methyl (2E)-3-[(1S,12bS)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]-2-hydroxyiminopropanoate | 89396-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-[(1S,12bS)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]-2-hydroxyiminopropanoate
• CAS: 89396-77-0
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₃
• 分子量: 369.464
• InChiKey: VQAQUXUWAQQZHU-ILTPKRODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-[(1S,12bS)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]-2-hydroxyiminopropanoate 以 甲醇 、 硫酸 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 阿扑长春胺
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成—XVI：（+）-长春胺，（-）-长春花酮和（+）-apovincaminic酸酯的立体选择性合成的新途径

  摘要：

  为合成肟酯（-）- 4a和b，已拟定了一种立体选择方法，从该酯中，作为常见中间体，可以合成（+）-apovincaminic酸酯（3a，b），（+）-长春胺（1）和可以制备（-）-长春蔓酮（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88614-2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1α-ethyl-1β-(2'-carboxy-2'-ethoxycarbonylethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-indolo<2,3-a>quinolizine 在 二氯甲烷 、 rac-tartaric acid dibenzoate 、 sodium methylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2E)-3-[(1S,12bS)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]-2-hydroxyiminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成—XVI：（+）-长春胺，（-）-长春花酮和（+）-apovincaminic酸酯的立体选择性合成的新途径

  摘要：

  为合成肟酯（-）- 4a和b，已拟定了一种立体选择方法，从该酯中，作为常见中间体，可以合成（+）-apovincaminic酸酯（3a，b），（+）-长春胺（1）和可以制备（-）-长春蔓酮（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88614-2

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds—XVI
  作者：Lajos Szabó、János Sápi、György Kalaus、Gyula Argay、Alajos Kálmán、Eszter Baitz-Gács、József Tamás、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88614-2

  日期：1983.1

  A stereoselective method has been elaborated for the synthesis of oxime esters, (-)-4a, b, from which, as common intermediates, (+)-apovincaminic acid esters (3a,b), (+)-vincamine (1) and (-)-vincamone (2) can be prepared.

  为合成肟酯（-）- 4a和b，已拟定了一种立体选择方法，从该酯中，作为常见中间体，可以合成（+）-apovincaminic酸酯（3a，b），（+）-长春胺（1）和可以制备（-）-长春蔓酮（2）。