3β-acetoxyandrost-5,16-diene | 1236-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxyandrost-5,16-diene
• 英文别名: 3β-acetoxy-androsta-5,16-diene；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1236-14-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: SGEUQNHSMHUUKU-PXQJOHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxyandrost-5,16-diene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-十氢-1H-环戊并[a]菲-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Misiti,D. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 1284 - 1289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3β-acetoxyandrost-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites

  摘要：

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19930600

文献信息

• 一种阿比特龙醋酸酯的合成方法
  申请人：仙居县力天化工有限公司

  公开号：CN104370991B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开一种阿比特龙醋酸酯的合成方法，其特征在于该方法以如式（I）所示去氢表雄酮醋酸酯为原料，经还原、脱水、Heck偶联反应制得如式（Ⅱ）所示阿比特龙醋酸酯。该技术易操作，总收率高，是一条新的合成技术路线，安全，原料易得，有利于工业化生产。。
• Synthesis of novel 17-triazolyl-androst-5-en-3-ol epimers via Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition and their inhibitory effect on 17α-hydroxylase/C 17,20 -lyase
  作者：Anita Kiss、Bianka Edina Herman、Tamás Görbe、Erzsébet Mernyák、Barnabás Molnár、János Wölfling、Mihály Szécsi、Gyula Schneider

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.03.006

  日期：2018.7

  triazolyl derivatives (8a–k and 9a–k). For the preparation of 5′‐iodo‐1′,2′,3′‐triazoles (8m–n and 9m–n), an improved method was developed, directly from steroidal azides and terminal alkynes, in reaction mediated by CuI and ICl as iodinating agents. Acetolysis and subsequent hydrolysis of 8n and 9n yielded 5′‐hydroxy‐1′,2′,3′‐triazoles 8o and 9o. The inhibitory effect of 8a–o, 9a–o, 3, and 5 on rat testicular

  亮点1',4'-取代的-1,2,3-三唑基差向异构雄甾烷衍生物的合成。研究了三唑对C17,20-裂解酶的体外抑制作用。甾体三唑的C-17差向异构体影响C17， 20-裂解酶效应。在 17&agr;-三唑基系列中发现了 C17,20-裂解酶抑制剂。摘要：区域选择性 Cu(I) 催化 17&agr;-和 17&bgr;-azidoandrost-5-en-3&bgr;-ol 差向异构体（3b 和 5b）与不同末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应得到了新的 1,4-取代三唑基衍生物（8a-k 和 9a-k）。为了制备 5'-iodo-1',2',3'-三唑（8m-n 和 9m-n），开发了一种改进的方法，直接从甾体叠氮化物和末端炔烃，在 CuI 和 ICl 介导的反应中作为碘剂。8n 和 9n 的乙酰解和随后的水解产生 5'-羟基-1',2'，3'-三唑 8o 和 9o。通过体外放射孵育技术研究了
• Kametani, Tetsuji; Furuyama, Hiroko; Honda, Toshio, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 357 - 361
  作者：Kametani, Tetsuji、Furuyama, Hiroko、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Culbertson,T.P. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1964, vol. 1, p. 280 - 287
  作者：Culbertson,T.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Iodosobenzene diacetate, an efficient reagent for the oxidative decarboxylation of carboxylic acids
  作者：J. I. Concepcion、C. G. Francisco、R. Freire、R. Hernandez、J. A. Salazar、E. Suarez

  DOI：10.1021/jo00353a026

  日期：1986.2