N-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)quinoline-8-amine | 1144101-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)quinoline-8-amine
• 英文别名: dimethylethyleneguanidinoquinoline；1,3-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)-imidazolidin-2-imine；N-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)quinolin-8-amine；DMEGqu；1,3-dimethyl-N-quinolin-8-ylimidazolidin-2-imine
• CAS: 1144101-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄
• 分子量: 240.308
• InChiKey: YJGNPGXCGRGPHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  387.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)quinoline-8-amine 、 bis(D,L-lactato)zinc(II) 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有胍-吡啶杂合配体的锌配合物：阴离子效应和催化活性

  摘要：

  胍-吡啶配体DMEGqu、TMGqu和DMEGpy与苯甲酸锌、乙酰丙酮锌、溴化锌、四氟硼酸锌和d,l-乳酸锌反应以获得相应的配合物。这些化合物通过 X 射线晶体学进行结构表征，并通过 NMR、IR 和 MS 测量进一步表征。所有配合物均在d,l-丙交酯的熔融聚合中作为引发剂进行了测试，并研究了阴离子效应的影响。双（螯合）四氟硼酸盐络合物 7 表现出最高的活性。

  DOI：

  10.1002/zaac.201500538
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)quinoline-8-amine
  参考文献：
  名称：

  An effective non-chromatographic method for the purification of phenanthrolines and related ligands

  摘要：

  1,10-Phenanthrolines are widely employed as ligands, but their use on a large scale is constrained by their difficult purification, which usually requires lengthy chromatographic separations. Herein, we describe a purification strategy that takes advantage of the high stability and low solubility of phenanthroline complexes to separate them from the by products of their synthesis. The formation of ZnCl2 complexes was employed, from which the free ligand can be recovered by reaction with aqueous NH3 in a biphasic CH2Cl2/H2O system. The same strategy was also successfully employed to purify related quinolino-guanidine ligands, demonstrating that the procedure is of general applicability. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152080

文献信息

• Synthesis and Characterisation of Novel (Guanidine)manganese Complexes and Their Application in the Epoxidation of 1‐Octene
  作者：Ramona Wortmann、Ulrich Flörke、Biprajit Sarkar、Venkatesan Umamaheshwari、Georg Gescheidt、Sonja Herres‐Pawlis、Gerald Henkel

  DOI：10.1002/ejic.201000836

  日期：2011.1

  which represent the first trinuclear (guanidine)manganese compounds reported so far. The dinuclear triflato complex C5 exhibits a unique Mn(μ-CF 3 SO 3 ) 2 (CF 3 SO 3 ) 2 unit. EPR measurements of C1 and C2 indicate that in solution the dinuclear complexes decompose to mononuclear species. Contrastingly, the EPR spectra of C3 and C4 show that these acetato complexes remain polynuclear in CH 3 CN. The

  报道了胍-吡啶杂化配体 DMEGqu (L1) 和 TMGqu (L2) 的锰配合物的合成。配合物[Mn 2 (μ-Cl) 2 Cl 2 (DMEGq U ) 2 ] (C1), [Mn 2 (TMGqu) 2 (μ-Cl) 2 Cl 2 ] (C2), [Mn 3 (DMEGqu) 2 (μ-CH 3 -COO) 6 ] (C3)、[Mn 3 (TMGqu) 2 (μ-CH3COO) 6 ] (C4) 和[Mn 2 (DMEGqu) 2 (μ-CF 3 SO 3 ) 2 (CF 3 SO 3 ) z (H 2 O) 2 ] (C5) 已在结构上表征。已发现 C1 和 C2 双核氯桥基基序，C3 和 C4 的三核乙酰基桥基基序代表迄今为止报道的第一个三核（胍）锰化合物。双核triflato复合物C5表现出独特的Mn(μ-CF 3 SO 3 ) 2 (CF 3 SO 3 ) 2 单元。C1 和
• Implications of Guanidine Substitution on Copper Complexes as Entatic‐State Models
  作者：Alexander Hoffmann、Julia Stanek、Benjamin Dicke、Laurens Peters、Benjamin Grimm‐Lebsanft、Alina Wetzel、Anton Jesser、Matthias Bauer、Manuel Gnida、Wolfram Meyer‐Klaucke、Michael Rübhausen、Sonja Herres‐Pawlis

  DOI：10.1002/ejic.201600655

  日期：2016.10

  The guanidine–quinoline ligand dimethylethyleneguanidinoquinoline (DMEGqu) is able to stabilise bis(chelate) copper complexes in an intermediate geometry between tetrahedral and square-planar environments. The structures of the obtained complexes model the entatic state and have been investigated in solid state by single-crystal X-ray diffraction and in the solid state and in solution by X-ray absorption

