(3R)-1,3-diphenyl-2-fluorobut-1-ene | 1432674-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3R)-1,3-diphenyl-2-fluorobut-1-ene
• 英文别名: [(E,2R)-3-fluoro-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 1432674-12-8
• 化学式: C₁₆H₁₅F
• 分子量: 226.294
• InChiKey: QULXWOXBPUMHFJ-MLDYKZIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙醇 在 三丁基膦 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium bromide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3R)-1,3-diphenyl-2-fluorobut-1-ene 、 (3R)-1,3-diphenyl-2-fluorobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  易于合成对映纯烯丙基α （F）-支链氟代烯烃

  摘要：

  通过Julia-Kocienski烯烃化反应可方便地获得同手性氟代烯烃。通过Mitsunobu反应由容易获得的对映纯仲醇合成所需的手性氟砜。

  DOI：

  10.1021/ol400917j

文献信息

• Ready Synthetic Access to Enantiopure Allylic α_(F)-Branched Fluoroalkenes
  作者：Florent Larnaud、Julien Malassis、Emmanuel Pfund、Bruno Linclau、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/ol400917j

  日期：2013.5.17

  Convenient access to homochiral fluoroalkenes is described via a Julia–Kocienski olefination reaction. The required homochiral fluorosulfone is synthesized by a Mitsunobu reaction from readily available enantiopure secondary alcohols.

  通过Julia-Kocienski烯烃化反应可方便地获得同手性氟代烯烃。通过Mitsunobu反应由容易获得的对映纯仲醇合成所需的手性氟砜。