3-amino-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 365517-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 365517-28-8
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O
• 分子量: 341.412
• InChiKey: JIECTWZVWSTCRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 、 4-甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到3-([4-methoxyphenylmethylene]amino)-1-(4-dimethylaminophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型苯并色烯衍生物：人急性髓性白血病HL-60细胞的设计、合成、分子对接、细胞周期停滞和凋亡诱导

  摘要：

  摘要 制备了一系列苯并[ h ]苯并[h]苯并[ f ]苯并[f]苯并[h]苯并[h]苯并[ h ]苯并[2,3- d ]嘧啶。所有新合成的化合物均由国家癌症研究所选择，用于针对 60 种细胞系的单剂量测试。苯并[ h ]色烯5a和6a显示出有前途的抗癌活性，并被选中用于五剂量测试。化合物5a和6a通过诱导细胞周期停滞抑制 HL-60 中的细胞生长，使用流式细胞术和 Annexin V-FITC/PI 检测证实，通过调节 CDK-2/CyclinD1 的表达，触发细胞凋亡，显示在 G1/S 期通过激活外在 (Fas/Caspase 8) 和内在 (Bcl-2/Caspase 3) 细胞凋亡途径，这由蛋白质印迹确定。苯并[ h ]色烯5a和6a降低了 Bcl-2、CDK-2 和 CyclinD1 的蛋白表达水平，并增加了 caspase 3、caspase 8 和 Fas 的表达。对 CDK-2

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2151592
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 2-萘酚 、 丙二腈 在 potassium hydrogen phthalate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到3-amino-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient tandem synthesis of a variety of pyran-annulated heterocycles, 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones, and α,β-unsaturated nitriles catalyzed by potassium hydrogen phthalate in water

  摘要：

  合成了一系列4H-克罗梅、苯并克罗梅、4,5-二氢吡喃[3,2-c]克罗梅、4H-吡喃-3-羧酸盐以及3,4-二取代的异噁唑-5(4H)-酮，采用了氢钾邻苯二甲酸盐（KHP）作为廉价的商业可得催化剂，得到了高产率。研究发现，这种三组分串联反应使得在50°C的水相中合成了吡喃环接合的杂环化合物。3,4-二取代的异噁唑-5(4H)-酮是在室温下使用10 mol% KHP水相合成的。此外，在存在5 mol% KHP的情况下，采用含亚甲基的化合物（如马来腈或乙基氰乙酸酯）与芳香醛的反应，得到了α,β-不饱和腈。该方法是一种简单易行的合成多种吡喃环接合化合物、含异噁唑-5(4H)-酮的杂环化合物和Knoevenagel加成物的直截了当的方法。该反应安全、条件温和且环境友好。其他显著优点包括催化剂的重复使用、不使用有害有机溶剂以及简便的后处理。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1863-7

文献信息

• Aqua one-pot, three-component synthesis of dihydropyrano[3,2-c]chromenes and amino-benzochromenes catalyzed by sodium malonate
  作者：Hamzeh Kiyani、Mohsen Tazari

  DOI：10.1007/s11164-017-3011-7

  日期：2017.11

  at their synthesis. In this contribution, sodium malonate was employed for the first time as an efficient catalyst for the one-pot, three-component tandem Knoevenagel–cyclocondensation reaction of 4-hydroxycoumarin (or naphthols), malononitrile/ethyl cyanoacetate, and various aldehydes. These compounds underwent Knoevenagel–Michael–Thorpe–Ziegler cyclization upon heating at 70 °C in water to give the

  的二氢吡喃并广泛的生物学性质并[3,2- c ^ ]色烯，2-氨基-4-芳基-4- ħ -苯并[ ħ ]色烯，和3-氨基-1-芳基- 1 H ^ -苯并[ ˚F ] chromenes导致人们为开发针对其合成的极为有效的合成方案付出了更多的努力。在这一贡献中，丙二酸钠首次被用作有效的催化剂，用于4-羟基香豆素（或萘酚），丙二腈/氰基乙酸乙酯和各种醛的单锅，三组分串联式Knoevenagel-环缩合反应。这些化合物在水中于70°C加热后经历了Knoevenagel–Michael–Thorpe–Ziegler环化反应，从而得到了各自具有药用价值的二氢吡喃基[3,2- c ] chromenes和氨基苯并二苯甲基。该方法通用且适用于许多基材，因为它不需要诸如微波，超声和球磨之类的专用设备。而且，这种高产率方案的显着特征是绿色反应条件，使用可商购的催化剂，通过简单过滤的简单纯化方法以及相对较短的反应时间。
• Synthesis and characterization of sodium polyaspartate‐functionalized silica‐coated magnetite nanoparticles: A heterogeneous, reusable and magnetically separable catalyst for the solvent‐free synthesis of 2‐amino‐4 <i>H</i> ‐chromene derivatives
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Hassan Moghanian、Masoumeh Ghanbari

