1-[2-Fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-(methylamino)ethanol | 115562-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[2-Fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-(methylamino)ethanol
• CAS: 115562-27-1
• 化学式: C₂₃H₂₄FNO₃
• 分子量: 381.447
• InChiKey: QDZZRQSBQUVQJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85 °C
• 沸点：
  550.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-Fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-(methylamino)ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (+/-)-6-Fluoro-Epinephrine
  参考文献：
  名称：

  Optically active fluorinated vasoconstrictors, methods for making them, and anesthetic formulations comprising them

  摘要：

  (R)-6F-苯肾上腺素，基本上不含(S)-6F-苯肾上腺素，并且包括(R)-6F-肾上腺素或(R)-6F-苯肾上腺素的麻醉制剂，其相比含有它们非氟化类似物的制剂具有改善的稳定性，已被披露。此外，还披露了通过给予哺乳动物麻醉制剂来提供血管收缩的方法。麻醉组合物可以包括麻醉剂、具有结构的(R)-手性化合物：其中R1、R2和R4独立地选择自—H或—F，R1、R2和R4中至少一个是—F，R3选择自—OH、—H或—F，或其药用可接受的盐或酯，所述血管收缩剂基本上不含(S)-手性形式。此外，还披露了一种利用杏仁羟基亚硝基酰酶酶将氰化物立体加到环氟化苯甲醛的方法，采用可逆溶解聚合物共轭形式提供(R)-Finezyme™-H系列生物催化剂。还披露了几种这样的生物催化剂。

  公开号：

  US20040002549A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氟藜芦醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[2-Fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-(methylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  环氟化肾上腺素的合成和肾上腺素能活动。

  摘要：

  氟取代对儿茶酚胺芳香环的化学和生物学影响的研究现已扩展到肾上腺素（Epi）。已经合成了2-和6-氟肾上腺素（2-FEpi和6-FEpi）。芳香环的2或6位碳上的氟取代会改变肾上腺素对α和β肾上腺素能受体的选择性，类似于去甲肾上腺素（NE）所见的选择性变化。因此，2-FEpi是相对选择性的β-肾上腺素配体，而6-FEpi是相对选择性的α-肾上腺素配体。Epi的氟取代也可以显着提高α-或β-肾上腺素受体的效力。

  DOI：

  10.1021/jm00118a019

文献信息

• ADEJARE, ADEBOYE;GUSOVSKY, FABIAN;PADGETT, WILLIAM;CREVELING, CYRUS R.;DA+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1972-1977
  作者：ADEJARE, ADEBOYE、GUSOVSKY, FABIAN、PADGETT, WILLIAM、CREVELING, CYRUS R.、DA+

  DOI：——

  日期：——