  胍-喹啉配体二甲基亚乙基胍基喹啉 (DMEGqu) 能够在四面体和方形平面环境之间的中间几何形状中稳定双（螯合）铜配合物。所得配合物的结构模拟了进入状态，并已通过单晶 X 射线衍射在固态和固态和溶液中通过 X 射线吸收光谱进行了研究。DMEGqu 配体的二甲基亚乙基胍 (DMEG) 单元显示出比四甲基胍 (TMG) 对应物更小的空间阻碍；这允许氧化时的结构变化比 TMG 对应物的结构变化稍大。此外，CuII DMEG 配合物可以进行三氟甲磺酸酯配位。DFT 分析表明，通过将混合泛函 B3LYP 和 TPSSh 与三重 zeta 基组 def2-TZVP 结合使用，以及包含贝克-约翰逊阻尼的经验色散和合适的溶剂模型，可以实现良好的结构和光学描述。轨道分析可以深入了解配合物的电子结构及其电荷转移行为。
• Synthesis and properties of guanidine-pyridine hybridligands and structural characterisation of their mono- and bis(chelated) cobalt complexes
  作者：Alexander Hoffmann、Janna Börner、Ulrich Flörke、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1016/j.ica.2008.06.002

  日期：2009.3

  their coordinating properties, the corresponding cobalt(II)chloride complexes have been prepared and completely characterised by means of X-ray structure analysis, UV/Vis spectroscopy and mass spectrometry. The neutral complexes 1,1,3,3-tetramethyl-2-(quinolin-8-yl)guanidine}cobalt(II)-dichloride [Co(TMGqu)Cl 2 ] and N -(1,3-dimethylimidazolidin-2-yliden)pyridin-8-amine}cobalt(II)-dichloride [Co(DMEGpy)Cl

  摘要描述了四种胍-吡啶杂配体的合成及其在MeCN中的光谱特征。为了证明它们的配位性质，已经制备了相应的氯化钴（II）配合物，并通过X射线结构分析，UV / Vis光谱和质谱法对其进行了完全表征。中性络合物1,1,3,3-四甲基-2-（喹啉-8-基）胍}二氯化钴（II）[Co（TMGqu）Cl 2]和N-（1,3-二甲基咪唑啉- 2-yylden）pyridin-8-amine}二氯化钴（II）[Co（DMEGpy）Cl 2]显示钴原子的四面体配位，而在双[氯双N-（1,3-二甲基咪唑啉）-2- yliden）quinolin-8-amine}钴（II）]四氯钴酸酯[Co（DMEGqu）2 Cl] 2 [CoCl 4]和chlorobis 1,1,3，3-四甲基-2-（（吡啶-2-基）甲基）胍}氯化钴（II）[Co（TMGpy）2 Cl] Cl，钴原子在三角锥体环境中配位。这些三角锥
• Novel Tin(IV) Complexes with the Hybrid Guanidine Ligand DMEGqu
  作者：Anton Jesser、Ines dos Santos Vieira、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.5560/znb.2013-3080

  日期：2013.6.1

  Novel Sn(IV) complexes with the guanidine-quinoline hybrid ligand DMEGqu are reported. With SnCl₄, SnBr₄, Me₂SnCl₂, Me₂SnBr₂, and the 3,5-di-tert-butyl-catecholate coligand complexes with different donor sets were synthesized. Four of these tin compounds have been modelled by density functional theory. Additionally, a tetranuclear Sn(IV) oxocluster with a novel structure motif, a distorted hetero-adamantane with bridging oxido and hydroxido ligands, is presented

  摘要 报告了胍-喹啉杂化配体 DMEGqu 的新型 Sn（IV）配合物。用 SnCl4、SnBr4、Me2SnCl2、Me2SnBr2 和 3,5-二叔丁基邻苯二酚配体合成了不同供体组的配合物。密度泛函理论对其中四种锡化合物进行了建模。此外，还介绍了一种具有新结构模式的四核 Sn(IV) 氧化簇，其结构模式为扭曲的杂金刚烷与桥接的氧化和羟基配体。
• A Comprehensive Study of Copper Guanidine Quinoline Complexes: Predicting the Activity of Catalysts in ATRP with DFT
  作者：Thomas Rösener、Olga Bienemann、Kerstin Sigl、Nora Schopp、Fabian Schnitter、Ulrich Flörke、Alexander Hoffmann、Artjom Döring、Dirk Kuckling、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1002/chem.201602223

  日期：2016.9.12

  Copper complexes of the hybrid guanidine ligands 1,3‐dimethyl‐N‐(quinolin‐8‐yl)‐imidazolidin‐2‐imine (DMEGqu) and 1,1,3,3‐tetramethyl‐2‐(quinolin‐8‐yl)‐guanidine (TMGqu) have been studied comprehensively with regard to their structural and electrochemical properties and their activity in atom transfer radical polymerization (ATRP). A simple analysis of the molecular structures of the complexes gives

  杂化胍配体1,3-二甲基-N的铜配合物（喹啉-8基）咪唑啉-2-亚胺（DMEGqu）和1,1,3,3-四甲基-2-（喹啉-8基）胍（TMGqu）已被全面研究结构和电化学性质及其在原子转移自由基聚合（ATRP）中的活性。对复合物的分子结构进行简单分析并不能说明它们在ATRP中的活性。然而，借助DFT和NBO分析，可以完全阐明特定配位给体对电化学性能的影响。利用适当的DFT方法和新近应用的理论等渗反应，可以预测含有DMEGqu和TMGqu配体的铜络合物的氧化还原电位的相对位置。此外，可以预测DMEGqu或TMGqu的复合物在ATRP中是否更活跃。四个新铜我络合物在标准ATRP反应中进行了测试，无论是在体积和在溶液动力学研究。可以证明具有DMEGqu的复合物具有较低的氧化还原电位，并且在ATRP中更具活性，尽管四甲基胍部分代表更强的供体。