Benzeneethanamine, 3,4-dibenzyloxy-2-fluoro-beta-hydroxy-N-methyl- | 115562-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Benzeneethanamine, 3,4-dibenzyloxy-2-fluoro-beta-hydroxy-N-methyl-
• 英文别名: 1-[2-fluoro-3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-(methylamino)ethanol
• CAS: 115562-23-7
• 化学式: C₂₃H₂₄FNO₃
• 分子量: 381.447
• InChiKey: RRWXHISJIOCBFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸 、 Benzeneethanamine, 3,4-dibenzyloxy-2-fluoro-beta-hydroxy-N-methyl- 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到3-Fluoro-4-(1-hydroxy-2-methylamino-ethyl)-benzene-1,2-diol; compound with oxalic acid
  参考文献：
  名称：

  环氟化肾上腺素的合成和肾上腺素能活动。

  摘要：

  氟取代对儿茶酚胺芳香环的化学和生物学影响的研究现已扩展到肾上腺素（Epi）。已经合成了2-和6-氟肾上腺素（2-FEpi和6-FEpi）。芳香环的2或6位碳上的氟取代会改变肾上腺素对α和β肾上腺素能受体的选择性，类似于去甲肾上腺素（NE）所见的选择性变化。因此，2-FEpi是相对选择性的β-肾上腺素配体，而6-FEpi是相对选择性的α-肾上腺素配体。Epi的氟取代也可以显着提高α-或β-肾上腺素受体的效力。

  DOI：

  10.1021/jm00118a019
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2,3-二甲氧基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Benzeneethanamine, 3,4-dibenzyloxy-2-fluoro-beta-hydroxy-N-methyl-
  参考文献：
  名称：

  环氟化肾上腺素的合成和肾上腺素能活动。

  摘要：

  氟取代对儿茶酚胺芳香环的化学和生物学影响的研究现已扩展到肾上腺素（Epi）。已经合成了2-和6-氟肾上腺素（2-FEpi和6-FEpi）。芳香环的2或6位碳上的氟取代会改变肾上腺素对α和β肾上腺素能受体的选择性，类似于去甲肾上腺素（NE）所见的选择性变化。因此，2-FEpi是相对选择性的β-肾上腺素配体，而6-FEpi是相对选择性的α-肾上腺素配体。Epi的氟取代也可以显着提高α-或β-肾上腺素受体的效力。

  DOI：

  10.1021/jm00118a019

文献信息

• ADEJARE, ADEBOYE;GUSOVSKY, FABIAN;PADGETT, WILLIAM;CREVELING, CYRUS R.;DA+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1972-1977
  作者：ADEJARE, ADEBOYE、GUSOVSKY, FABIAN、PADGETT, WILLIAM、CREVELING, CYRUS R.、DA+

  DOI：——

  日期：——