Toluene-4-sulfonic acid (S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-butyl ester | 146877-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-butyl ester
• 英文别名: [(3S)-3-hydroxy-4-phenylmethoxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 146877-27-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅S
• 分子量: 350.436
• InChiKey: KYJKWEHBWFCYOQ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 air 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,5S)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselection in Radical Cyclization of β-Alkoxyvinyl Sulfoxides:  Synthesis of Tetrahydrofuranyl Allyl Carbinols

  摘要：

  Tetrahydrofuranyl allyl carbinols may be prepared stereoselectively via radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides, Pummerer rearrangement, and reaction with allylstannane.

  DOI：

  10.1021/ol049676f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxymethyl-2-phenyl-[1,3]dioxane 在 sodium periodate 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselection in Radical Cyclization of β-Alkoxyvinyl Sulfoxides:  Synthesis of Tetrahydrofuranyl Allyl Carbinols

  摘要：

  Tetrahydrofuranyl allyl carbinols may be prepared stereoselectively via radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides, Pummerer rearrangement, and reaction with allylstannane.

  DOI：

  10.1021/ol049676f

文献信息

• Diastereotopic selectivity at prochiral carbon centers: functionalization of differentiated hydroxymethyl groups provides access to either stereoisomeric configuration
  作者：Stuart L. Schreiber、Zhaoyin Wang

  DOI：10.1021/ja00304a062

  日期：1985.9

  Application de la spiroacetalisation a la synthese de (±)-invictolide et a la synthese non racemique du fragment C 1 -C 9 de l'ionomycine

  应用 de la spiroacetalisation a la synthese de (±)-invictolide et a la synthese nonracemique du fragment C 1 -C 9 de l'ionomycine
• Efficient Chirality Transfer in the SmI₂-Mediated Cyclization of Aldehydo β-Alkoxyvinyl Sulfoxides:  Asymmetric Synthesis of 3-Hydroxyoxanes
  作者：Jae Hoon Jung、Yong Wook Kim、Min Ah Kim、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Tae-Rae Kim、Seokmin Shin、Eun Lee

  DOI：10.1021/ol071176+

  日期：2007.8.1

  Stereoselective syntheses of 3-hydroxyoxanes were achieved via efficient chirality transfer in the SmI2-mediated cyclization reactions of aldehydo beta-alkoxyvinyl sulfoxides.
• Stereoselection in Radical Cyclization of β-Alkoxyvinyl Sulfoxides:  Synthesis of Tetrahydrofuranyl Allyl Carbinols
  作者：Gyochang Keum、Soon Bang Kang、Youseung Kim、Eun Lee

  DOI：10.1021/ol049676f

  日期：2004.6.1

  Tetrahydrofuranyl allyl carbinols may be prepared stereoselectively via radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides, Pummerer rearrangement, and reaction with allylstannane.