2-naphthalenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 77667-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-naphthalenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2'-napthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；4-(2′-naphthyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；β-naphthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-naphthalen-2-yloxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 77667-80-2
• 化学式: C₄₄H₄₂O₆
• 分子量: 666.814
• InChiKey: WGGGXRHALWRTHF-LUKFIAJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 2-萘酚 在 FeCl₃/C 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-naphthalenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在C（2）-苄基存在下意外的FeCl3 / C催化的β-立体选择性糖基化

  摘要：

  抽象的 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611801

文献信息

• Iron(<scp>iii</scp>) chloride modulated selective 1,2-trans glycosylation based on glycosyl trichloroacetimidate donors and its application in orthogonal glycosylation
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra21859h

  日期：——

  FeCl3 can also modulate the 1,2-trans selectivity of the reaction of 2-O-alkylated gluco- and galacto-pyranosyl trichloroacetimidates with phenolic compounds leading to the generation of the corresponding β-O-aryl glycosides in excellent yield and selectivity. Apart from these the present methodology has been successfully utilized for double glycosylation and orthogonal glycosylation reactions along

  人们已经集中研究了一种新的糖基化方法，该方法可从10摩尔％的FeCl 3介导的相应的三氯乙酰亚氨酸酯供体有效立体选择性合成β-葡萄糖和半乳糖苷。FeCl 3也已应用于许多基于葡萄糖，半乳糖，甘露糖和鼠李糖的三氯乙酰亚氨酸酯供体，这些供体在C-2位置掺入了各种保护基，从而制备了多种具有优异的1,2-反式选择性的二糖和三糖。FeCl 3还可调节2- O反应的1,2-反式选择性-烷基化的葡糖基和半乳糖基-吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯与酚类化合物的结合，可导致以优异的产率和选择性生成相应的β- O-芳基糖苷。除此之外，本方法已成功地用于双糖基化和正交糖基化反应，以及在三锅合成的一锅三组分正交糖基化反应中的应用。
• Synthesis of Phenolic Glycosides: Glycosylation of Sugar Lactols with Aryl Bromides via Dual Photoredox/Ni Catalysis
  作者：Hui Ye、Cong Xiao、Quan-Quan Zhou、Peng George Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02129

  日期：2018.11.2

  Multifarious sugar lactols were efficiently transformed into the corresponding phenolic glycosides by treating with aryl bromides in acetonitrile with Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)(PF6) as a photocatalyst under visible light irradiation. Both pyranoses and furanoses or even disaccharide could all suffer this glycosylation protocol under mild reaction conditions. A variety of phenyl glycosides can be produced

  通过在可见光下用Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）（PF 6）作为光催化剂在乙腈中用芳基溴化物处理，将多种糖乳糖醇有效地转化为相应的酚类糖苷。在温和的反应条件下，吡喃糖酶和呋喃糖酶甚至二糖都可能遭受这种糖基化方案的影响。可以以中等到良好的产率（高达93％的产率）生产各种苯基糖苷，并且该方案的克级工艺也得到了很好的确立。
• Einfache und stereoselektive synthese von α- und β-phenylglykosiden
  作者：Lutz-F Tietze、Poland Fischer、Hans-Joachim Guder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85681-6

  日期：1982.1

  Reaction of phenyl-trimethylsilylethers (3) with 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucoside (1) (anomeric mixture) yields almost exclusively the aryl-β-glucosides (4) in the presence of catalytic amounts of TMS-triflate at 20°C, whereas (3) and 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucoside (2) gives mainly the aryl-α-glucosides (8).

  苯基三甲基甲硅烷基醚（3）与1-O-三甲基甲硅烷基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖苷（端基混合物）的反应几乎只产生芳基-β-葡萄糖苷（4 ）在20°C下催化量的TMS-三氟甲磺酸盐存在下，而（3）和1-O-三甲基甲硅烷基-2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖苷（2）主要产生芳基-α-葡萄糖苷（8）。
• α-Glucosylation of Phenols with Tetra-<i>O</i>-benzyl-α-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Mihoko Araki、Takuji Tsuchiya、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.54.1895

  日期：1981.6

  An α-glucosylation of phenols with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose is described. This uses a mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoro-methanesulfonate and triethylamine in dichloromethane in a two-stage treatment.

  描述了苯酚与 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖的 α-葡萄糖基化。这在两阶段处理中使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺在二氯甲烷中的混合物。
• Selective Formation of β-<i>O</i>-Aryl Glycosides in the Absence of the C(2)-Ester Neighboring Group
  作者：Matthew J. McKay、Benjamin D. Naab、Gregory J. Mercer、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/jo9002807

  日期：2009.7.3

  electron-withdrawing, and hindered phenols. The reaction is likely to proceed through a seven-membered ring intermediate, wherein the palladium catalyst coordinates to both C(1)-trichloroacetimidate nitrogen and C(2)-oxygen of the donor, blocking the α-face. As a result, the phenol nucleophile preferentially approaches to the top face of the activated donor, leading to formation of the β-O-aryl glycoside.

  立体选择性合成β- O-芳基糖苷的通用方法的开发，该方法利用阳离子钯（II）催化剂的性质代替C（2）-酯导向基团的性质来控制β-选择性描述。这种β-糖基化反应具有很高的非对映选择性，并且需要2–3 mol％的Pd（CH 3 CN）4（BF 4）2在室温下活化糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体。目前的方法已应用于具有在C（2）位置掺入非定向基团的d-葡萄糖，d-半乳糖和d-木糖供体，以提供O芳基糖苷具有良好至极好的β选择性。另外，它的应用广泛用于给电子，吸电子和受阻酚。该反应可能通过七元环中间体进行，其中钯催化剂与给体的C（1）-三氯乙亚氨酸氮和C（2）-氧均配位，从而阻断了α-面。结果，苯酚亲核试剂优先接近活化的供体的顶面，导致β- O-芳基糖苷的形成。