14-benzyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene | 37097-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-benzyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 2-Benzyl-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene；2-benzyl-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• CAS: 37097-23-7
• 化学式: C₂₈H₂₀O
• 分子量: 372.466
• InChiKey: BITGEKWTBKPSPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-benzyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene 在 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 dibenzoxanthylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Dilthey; Giebert, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1084,1086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 2-萘酚 在 sulfated polyborate catalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以94%的产率得到14-benzyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  可回收的硫酸化多硼酸盐催化快速，高效且无溶剂地合成（不）对称的黄嘌呤

  摘要：

  本研究描述了一种在无溶剂条件下使用硫酸盐快速合成1,8-二氧-八氢氧杂蒽，14-苯基-14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽和四氢苯并氧杂蒽-11的快速，简单和直接的方法。多硼酸盐作为高效催化剂。该方法具有几个优点，包括更清洁的反应曲线，温和的反应条件，经济，可循环使用和对环境无害的催化剂，高收率，简单的实验和后处理程序。尽管非萃取性后处理/纯化以及催化剂的可重复使用性使该方法在经济上可大规模使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.027

文献信息

• Brønsted Acidic Ionic Liquid as an Efficient and Reusable Catalyst for Synthesis of 14-Aryl- or 14-Alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol Hajipour、Yosof Ghayeb、Nafisehsadat Sheikhan、Arnold Ruoho

  DOI：10.1055/s-0029-1219399

  日期：2010.3

  and efficient method has been developed for the preparation of 14-aryl- or 14-alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes from one-pot condensation of aldehydes with 2-naphthol using catalytic amount of Bronsted acidic ionic liquid ([TEBSA][HSO 4 ]) under thermal solvent-free conditions. Excellent yields, short reaction times, easy workup and reusability of the catalyst as well as solvent-free conditions are advantages

  已经开发了一种温和有效的方法，用于使用催化量的布朗斯台德酸性离子液体从醛与 2-萘酚的一锅缩合制备 14-芳基-或 14-烷基-14H-二苯并[a,j]呫吨（ [TEBSA][HSO 4 ]) 在无热溶剂条件下。该方法的优点是收率高、反应时间短、催化剂易于处理和可重复使用以及无溶剂条件。
• Fe₃O₄@SiO₂–imid–PMAⁿmagnetic porous nanospheres as recyclable catalysts for the one-pot synthesis of 14-aryl- or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes and 1,8-dioxooctahydroxanthene derivatives under various conditions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Farzaneh Dehghani、Fatemeh Nowroozi Dodeji

  DOI：10.1039/c4nj00961d

  日期：——

  environmentally-friendly protocol for the synthesis of 14-aryl- or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes and 1,8-dioxooctahydroxanthenes has been developed by one-pot condensation of various aldehydes with (i) β-naphthol and (ii) cyclic 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, in the presence of Fe3O4@SiO2–imid–H3PMo12O40 nanoparticles as magnetic catalysts under various conditions. Different types of aromatic and aliphatic

  一种简便，对于14芳基-或烷基- 14合成高效和环境友好的协议ħ -二苯并[一，Ĵ ]呫吨，1,8-二dioxooctahydroxanthenes已经开发通过与各种醛的一锅缩合（ⅰ ）在存在Fe 3 O 4 @SiO 2 –酰亚胺–H 3 PMo 12 O 40的条件下，β-萘酚和（ii）环状5,5-二甲基-1,3-环己二酮纳米粒子在各种条件下作为磁性催化剂。反应中使用了不同类型的芳香族和脂肪族醛，并且在所有情况下均成功合成了产物。本方法具有几个优点，例如反应时间短，收率高，易于纯化，反应更清洁以及通过磁场容易回收和再利用催化剂。另外，上述纳米催化剂可以容易地通过磁场回收，并且至少5次重复用于后续反应，而催化活性没有显着降低。
• A Clean, Mild, and Efficient Preparation of Aryl 14H-benzo[a,j]xanthene leuco-dye Derivatives Via Nanocatalytic MCM-41-SO3H Under Ultrasonic Irradiation in Aqueous Media
  作者：Mostafa Fathollahi、Shahnaz Rostamizadeh、Ali M. Amani

  DOI：10.2174/1386207321666180104111508

  日期：2018.3.20

  AIM AND OBJECTIVE The present study has developed an efficient and eco-friendly protocol for the synthesis of aryl-14-H-dibenzo[a,j] xanthenes through a one-pot condensation reaction of 2-naphthol and arylaldehydes in aqueous media using the nanocatalytic MCM-41-SO3H under ultrasonic illumination. MATERIAL AND METHODS Using SEM and XRD analyses, MCM-41-SO3H nanoparticles were characterized. Therefore

  目的和目的本研究开发了一种高效且生态友好的方案，该方法可通过2-萘酚和芳醛在水介质中的一锅缩合反应来合成芳基-14-H-二苯并[a，j]黄嘌呤。超声照射下纳米催化MCM-41-SO3H。材料与方法使用SEM和XRD分析，对MCM-41-SO3H纳米颗粒进行了表征。因此，为了获得高放大倍率，通过拍摄SEM图像，表征了涂有金2分钟的MCM-41-SO3H纳米粒子的介孔表面。此外，以0.02°（2θ）/秒的扫描速率，进行了从1.5°（2θ）至10.0°（2θ）的XRD分析。结果对于我们考虑的样本，观察到一些井井有条的XRD谱图，其中一个主峰和三个次要峰与MCM-41材料相等。
• Heterogeneous catalyst: Amberlyst-15 catalyzes the synthesis of 14-substituted-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free conditions
  作者：Shengkai Ko、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.072

  日期：2006.12

  A one-pot condensation of β-naphthol with aldehydes in the presence of Amberlyst-15 to give 14-substituted-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free condition is described.

  描述了在无溶剂条件下，在Amberlyst-15的存在下，β-萘酚与醛的一锅缩合反应，生成14-取代的14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽。
• Epoxides as a new feedstock for the synthesis of xanthene derivatives by using highly efficient, reusable tungstated zirconia heterogeneous catalyst
  作者：Venkata Subba Rao Ganga、Manoj K. Choudhary、Rajkumar Tak、Prathibha Kumari、Sayed H.R. Abdi、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.01.001

  日期：2017.5

  This paper reports the synthesis of tungstated zirconia (WOx/ZrO2) by sol-gel technique and its characterization with XRD, FT-IR, Raman, TGA, N2 adsorption–desorption isotherms, NH3-TPD, SEM, and TEM analysis. The catalyst was used for a new one-pot synthesis of biologically active xanthene derivatives (yield up to 94%) by using readily available epoxides and 2-naphthol/sesamol. The catalytic performance

  本文报道了溶胶-凝胶法合成钨酸锆（WO x / ZrO 2）及其XRD，FT-IR，拉曼，TGA，N 2吸附-解吸等温线，NH 3 -TPD，SEM和TEM的表征。分析。通过使用容易获得的环氧化物和2-萘酚/芝麻酚，该催化剂用于生物活性x吨​​衍生物的新的一锅合成（收率高达94％）。与其他催化剂，即H 3 [P（W 3 O 10）4 ]·xH 2相比，WO x / ZrO 2的催化性能更好。O，HPA-氧化锆，HPA-MCM-41，Amberlist-15，硫酸化的二氧化硅和硫酸化的氧化锆，特别是在可回收性方面。该方法简便，快速，清洁，可重复使用（6个循环），并且高产率地合成for吨衍生物。