2-Methylseleno-acetophenon | 1441-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methylseleno-acetophenon
• 英文别名: 1-[2-(Methylselanyl)phenyl]ethan-1-one；1-(2-methylselanylphenyl)ethanone
• CAS: 1441-98-1
• 化学式: C₉H₁₀OSe
• 分子量: 213.138
• InChiKey: IDYYOSKAYJYDFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  125 °C(Press: 1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylseleno-acetophenon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(1-Hydroxy-aethyl)-2-methylseleno-benzol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral organochalcogeno-α-methylbenzyl alcohols via biocatalysis. The role of Daucus carota root

  摘要：

  A series of organochalcogeno acetophenones 3 has been submitted to the action of enzymes from Daucus carota root. Some of the chalcogeno ketones tested afforded the chiral organochalcogeno-alpha-methylbenzyl alcohols 4 in excellent enantiomeric excesses (>99%), under mild and environmentally friendly conditions. The stereoselectivity of the reduction is in accordance with Prelog's rule. Enzymatic kinetic resolution as alternative process was used to obtain the chiral ortho-organochalcogeno-alpha-methylbenzyl alcohols in excellent enantiomeric excess (>99%). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.011
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylseleno)benzioc acid 在 二氯甲基正丁醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-Methylseleno-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  Ruwet,A.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1966, vol. 75, p. 157 - 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New synthetic methods : sodium alkanechalcogenates as demethylating agents. Scope, limitation and new one-pot synthesis of diaryldiselenides.
  作者：Michel Evers、Léon Christiaens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81412-4

  日期：——

  Sodium alkanechalcogenates (S, Se) cleave the alkylarylchalcogenides (O, S, Se). The versatility of such reagents is developed and applied to a new synthesis of diaryldiselenides.

  链烷硫属酸钠（S，Se）裂解烷基芳基硫属化物（O，S，Se）。开发了这种试剂的多功能性并将其应用于二芳基二硒化物的新合成中。
• Oxidation of organoselenium compounds. A study of chemoselectivity of phenylacetone monooxygenase
  作者：Leandro H. Andrade、Eliane C. Pedrozo、Henrique G. Leite、Patrícia B. Brondani

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.07.018

  日期：2011.12

  Organoselenium acetophenones oxidation using enzymatic reactions has been developed and chemoselectivity of phenylacetone monooxygenase (PAMO) with selenium-containing ketones has been explored. We discovered that this biocatalyst prefers selenium oxidation, which leads to selenoxide in excellent conversion, over Baeyer–Villiger oxidation.

  已开发出利用酶促反应氧化有机硒苯乙酮的方法，并已探索了苯丙酮单加氧酶（PAMO）与含硒酮的化学选择性。我们发现，这种生物催化剂比硒的氧化更喜欢硒的氧化，而硒的氧化可以使硒氧化物具有出色的转化率。
• Ruwet,A.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1969, vol. 78, p. 571 - 582
  作者：Ruwet,A.、Renson,M.

  DOI：——

  日期：——
• Weber,R. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 865 - 867
  作者：Weber,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• EVERS, M.;CHRISTIAENS, L., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 4, 377-380
  作者：EVERS, M.、CHRISTIAENS, L.

  DOI：——

  日期：——