  DOI：10.1002/aoc.4108

  日期：2018.3

  2‐amino‐4H‐chromene derivatives via one‐pot three‐component reactions. This novel material showed great catalytic performance and the reactions which were carried out by this catalyst showed good to excellent yields. Besides, the catalyst could easily be separated from the reaction mixture by using an external magnetic field and it was stable enough to reuse several times without any significant reduction

  一种高效且简便的方法用于合成聚天冬氨酸钠官能化的二氧化硅包覆的磁铁矿纳米粒子。该纳米粒子的结构通过扫描电子显微镜，X射线衍射，能量色散X射线，傅立叶变换红外光谱和振动样品磁强分析来表征。然后，将该化合物用作2氨基4 H绿色合成的可重复使用的非均相催化剂通过一锅三组分反应得到色烯衍生物。这种新颖的材料显示出极好的催化性能，并且通过该催化剂进行的反应显示出良好的至优异的产率。此外，通过使用外部磁场可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并且其稳定性足以重复使用数次，而反应产率没有明显降低。该方法的其他优点还包括环保，所需产品的高纯度，较短的反应时间和简便的后处理步骤。
• The One-Step Synthesis of 3,4-Dihydropyrano[F]Chromene Derivatives in Under Grinding as an Environmentally Friendly Alternative
  作者：Abolghasem Shameli Akandi、Ebrahim Balali、Talieh Mosavat、Mohammad Mehdi Ghanbari、Ali Eazabadi

  DOI：10.13005/ojc/300225

  日期：2014.7.1

  1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) was used as a catalyst for one-pot, three-component condensation reactions consisting of aromatic aldehydes, malononitrile and β-Naphtol under grinding at room temperature, to afford the corresponding dihydropyrano[c]chromenes in high yields. This method has the advantages of a simple operation, mild reaction conditions, high yields, by using a less toxic and low cost chemical as a catalyst.

  在室温研磨条件下，以 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）为催化剂，进行由芳香醛、丙二腈和 β-萘酚组成的一锅三组分缩合反应，高产率地制备出相应的二氢吡喃并[c]色烯。这种方法使用毒性较小、成本较低的化学品作为催化剂，具有操作简单、反应条件温和、产率高等优点。
• Potassium phthalimide-catalysed one-pot multi-component reaction for efficient synthesis of amino-benzochromenes in aqueous media
  作者：Hamzeh Kiyani、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.2478/s11696-014-0554-6

  日期：2014.1.1

  aromatic aldehydes, and naphtholic compounds in the presence of potassium phthalimide as a green, mild, efficient, and commercially available organocatalyst in aqueous media. The procedure was readily conducted and affords remarkable advantages such as safety, short reaction times, environmentally benign milder reaction conditions, no organic solvent required, and high yields.

  通过处理氰基-亚甲基化合物（丙二腈或氰基乙酸乙酯），制备2-氨基-4-芳基-4 H-苯并[ h ]色烯和3-氨基-1-芳基-1 H-苯并[ f ]色烯醛和萘化合物在邻苯二甲酰亚胺钾的存在下作为绿色，温和，有效且可商购的水性介质中的有机催化剂。该过程易于进行，并具有显着的优点，例如安全性，较短的反应时间，对环境无害的温和的反应条件，不需要有机溶剂和高收率。
• Efficient and eco-friendly synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives using catalytic amount of tetrabutylammonium chloride (TBAC) in water and solvent-free conditions
  作者：Hossein Mehrabi、Nafiseh Kamali

  DOI：10.1007/s13738-012-0073-8

  日期：2012.8

  A simple, efficient and eco-friendly procedure has been developed using tetrabutylammonium chloride as catalyst for the synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives in water and solvent-free neat conditions. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, short reaction time and environmentally benign milder reaction conditions.

  以四丁基氯化铵为催化剂，在水和无溶剂条件下合成 2-氨基-4H-铬衍生物的方法简单、高效且环保。该方法具有收率高、反应时间短、反应条件温和且对环境无害等优点。