常重要。然而，相应酰​​胺化合物的直接分子内自由基环化有利于5- exo产物2。关于产生3，4-二氢喹啉-2-酮衍生物的自由基环化反应的报道是有限的。本文中，开发了一种结合自由基和离子过程的有效串联反应，其为在中性反应条件下由简单易得的前体合成取代的3,4-二氢喹啉-2-酮提供了实用的合成策略。
• <i>Endo</i>/<i>Exo</i>-Controllable Photocyclization by EnT-SET-Switch
  作者：Xian-Peng Cai、Bin-Hong Han、Fu-Tong Cen、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00837

  日期：2023.4.28

  CBZ6, a redox-neutral non-donor–acceptor-type organo-photocatalyst, presents a strong reductive potential with an oxidative potential of −2.16 V (vs SCE). It can work as a photosensitizer for both single-electron transfer and triplet energy transfer processes. This feature enables site-selective control in the intramolecular hydroarylation of acrylamides. Both 5-exo-trig and 6-endo-trig cyclization

  CBZ6是一种氧化还原中性非供体-受体型有机光催化剂，具有很强的还原电位，氧化电位为 -2.16 V（相对于 SCE）。它可以作为单电子转移和三线态能量转移过程的光敏剂。此功能可以在丙烯酰胺的分子内加氢芳基化中进行位点选择性控制。5- exo -trig 和 6- endo -trig 环化产物均可在温和条件下区域特异性制备。不涉及过渡金属、含卤素试剂或额外的还原剂或氧化剂。该过程为一系列羟吲哚和二氢喹啉酮提供了一种简洁且环境可持续的途径。
• Enantioselective Annulations for Dihydroquinolones by in Situ Generation of Azolium Enolates
  作者：Anna Lee、Ashkaan Younai、Christopher K. Price、Javier Izquierdo、Rama K. Mishra、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja505880r

  日期：2014.7.30

  A convergent, catalytic asymmetric formal [4 + 2] annulation for the synthesis of dihydroquinolones has been developed. Carboxylic acids can be employed as precursors to NHC enolates through an in situ activation strategy. Simultaneous generation of a reactive aza-o-quinone methide under the basic conditions employed for NHC generation leads to a dual activation approach.
• Ionic diamine rhodium complex catalyzed hydroaminomethylation of 2-allylanilines
  作者：Kazumi Okuro、Howard Alper

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.048

  日期：2010.9

  Ionic diamine rhodium complexes catalyze the hydroaminomethylation of 2-allylanilines. The reaction involves initial hydroformylation followed by reductive amination, which provides direct access to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 2,3,4,5-1H-1-benzazepines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.