3β-acetoxyetienic acid | 7150-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxyetienic acid
• 英文别名: (-)-3beta-Acetoxy-5-etienic acid；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
• CAS: 7150-18-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• mdl: MFCD06495027
• 分子量: 360.494
• InChiKey: WVHKCBDRQIXZLC-SPHVDITISA-N

物化性质

• 熔点：
  246-247 °C
• 沸点：
  483.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxyetienic acid 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 孕烯醇酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过侧链延伸/杂环化序列，从降冰片烯前体进行微波辅助合成生物相关的甾体类固醇17-exo-吡唑-5'-酮。

  摘要：

  从醋酸孕烯醇酮可有效地进行Δ5-雄烷系列中新型17β-吡唑-5'-酮的多步合成。首先通过溴仿反应和随后的乙酰化反应合成甾族17-羧酸作为降冰片烯前体。然后将其CDI活化的酰基咪唑衍生物转化为含有比起始原料长两个碳原子的侧链的β-酮酸酯。在微波加热条件下，AcOH中双官能的1,3-二羰基化合物与肼及其单取代衍生物的克诺尔环化导致17-外杂环的区域选择性形成，收率好至极佳。在NaOAc存在下，通过在EtOH中将芳肼从其盐酸盐中初步释放出来，可以抑制β-酮酸酯的酸催化热脱羧，从而显着提高所需杂环产物的收率。发现反应速率取决于所用苯肼中存在的取代基的电子特性。在三种人类粘附的乳腺癌细胞系（MCF7，T47D和MDA-MB-231）上筛选了与结构相关的甾体吡唑5'-ones及其脱乙酰基类似物的抗增殖活性：微培养四唑鎓分析表明，其中一些衍生物对这些细胞系中的某些细胞系具有与参考化合物顺铂相当的细胞生长抑制作用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.236
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 吡啶 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3β-acetoxyetienic acid
  参考文献：
  名称：

  通过侧链延伸/杂环化序列，从降冰片烯前体进行微波辅助合成生物相关的甾体类固醇17-exo-吡唑-5'-酮。

  摘要：

  从醋酸孕烯醇酮可有效地进行Δ5-雄烷系列中新型17β-吡唑-5'-酮的多步合成。首先通过溴仿反应和随后的乙酰化反应合成甾族17-羧酸作为降冰片烯前体。然后将其CDI活化的酰基咪唑衍生物转化为含有比起始原料长两个碳原子的侧链的β-酮酸酯。在微波加热条件下，AcOH中双官能的1,3-二羰基化合物与肼及其单取代衍生物的克诺尔环化导致17-外杂环的区域选择性形成，收率好至极佳。在NaOAc存在下，通过在EtOH中将芳肼从其盐酸盐中初步释放出来，可以抑制β-酮酸酯的酸催化热脱羧，从而显着提高所需杂环产物的收率。发现反应速率取决于所用苯肼中存在的取代基的电子特性。在三种人类粘附的乳腺癌细胞系（MCF7，T47D和MDA-MB-231）上筛选了与结构相关的甾体吡唑5'-ones及其脱乙酰基类似物的抗增殖活性：微培养四唑鎓分析表明，其中一些衍生物对这些细胞系中的某些细胞系具有与参考化合物顺铂相当的细胞生长抑制作用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.236

文献信息

• Sensitized Aliphatic Fluorination Directed by Terpenoidal Enones: A “Visible Light” Approach
  作者：Desta Doro Bume、Stefan Andrew Harry、Cody Ross Pitts、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02807

  日期：2018.2.2

  challenges of selective sp3 C–H fluorination on complex molecules, we report a sensitized aliphatic fluorination directed by terpenoidal enones using catalytic benzil and visible light (white LEDs). This sensitized approach is mild, simple to set up, and an economical alternative to our previous protocol based on direct excitation using UV light in a specialized apparatus. Additionally, the amenability

  在我们为应对复杂分子上选择性sp 3 C–H氟化反应所做出的不断努力中，我们报道了由萜烯烯酮利用催化苯甲酸酯和可见光（白色LED）指导的敏化脂肪族氟化反应。这种敏化方法温和，易于设置，并且是基于以前在专用设备中使用紫外线直接激发的协议的经济替代方案。此外，该协议对光化学流动条件的适应性以及电子转移过程的初步证据也得到了强调。
• Discovery of novel 3-hydroxyandrosta-5,7-Diene-17-Carboxylic acid derivatives as anti-inflammatory bowel diseases (IBD) agents
  作者：Jingxuan Chen、Ling Li、Jin Liu、Sijie Yuan、Wenzhen Liao、Andrzej T. Slominski、Wei Li、Michał A. Żmijewski、Jianjun Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113468

