N-(1-adamantyl)-4-methylbenzamide | 56911-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-adamantyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-4-methylbenzamide；4-methyl-N-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)benzamide；N-(adamantan-1-yl)-4-methylbenzamide
• CAS: 56911-81-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: BZFRYBIJKNRGRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-adamantyl)-4-methylbenzamide 、 三乙氧基[4-(三氟甲基)苯基]硅烷 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 copper diacetate 、 silver fluoride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-Adamantyl-4-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铱诱导的C–H键芳基化通过氧化诱导的还原消除实现

  摘要：

  原则上，C–H键的直接芳基化是制备包含碳-芳基片段的增值分子的有效方法。不幸的是，当前可用的合成方法不足以有效替代常规的交叉偶联反应。我们认为主要的问题在于催化循环的后期，在该阶段的还原消除会产生所需的碳芳基键。因此，我们制定了一种策略，其中关键中间体的Ir（III）中心首先被氧化为Ir（IV）。密度泛函理论计算表明，与Ir（III）相比，该氧化配合物的还原消除势垒降低了近19 kcal mol –1。）对应对象。各种实验证实了这一预测，提供了一种新的方法，该方法能够在室温下直接芳构化CH键，具有广泛的底物范围，并具有良好的收率。这项工作强调了中间体的氧化态如何可以有针对性地定向以催化原本不可能的反应。

  DOI：

  10.1038/nchem.2900
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(1-adamantyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  环保的酰基磷酸酯的生产和应用

  摘要：

  报道了一种用于形成酰基磷酸酯的通用且环境友好的合成方法。通过采用电化学氧化脱氢偶联，这种转变具有广泛的底物，以及无金属，无氧化剂和温和的条件。在室温下2小时之内，无需使用任何额外的催化剂和添加剂即可从酰基磷酸酯与胺进行一锅合成，实现了高效率和区域选择性。根据控制实验提出了该机理。

  DOI：

  10.1039/d0gc02370a

文献信息

• Practical Synthesis of N-(Diphenylmethyl)- and N-(1-Adamantyl)amides Directly from Aldehydes via a One-Pot Schmidt and Ritter Reaction Sequence
  作者：Gakul Baishya、Nabajyoti Hazarika、Prodeep Phukan

  DOI：10.1055/s-0034-1380754

  日期：——

  conventional two-step methods. Nonoxidative and noncoupling reaction conditions have been developed for the synthesis of N-(diphenylmethyl)- and N-(1-adamantyl)amide derivatives directly from aldehydes by employing the concept of a Schmidt and Ritter reaction sequence in a one-pot operation. The reagent mixture consisting of sodium azide and HBF4·OEt2 in acetic acid converts the aldehydes into their respective

  摘要 通过在一锅操作中使用施密特和里特反应序列的概念，已经开发了直接从醛合成N-（二苯基甲基）-和N-（1-金刚烷基）酰胺衍生物的非氧化和非偶联反应条件。由叠氮化钠和HBF 4 ·OEt 2在乙酸中组成的试剂混合物将醛转化为各自的腈类似物，然后与二苯甲醇或1-金刚烷醇进行Ritter反应，得​​到相应的N-（二苯基甲基）-或N-（1-金刚烷基）酰胺衍生物，收率很高。该方法不需要柱色谱纯化即可分离出产物。由于其简单的反应过程和简便的产物纯化技术，该方法优于早期的常规两步法。 通过在一锅操作中使用施密特和里特反应序列的概念，已经开发了直接从醛合成N-（二苯基甲基）-和N-（1-金刚烷基）酰胺衍生物的非氧化和非偶联反应条件。由叠氮化钠和HBF 4 ·OEt 2在乙酸中组成的试剂混合物将醛转化为各自的腈类似物，然后与二苯甲醇或1-金刚烷醇进行Ritter反应，得​​到相应的N-（二苯基甲基）-或N
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed direct C–H/C–H cross-coupling of quinones with arenes assisted by a directing group: identification of carbazole quinones as GSKβ inhibitors
  作者：Youngtaek Moon、Yujeong Jeong、Daehyuk Kook、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob02624a

  日期：——

  Rh-catalyzed direct cross-coupling of various (hetero)arenes with quinones is developed. This protocol is effective for a broad range of substrates and a wide range of directing groups.

  铑催化的直接交叉偶联反应可将各种(杂)芳烃与醌进行偶联。该方案适用于广泛的底物和多种取向基团。
• Microwave assisted, Ca(II)-catalyzed Ritter reaction for the green synthesis of amides
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Garima Singh、Pyare Lal Saini、M. Kesava Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.068

  日期：2014.8

  An efficient solvent-free synthesis of amides by Ca(II) catalyzed Ritter reaction has been reported under microwave irradiation. This green protocol tolerates the substrate diversity and delivers the high yielding amides with minimal loading of inexpensive and more abundant Ca(II) catalyst.

  已经报道了在微波辐射下通过Ca（II）催化的Ritter反应的酰胺的有效无溶剂合成。此绿色方案可耐受底物多样性，并以最少的廉价和更丰富的Ca（II）催化剂负载量提供高产率的酰胺。
• Ritter reaction of organic nitriles with 1-bromo- and 1-hydroxyadamantanes catalyzed by manganese compounds and complexes
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Shchadneva、Yu. Yu. Mayakova、L. F. Khisamova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428011110042

  日期：2011.11

  Manganese compounds and complexes [MnCl2, MnBr2, Mn(OAc)2, Mn(acac)2, Mn(acac)3, Mn2(CO)10] catalyze Ritter reaction of organic nitriles with 1-bromo- and 1-hydroxyadamantanes. The reaction proceeds in water environment in the absence of acids at 100–130°C over 3–5 h and affords N-(adamantan-1-yl)amides in 75–100% yields.

  锰化合物和配合物[MnCl 2，MnBr 2，Mn（OAc）2，Mn（acac）2，Mn（acac）3，Mn 2（CO）10 ]催化有机腈与1-溴和1-的Ritter反应。羟基金刚烷。反应在无酸的水环境中于100–130°C下进行3-5小时，并以75-100％的收率得到N-（金刚烷-1-基）酰胺。
• Self-Folding Cavitands
  作者：Dmitry M. Rudkevich、Göran Hilmersson、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja982970g

  日期：1998.12.1

  upper rim of the structure 2a−e; the amide CO...H−N interactions bridge adjacent ringsinterannular bindingand are held in place by the seven-membered intraannular hydrogen bonds. The self-folding in 2a−e is reversibly controlled by solvent and temperature. Complexation of self-folding cavitands 2a−e with organic molecules such as (1-substituted) adamantanes, lactams, and cyclohexane derivatives was demonstrated

  已经合成了一类新的基于间苯二酚的空腔 2a-e，它通过分子内氢键折叠成一个深（8 × 10 A 尺寸）的开放式空腔。根据非极性溶剂中的 FTIR 和 1H NMR 光谱数据，沿着结构 2a-e 的上边缘缝合了八个分子内氢键的接缝；酰胺 CO...H-N 相互作用桥接相邻环的环间结合，并由七元环内氢键固定。2a-e 中的自折叠受溶剂和温度的可逆控制。自折叠空腔 2a-e 与有机分子如（1-取代）金刚烷、内酰胺和环己烷衍生物的络合通过 1H NMR 光谱在 CDCl3、苯-d6 和对二甲苯-d10 中证明；计算了 2-4 kcal mol-1 在对二甲苯-d10 中 295 K 的结合能 -ΔG° 值。在核磁共振时间尺度上，络合客体和游离客体之间的交换是缓慢的，并且提出氢键是负责...