  日期：2021.8

  of steroidal compounds based on 3-hydroxyandrosta-5,7-diene-17-carboxylic acid core structure were designed, synthesized and bio-evaluated for their anti-inflammatory potency. Among them, compound 5c, 6f, and 6q effectively inhibited the production of nitric oxide (NO) in lipopolysaccharide (LPS) stimulated RAW 264.7 macrophages. They inhibited the expression of inducible NO synthase (iNOS) and prostaglandin

  设计、合成了一系列基于3-羟基雄激素-5,7-二烯-17-羧酸核心结构的甾体化合物，并对其抗炎功效进行了生物评价。其中，化合物5c 、 6f和6q有效抑制脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞中一氧化氮（NO）的产生。它们在 mRNA 水平上抑制诱导型 NO 合酶 (iNOS) 和前列腺素合酶 2 (COX-2) 的表达。化合物6q以浓度依赖性方式对iNOS和COX-2表达具有抑制作用。此外，发现6q可以有效降低白细胞介素 6 (IL-6) 的 mRNA 和蛋白质水平。从机制上讲， 6q可以通过抑制 Akt/PI3K 通路有效下调 NF-κB 信号传导。此外， 6q在葡聚糖硫酸钠 (DSS) 诱导的小鼠结肠炎模型中表现出较高的体内抗炎活性。总而言之，这些数据表明6q是一种新型且有前途的抗炎性肠病 (IBD) 药物，值得进一步研究。
• 2-(3’-羟基-17’-孕甾烷基)-5-氟苯并咪唑的 合成方法
  申请人：广西师范学院

  公开号：CN107312056B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明提供了一种2‑(3’‑羟基‑17’‑孕甾烷基)‑5‑氟苯并咪唑化合物，该化合物具有以下结构式：该化合物的合成方法，包括以下步骤：以孕烯醇酮为原料，通过乙酰氧基化反应得到第一化合物；再将第一化合物与卤仿试剂发生卤仿反应后，再与二氯亚砜反应生成酰氯，然后再与4‑氟邻苯二胺反应，最后与醇发生酯化反应，即得2‑(3'‑羟基‑17'‑孕甾烷基)‑5‑氟苯并咪唑化合物。本发明的2‑(3'‑乙酰氧基‑17'‑孕甾烷基)‑5‑氟苯并咪唑化合物对人卵巢癌细胞株具有显著的抑制作用。
• �ber Steroide. 84. Mitteilung. Abbauprodukte der Cholesterionoxydation V. Konstitutionsaufkl�rung des ?5-3?,17-Dioxy-cholens�ure-Lactons-(24 ? 17)
  作者：J. R. Billeter、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19490320226

  日期：1949.3.15

  Der Vergleich einiger Umwandlungsprodukte des bei der Oxydation von Cholesterin-acetat-dibromid entstehenden Lactons mit analogen, synthetisch gewonnenen, in 20-Stellung epimeren 20-Oxy-24,24-dimethyl-allo-cholanen zeigt keine Übereinstimmung ihrer Eigenschaften. In Verbindung mit unseren früheren Befunden ergibt sich daraus für das Lacton die Konstitution eines δ5-3β,17-Dioxy-cholensäure-Lactons-(2417)

  将乙酸二溴胆甾醇的氧化反应中生成的内酯的某些转化产物与合成的20-氧基-24,24-二甲基-邻二氢-胆烷类化合物进行了比较，结果表明它们在20位上是差向异构体。特性。与我们先前的发现连接，这导致了δ的结构5 -3β，17-二氧胆烯酸-lactone-（2417）的内酯。
• Expedient synthesis of 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via one-pot aryne acyl-alkylation/condensation
  作者：Kevin M. Allan、Boram D. Hong、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/b913336d

  日期：——

  A convenient method is disclosed for the synthesis of both 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones from β-ketoesters using a one-pot aryne acyl-alkylation/condensation procedure. When performed in conjunction with a one-step method for the synthesis of the β-ketoester substrates, this method provides a new route to these polyaromatic structures in only two steps from commercially available carboxylic acid starting materials. The utility of this approach is demonstrated in the synthesis of the atropisomeric P,N-ligand, QUINAP.

  公开了一种方便的方法，可以通过一锅法将β-酮酯合成3-羟基异喹啉和2-羟基-1,4-萘醌，采用芳烯酰基-烷基化/缩合步骤。当与一步法合成β-酮酯底物结合进行时，该方法仅需从商业可得的羧酸起始材料出发，通过两个步骤即可提供这些多芳香结构的新路线。该方法的实用性在于合成了具 atropisomer 的 P,N-配体 QUINAP。